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文檔簡介
酮和醛的性質與合成本課件將詳細介紹酮和醛的性質與合成,并探討相關的反應機制和應用。酮和醛的定義醛醛是含有羰基(C=O)的化合物,其中羰基直接連接到一個氫原子和一個烴基或其他取代基。酮酮也是含有羰基的化合物,但羰基連接到兩個烴基或其他取代基。酮和醛的命名11.常用名醛類通常以“醛”結尾,例如甲醛、乙醛。22.IUPAC命名法醛類以“-al”結尾,酮類以“-one”結尾,例如丙醛、丙酮。33.特殊命名一些酮和醛有特殊的名稱,例如苯甲醛、丁二酮。酮和醛的物理性質沸點酮和醛的沸點高于相應的烷烴,但低于相應的羧酸。溶解性低級酮和醛可溶于水,隨著碳鏈增長,溶解性降低。極性酮和醛的羰基是極性的,因此它們比烷烴更具極性。酮和醛的化學性質親核加成反應羰基上的碳原子是親電性的,可以與親核試劑反應。氧化反應醛可以被氧化成羧酸,而酮則不易氧化。還原反應酮和醛可以被還原成醇。縮合反應酮和醛可以進行多種縮合反應,例如醛縮合反應、克萊森縮合反應。酮和醛的親核加成反應加成親核試劑首先與羰基的碳原子結合,形成一個四面體中間體。質子化四面體中間體被質子化,生成最終的加成產(chǎn)物。酮和醛的還原反應1氫化使用氫氣和金屬催化劑,例如鎳或鈀,進行還原。2化學還原劑使用化學還原劑,例如LiAlH4或NaBH4,進行還原。酮和醛的氧化反應醛的氧化醛可以被多種氧化劑氧化成羧酸。酮的氧化酮不易被氧化,需要強氧化劑才能氧化。酮和醛的羰基縮合反應1醛縮合反應兩個醛分子在堿性條件下發(fā)生縮合,生成β-羥基醛。2克萊森縮合反應兩個酯分子在堿性條件下發(fā)生縮合,生成β-酮酯。3狄爾斯-阿爾德反應一個共軛二烯與一個烯烴發(fā)生環(huán)加成反應,生成六元環(huán)狀化合物。酮和醛的?;磻?酰氯用酰氯與酮或醛反應,生成?;a(chǎn)物。2酸酐用酸酐與酮或醛反應,生成?;a(chǎn)物。3羧酸用羧酸與酮或醛反應,生成?;a(chǎn)物。酮和醛的羥基化反應1Baeyer-Villiger氧化過酸將酮氧化成酯。2氫過氧化物過氧化氫將酮氧化成醇。酮和醛的成環(huán)反應環(huán)狀酮酮可以通過多種環(huán)化反應生成環(huán)狀酮。環(huán)狀醛醛也可以通過多種環(huán)化反應生成環(huán)狀醛。酮的合成方法醛的合成方法芳香族酮的合成Friedel-Crafts?;江h(huán)與酰氯或酸酐在路易斯酸催化下發(fā)生?;磻?。Grignard反應格氏試劑與芳香醛反應,生成芳香族酮。脂肪族酮的合成11.醇的氧化仲醇在氧化劑的作用下可以氧化為酮。22.烯烴的氧化烯烴在某些氧化劑的作用下可以氧化為酮。33.酮的合成通過Grignard反應、Wittig反應等方法合成酮。環(huán)狀酮的合成1狄爾斯-阿爾德反應一個共軛二烯與一個烯烴發(fā)生環(huán)加成反應,生成環(huán)狀酮。2環(huán)化反應含有適當官能團的開鏈化合物可以通過環(huán)化反應生成環(huán)狀酮。芳香族醛的合成Gattermann-Koch反應苯環(huán)在催化劑的作用下與一氧化碳和氫氯酸反應,生成苯甲醛。Vilsmeier-Haack反應苯環(huán)在催化劑的作用下與二甲基甲酰胺和酰氯反應,生成芳香醛。脂肪族醛的合成醇的氧化伯醇在氧化劑的作用下可以氧化為醛。烯烴的氧化烯烴在某些氧化劑的作用下可以氧化為醛。醛的合成通過Wittig反應、Grignard反應等方法合成醛。醛的氧化制取酸氧化劑常用的氧化劑有高錳酸鉀、重鉻酸鉀等。羧酸醛被氧化后生成相應的羧酸。酮和醛的氫化還原制醇1氫氣在金屬催化劑的作用下,酮和醛可以被氫氣還原成醇。2化學還原劑使用化學還原劑,例如LiAlH4或NaBH4,進行還原。醛的縮合反應制取酮醛縮合兩個醛分子在堿性條件下發(fā)生縮合,生成β-羥基醛,然后脫水生成α,β-不飽和醛??巳R森縮合兩個酯分子在堿性條件下發(fā)生縮合,生成β-酮酯。酮和醛的Wittig反應1試劑Wittig試劑,也稱為磷葉立德,是合成烯烴的重要試劑。2反應Wittig試劑與醛或酮反應,生成烯烴和三苯基膦氧化物。酮和醛的Grignard反應格氏試劑格氏試劑是由鹵代烴與鎂反應制得的,是重要的親核試劑。產(chǎn)物格氏試劑與醛或酮反應,生成醇。酮和醛的LDA反應1LDA二異丙基氨基鋰(LDA)是一種強堿,可以從酮或醛中奪取α-氫。2烯醇陰離子LDA作用于酮或醛,生成烯醇陰離子。3烷基化烯醇陰離子可以與鹵代烴反應,生成α-烷基化的酮或醛。酮和醛的HWE反應1膦酸酯HWE反應使用膦酸酯作為試劑,可以用來合成烯烴。2產(chǎn)物膦酸酯與醛或酮反應,生成烯烴。3應用HWE反應廣泛應用于有機合成中,用來構建新的碳-碳鍵。酮和醛的Corey-Fuchs反應1試劑Corey-Fuchs反應使用二溴甲烷和三苯基膦作為試劑。2反應Corey-Fuchs反應可以用來合成炔烴。酮和醛的Horner-Emmons反應反應Horner-Emmons反應是Wittig反應的變體,使用膦酸酯作為試劑。產(chǎn)物Horner-Emmons反應可以用來合成烯烴。酮和醛的McMurry反應1試劑McMurry反應使用低價鈦作為還原劑。2反應兩個醛或酮在低價鈦的作用下發(fā)生偶聯(lián)反應,生成烯烴。酮和醛的Petasis反應試劑Petas
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