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PAGEPAGE11醛的性質(zhì)和應用一、選擇題1.下列說法中正確的是(D)A.凡是能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)肯定是醛B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應,表明乙醛具有氧化性C.在加熱和有催化劑(如銅)的條件下,醇都能被空氣中的O2氧化,生成對應的醛D.福爾馬林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于浸制生物標本解析:能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)含有醛基,但不肯定為醛,如甲酸,故A錯誤;乙醛能發(fā)生銀鏡反應,表明乙醛具有還原性,故B錯誤;在加熱和有催化劑(如銅)的條件下,羥基所連碳原子上有氫原子的醇可能被空氣中的O2氧化,生成對應的醛或酮,但不行能都能生成醛,故C錯誤;福爾馬林是35%~40%的甲醛水溶液,可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,可用于浸制生物標本,故D正確。2.在乙烯、乙醛組成的化合物中,氫元素的質(zhì)量占總質(zhì)量的eq\f(1,11),則氧元素的質(zhì)量占總質(zhì)量的(C)A.eq\f(10,11)B.eq\f(4,25)C.eq\f(4,11)D.eq\f(4,5)解析:由乙烯、乙醛組成的化合物可以看作C2H4+O的組合。C2H4~4H,氫元素的質(zhì)量占總質(zhì)量的eq\f(1,11),則C2H4在組成中的百分含量為eq\f(7,11),則氧元素的質(zhì)量占總質(zhì)量的eq\f(4,11)。3.綠色農(nóng)藥信息素的推廣運用,對環(huán)保有重要意義。有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列關(guān)于檢驗該信息素中官能團的試劑和依次均正確的是(C)A.先加入酸性高錳酸鉀溶液;加稀硝酸酸化后再加銀氨溶液,微熱B.先加入溴水;加稀硝酸酸化后再加酸性高錳酸鉀溶液C.先加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱;加稀硝酸酸化,再加入溴水D.先加入銀氨溶液;再另取該物質(zhì)加入溴水解析:酸性高錳酸鉀溶液、溴水的氧化性很強,會把—CHO氧化成—COOH,同時會被高錳酸鉀氧化或與溴加成。在既有又有—CHO存在的狀況下,應先檢驗—CHO,可用新制氫氧化銅(加熱)或銀氨溶液(水浴加熱),D中沒有加熱。4.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應類型有(C)①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤5.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中一種,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于化合物A的說法正確的是(B)A.與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色B.能發(fā)生取代反應和銀鏡反應C.分子中最多有5個碳原子共平面D.與H2完全加成時的物質(zhì)的量之比為1∶1解析:化合物A中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基和醇羥基,沒有苯環(huán)結(jié)構(gòu),所以它能發(fā)生加成反應、取代反應和銀鏡反應,不能與氯化鐵溶液反應顯紫色,分子中最多有6個碳原子共平面(),與氫氣完全加成時的物質(zhì)的量之比為1∶3。6.在濃堿作用下,苯甲醛自身可發(fā)生反應制備相應的苯甲酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和苯甲醇,反應后靜置,液體出現(xiàn)分層現(xiàn)象。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下:下列說法不正確的是(D)A.苯甲醛既發(fā)生了氧化反應,又發(fā)生了還原反應B.可用銀氨溶液推斷反應是否完全C.反應后的溶液先用分液法分別出有機層,再用蒸餾法分別出苯甲醇D.反應后的溶液中加酸酸化后,用過濾法分別出苯甲酸解析:A項正確,苯甲醛在反應中轉(zhuǎn)化為苯甲酸和苯甲醇,因此既發(fā)生了氧化反應,又發(fā)生了還原反應;B項正確,苯甲醛中含有醛基,兩種產(chǎn)物中不存在醛基,因此可用銀氨溶液推斷反應是否完全;C項正確,三種有機物均微溶于水,且沸點相差較大,因此反應后的溶液先分液得到有機層,再用蒸餾法分別出苯甲醇;D項錯誤,依據(jù)C中分析可推斷。7.已知β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡式是,關(guān)于該有機物的說法正確的是(B)A.其分子式為C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C.屬于芳香族化合物D.能發(fā)生加成反應、取代反應、水解反應解析:依據(jù)β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C13H20O,A錯誤;β-紫羅蘭酮含碳碳雙鍵,所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;β-紫羅蘭酮不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,C錯誤;β-紫羅蘭酮含有的官能團為碳碳雙鍵、羰基,能發(fā)生加成反應和取代反應,但不能發(fā)生水解反應,D錯誤。8.A、B、C都是有機化合物,且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:Aeq\o(,\s\up15(去氫),\s\do15(加氫))Beq\o(→,\s\up15(被氧氣氧化),\s\do15(催化劑))C,A的相對分子質(zhì)量比B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與氫氧化鈉溶液反應,以下說法正確的是(C)A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷C.A是乙醇,B是乙醛D.A是環(huán)己烷,B是苯解析:A的相對分子質(zhì)量比B大2,說明A發(fā)生去氫反應生成B,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與氫氧化鈉溶液反應,則C可能為羧酸,逆推得B為醛,A為醇,則C項符合題意。9.香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香油酚經(jīng)多步反應合成,有關(guān)這兩種化合物的說法中正確的是(D)A.常溫下,1mol丁香油酚只能與1molBr2反應B.丁香油酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.1mol香蘭素最多能與3molH2發(fā)生加成反應D.用酸性KMnO4溶液不能鑒別丁香油酚和香蘭素解析:丁香油酚中含有碳碳雙鍵和酚羥基,且酚羥基鄰位的碳原子上還有氫原子,故1mol丁香油酚可以與2molBr2反應,其中1molBr2發(fā)生的是加成反應,另外1molBr2發(fā)生的是取代反應,A項錯誤;丁香油酚中含有酚羥基,能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,B項錯誤;1mol香蘭素中含有1mol苯環(huán)、1mol醛基,故能與4molH2發(fā)生加成反應,C項錯誤;二者都含有酚羥基,都能被酸性KMnO4溶液氧化,故酸性KMnO4溶液不能鑒別二者,D項正確。10.某自然拒食素具有防衛(wèi)非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是(A)A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2解析:碳碳雙鍵與溴的四氯化碳加成后,由一個官能團(一個碳碳雙鍵)變?yōu)?個官能團(2個溴原子),A正確。2個醛基被Ag(NH3)2OH氧化后生成2個羧基,官能團數(shù)目不變,B錯誤。碳碳雙鍵與溴化氫加成后,官能團數(shù)目不變,一個碳碳雙鍵變?yōu)橐粋€溴原子,C錯誤。碳碳雙鍵催化加氫后變?yōu)樘继紗捂I,官能團數(shù)目削減了一個,D錯誤。11.CO、烯烴和H2在催化劑作用下發(fā)生烯烴的醛化反應,又叫羰基的合成,如CH2=CH2制丙醛:CH2=CH2+CO+H2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH3CH2CHO。由分子式為C4H8的烯烴進行醛化反應也可得到醛,在它的同分異構(gòu)體中,屬于醛的有(C)A.2種B.3種C.4種D.5種解析:發(fā)生醛化反應后,C4H8→C4H9—CHO,而C4H9—有4種同分異構(gòu)體。12.萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是(B)A.a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B.a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色C.a(chǎn)和c分子中全部碳原子均處于同一平面上D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀解析:A項,a中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,錯誤;B項,a中含碳碳雙鍵,b中含—OH以及苯環(huán)上連有—CH3,c中含醛基,a、b、c都能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,正確;C項,a中含有叔碳原子,與其干脆相連的3個碳原子和1個H原子構(gòu)成四面體,該碳原子位于四面體中心,故全部碳原子不能都在同一平面上,c中含有2個叔碳原子和2個季碳原子,故全部碳原子不行能都在同一平面上,錯誤;D項,b中官能團為—OH,屬于醇類,不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應,c中官能團為—CHO,與新制Cu(OH)2懸濁液共熱可產(chǎn)生紅色沉淀,錯誤。二、填空題13.有機物H(C25H44O5)是一種新型治療高血壓病的藥物,工業(yè)上以淀粉、烴A為基本原料合成H的路途如圖所示。已知:(ⅰ)烴A在質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為72,B分子中核磁共振氫譜有2組峰且峰面積比為9∶2。(ⅱ)R1CHO+R2CH2CHOeq\o(→,\s\up15(NaOH))(ⅲ)反應③中發(fā)生反應的E、G物質(zhì)的量之比為4∶1。(1)A的分子式為C5H12;B的名稱是2,2-二甲基-1-氯丙烷;C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH。(2)反應②的反應類型是加成反應;F中的官能團名稱是羥基、醛基。(3)寫出反應①的化學方程式:(CH3)3CCH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))(CH3)3CCH2OH+NaCl。(4)E有多種同分異構(gòu)體,其中滿意下列條件的同分異構(gòu)體共有12種,其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生銀鏡反應②能與單質(zhì)鈉發(fā)生反應(5)1,3-丁二烯是一種重要化工原料,以乙醛為基本原料可制得該烴,請寫出相應的轉(zhuǎn)化流程圖:CH3CHOeq\o(→,\s\up15(CH3CHO),\s\do15(NaOH))CH3CH(OH)CH2CHOeq\o(→,\s\up15(H2),\s\do15(Ni、△))CH3CH(OH)CH2CH2OHeq\o(→,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH2=CH—CH=CH2。解析:烴A的相對分子質(zhì)量為72,設其分子式為CxHy,則12x+y=72,且y≤2x+2,解得x=5,y=12,所以A的分子式為C5H12;由流程可知B為鹵代烴,又因B中核磁共振氫譜有2組峰且峰面積比為9∶2,所以B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2Cl;由流程可知C為醇,D為醛,E為羧酸,C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH,D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCHO、E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCOOH。依據(jù)已知(ⅱ)并結(jié)合流程可得,CH3CHO與HCHO發(fā)生加成反應,生成含羥基和醛基的有機物F,F(xiàn)與H2加成生成的G中只含羥基,又因為反應③中發(fā)生反應的E、G物質(zhì)的量之比為4∶1,所以F的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH2OH)3CHO,G的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH2OH)4。(1)由上述分析可得,A的分子式為C5H12;B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2Cl,命名為2,2-二甲基-1-氯丙烷;C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2OH。(2)依據(jù)已知(ⅱ)結(jié)合流程可得,CH3CHO與HCHO發(fā)生加成反應,生成的F中含有羥基和醛基。(3)由上述分析知:B為(CH3)3CCH2Cl,C為(CH3)3CCH2OH,故B發(fā)生水解(取代)反應生成C,反應的化學方程式為(CH3)3CCH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))(CH3)3CCH2OH+NaCl。(4)E為(CH3)3CCOOH,E的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生銀鏡反應,則必有醛基,②能與單質(zhì)鈉發(fā)生反應,則還有羥基。所以符合條件的有CH3CH2CH2CH(OH)CHO、CH3CH2CH(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CH2CHO、CH2(OH)CH2CH2CH2CHO、CH3CH2(CH3)C(OH)CHO、CH3CH(OH)CH(CH3)CHO、CH2(OH)CH2CH(CH3)CHO、CH3CH2CH(CH2OH)CHO、CH(CH3)2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、CH2(OH)CH(CH3)CH2CHO、(CH3)2C(CH2OH)CHO,共12種;其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CH2CHO和(CH3)2C(CH2OH)CHO。(5)依據(jù)已知(ⅱ),以乙醛為基本原料制得1,3-丁二烯的流程為CH3CHOeq\o(→,\s\up15(CH3CHO),\s\do15(NaOH))CH3CH(OH)CH2CHOeq\o(→,\s\up15(H2),\s\do15(Ni、△))CH3CH(OH)CH2CH2OHeq\o(→,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH2=CH—CH=CH2。14.已知(1)該反應的生成物中含有的官能團的名稱是醛基,在肯定條件下能發(fā)生①③(填序號)。①銀鏡反應②酯化反應③還原反應(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl,它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:eq\x(A)eq\o(→,\s\up15(NaOH醇溶液),\s\do15(加熱))eq\x(B)eq\o(→,\s\up15(①O3),\s\do15(②Zn、H2O))eq\x(C)eq\o(→,\s\up15(H2),\s\do15(Ni、加熱))eq\x(D)eq\o(→,\s\up15(CH3COOH),\s\do15(濃硫酸、加熱))eq\x(EC10H18O4)結(jié)構(gòu)分析表明E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈。試回答:①有關(guān)C的說法正確的是acd。a.分子式為C6H10O2b.C屬于醛類,且1molC與足量的新制Cu(OH)2反應可得4molCu2Oc.C具有氧化性,也具有還原性d.由D催化氧化可以得到C②寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學方程式,并指出反應類型。D→E:2CH3COOH+HO(CH2)6OHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COO

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