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PAGEPAGE10苯的同系物、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用一、選擇題(每小題5分,共60分)1.下列有關(guān)甲苯的試驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(A)A.甲苯通過(guò)硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使溴水褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生很濃的黑煙D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析:A項(xiàng)中甲苯硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯,和苯的硝化反應(yīng)不一樣,所以A正確;B項(xiàng)中苯和甲苯均能萃取溴水中的溴,使水層褪色,與側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響無(wú)關(guān);C項(xiàng)中產(chǎn)生黑煙是苯分子中碳的含量高造成的;D項(xiàng)中無(wú)論是苯還是苯的同系物均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)并且比例均為1∶3。2.在分子中,同一平面內(nèi)的碳原子最多應(yīng)有(D)A.7個(gè)B.8個(gè)C.9個(gè)D.14個(gè)解析:苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中12個(gè)原子共平面。分析的結(jié)構(gòu)時(shí),受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少1~8碳原子共平面,實(shí)質(zhì)上由于4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線,兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn),故至少有9個(gè)碳原子共面;若兩平面重合,則全部的碳原子均在同一平面上,即最多有14個(gè)碳原子共面。3.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH2—CHC(C2H5)—CCH,分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子(即飽和碳原子)數(shù)為a,在同始終線上的碳原子數(shù)最多為b,肯定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c,則a、b、c分別為(B)A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4解析:碳碳雙鍵的原子是共面的,碳碳三鍵的原子是在一條直線上,飽和碳呈四面體結(jié)構(gòu),所以該分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的C原子有4個(gè),分別是甲基、亞甲基、乙基的C原子;在一條直線上的C原子有3個(gè),分別是C—C—CCH;在一個(gè)平面上的C原子有6個(gè),是CH2CHC(CH2)CC上的C原子,答案選B。4.檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,有關(guān)檸檬烯的分析錯(cuò)誤的是(B)A.在肯定條件下,1mol檸檬烯可與2molH2完全加成B.檸檬烯的一氯代物有7種C.在肯定條件下,檸檬烯可發(fā)生加成、取代、氧化、還原反應(yīng)D.檸檬烯分子中全部碳原子不行能都在同一平面解析:本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì),明確官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系是解本題的關(guān)鍵,難點(diǎn)是H原子種類推斷、原子共面推斷等學(xué)問(wèn)點(diǎn)。1mol碳碳雙鍵完全和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)須要1mol氫氣,該分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵,所以在肯定條件下,1mol檸檬烯可與2molH2完全加成,故A不符合題意;該分子中H原子種類為8,所以檸檬烯的一氯代物有8種,故B符合題意;該分子中含有碳碳雙鍵、烷基,所以在肯定條件下,檸檬烯可發(fā)生加成、取代、氧化、還原反應(yīng),故C不符合題意;該分子中含有甲基C,和甲基C相連的全部C原子不行能都在同一平面,故D不符合題意;故選B。5.A~D是中學(xué)化學(xué)試驗(yàn)中運(yùn)用溫度計(jì)的裝置示意圖,其中所做試驗(yàn)與裝置不相符的是(C)解析:須留意在銀鏡反應(yīng)中,溫度計(jì)的作用是為了保持水浴的溫度,所以應(yīng)當(dāng)插在水浴中,而不是插到試管中。6.某烴不與溴水反應(yīng),但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,在Fe存在下與Cl2反應(yīng),能生成兩種一氯代物,則該烴是(C)解析:本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)。CH≡C—CH3能與溴水反應(yīng),故A錯(cuò)誤;對(duì)二甲苯的苯環(huán)上只有1種類型的H原子,其苯環(huán)上的一氯代物有一種,故B錯(cuò)誤;的苯環(huán)上只有2種類型的H原子,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,故C正確;的苯環(huán)上有4種類型的H原子,其苯環(huán)上的一氯代物有4種,故D錯(cuò)誤。7.聚苯乙烯塑料在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用,其單體苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在肯定條件下發(fā)生如圖反應(yīng)制?。?,下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法正確的是(D)A.分子中含有5個(gè)碳碳雙鍵B.屬于不含極性鍵的共價(jià)化合物C.分子式為C8H10D.通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯解析:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A.苯乙烯分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)苯環(huán),故A錯(cuò)誤;B.苯乙烯分子中的碳?xì)滏I為極性鍵,碳碳鍵為非極性鍵,屬于既含極性鍵又含非極性鍵的共價(jià)化合物,故B錯(cuò)誤;C.苯乙烯的分子式為C8H8,故C錯(cuò)誤;D.苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯,故D正確。8.2024年夏季奧運(yùn)會(huì)是在“足球王國(guó)”——巴西里約熱內(nèi)盧實(shí)行的,下圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)(如圖)的有機(jī)物,科學(xué)家稱其為奧林匹克烴,下列有關(guān)奧林匹克烴的說(shuō)法正確的是(C)A.該烴的一氯代物只有一種B.該烴分子中只含非極性鍵C.該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量D.該烴屬于烷烴解析:該烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮,如圖所示,對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào):,則其一氯代物有七種,A錯(cuò)誤;分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵,B錯(cuò)誤;該有機(jī)物的分子式為C22H14,燃燒生成n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量,C正確;從結(jié)構(gòu)上看,奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴,屬于芳香化合物,不屬于烷烴,D錯(cuò)誤。9.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有(B)A.2種B.3種C.4種D.5種解析:該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明它是苯的同系物;因其分子中只含一個(gè)烷基,可推知此烷基為—C4H9,它具有以下4種結(jié)構(gòu):①—CH2CH2CH2CH3,②—CH(CH3)CH2CH3,③—CH2CH(CH3)2,④—C(CH3)3,由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)干脆相連的那個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。10.某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:。下列相關(guān)敘述正確的是(B)A.該有機(jī)化合物含有3種官能團(tuán)B.該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)C.該有機(jī)物分子中最多有6個(gè)碳原子共線D.該有機(jī)物分子中最多有12個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)解析:與碳碳雙鍵干脆相連的4個(gè)原子與碳碳雙鍵的2個(gè)碳原子共面;與碳碳三鍵干脆相連的2個(gè)原子和碳碳三鍵中的2個(gè)碳原子共線;與苯環(huán)干脆相連的原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共面,則當(dāng)碳碳雙鍵和苯環(huán)所在平面重合時(shí),除2個(gè)甲基碳原子外,剩余12個(gè)碳原子肯定共平面,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使2個(gè)甲基中的碳原子也在該平面上,故該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子共面,該有機(jī)物分子中最多有4個(gè)碳原子共線。11.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,關(guān)于該化合物的下列說(shuō)法正確的是(C)A.該有機(jī)物屬于烯烴B.該有機(jī)物屬于醇C.該有機(jī)物屬于芳香化合物D.該有機(jī)物有三種官能團(tuán)解析:C.該化合物含有苯環(huán),屬于芳香化合物。A.不屬于烯烴,還含有氧元素;B.羥基干脆與苯環(huán)相連屬于酚;D.含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán),苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。解析:二甲苯有3種同分異構(gòu)體,鄰二甲苯被臭氧氧化的產(chǎn)物是乙二醛和丁二酮或甲基乙二醛和乙二醛,其余2種同分異構(gòu)體被臭氧氧化的產(chǎn)物為甲基乙二醛和乙二醛,所以共有3種產(chǎn)物。二、非選擇題(共40分)13.(10分)芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯(或1,2-二甲基苯);E屬于飽和烴(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。試驗(yàn)室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛。試驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑,再加入15mL冰醋酸(作為溶劑)和2mL甲苯,攪拌升溫至70℃,同時(shí)緩慢加入12mL過(guò)氧化氫,在此溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。(1)裝置a的名稱是(球形)冷凝管,主要作用是冷凝回流,防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率。(2)三頸瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)經(jīng)測(cè)定,反應(yīng)溫度上升時(shí),甲苯的轉(zhuǎn)化率漸漸增大,但溫度過(guò)高時(shí),苯甲醛的產(chǎn)量卻有所削減,可能的緣由是H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快,使實(shí)際參與反應(yīng)的H2O2削減,影響產(chǎn)量。(4)反應(yīng)完畢后,反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫后,還應(yīng)經(jīng)過(guò)過(guò)濾、蒸餾(填操作名稱)等操作,才能得到苯甲醛粗產(chǎn)品。(5)試驗(yàn)中加入過(guò)量過(guò)氧化氫且反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng),會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸,若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分別出苯甲酸,正確的操作步驟是dacb(按步驟依次填字母)。a.對(duì)混合液進(jìn)行分液b.過(guò)濾、洗滌、干燥c.水層中加入鹽酸調(diào)整pH=2d.加入適量碳酸氫鈉溶液混合振蕩解析:本題考查制備試驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)。(1)儀器a是具有球形特征的冷凝管,名稱為球形冷凝管,甲苯揮發(fā)會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率降低,冷凝回流,防止甲苯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低;(2)三頸瓶中甲苯被過(guò)氧化氫氧化生成苯甲醛,同時(shí)還生成水,反應(yīng)方程式為:(3)但溫度過(guò)高時(shí)過(guò)氧化氫分解速度加快,實(shí)際參與反應(yīng)的過(guò)氧化氫質(zhì)量減小,苯甲醛的產(chǎn)量卻有所削減;(4)反應(yīng)完畢后,反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí),先過(guò)濾分別固體催化劑,再利用蒸餾的方法分別出苯甲醛;(5)先與碳酸氫鈉反應(yīng)之后為苯甲酸鈉,再分液分別,水層中加入鹽酸得到苯甲酸晶體,最終過(guò)濾分別得到苯甲酸,再洗滌、干燥得到苯甲酸,故正確的操作步驟是:dacb。15.(15分)某試驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯),反應(yīng)原理:試驗(yàn)步驟:①濃硝酸與濃硫酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL;②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā)),按圖所示裝好藥品和其他儀器;③向三頸燒瓶中加入混酸;④限制溫度約為50~55℃,反應(yīng)大約10min,三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn);⑤分別出一硝基甲苯,經(jīng)提純最終得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下:有機(jī)物密度/(g·cm-3)沸點(diǎn)/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對(duì)硝基甲苯1.286237.7不溶于水,易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水,易溶于液態(tài)烴(1)儀器A的名稱是分液漏斗。(2)配制混酸的方法是量取10_mL濃硝酸倒入燒杯中,再量取30_mL濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁緩緩注入燒杯并不斷攪拌。(3)若試驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集的產(chǎn)物較少,可能的緣由是混酸未冷卻即加入三頸燒瓶(或水浴溫度過(guò)高),導(dǎo)致反應(yīng)溫度過(guò)高而產(chǎn)生大量副產(chǎn)物(或冷凝效果不佳導(dǎo)致濃硝酸、甲苯等反應(yīng)物揮發(fā)而降低一硝基甲苯的產(chǎn)率)。(4)本試驗(yàn)采納水浴加熱,水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是受熱勻稱,易于限制溫度。(5)分別反應(yīng)后產(chǎn)物的方案如下:混合液eq\o(→,\s\up15(操作1),\s\do15())eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(有機(jī)混合物\o(→,\s\up15(操作2),\s\do15())\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(甲苯,鄰、對(duì)硝基甲苯)),無(wú)機(jī)混合物))操作1的名稱是分液,操作2中不須要用到下列儀器中的de(填序號(hào))。a
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