《酮和醛有機(jī)化學(xué)B》課件

《酮和醛有機(jī)化學(xué)B》本課件將深入探討酮和醛的重要性質(zhì)、反應(yīng)以及在有機(jī)合成中的應(yīng)用，并通過案例分析、反應(yīng)機(jī)理和實(shí)驗(yàn)操作指導(dǎo)，幫助您全面理解和掌握酮和醛化學(xué)。課程介紹目標(biāo)理解酮和醛的基本概念、性質(zhì)和反應(yīng)。掌握酮和醛在有機(jī)合成中的應(yīng)用。內(nèi)容包括酮和醛的定義、命名、性質(zhì)、制備、反應(yīng)，以及它們?cè)谟袡C(jī)合成、藥物合成、天然產(chǎn)物合成、食品香料合成等領(lǐng)域的應(yīng)用。酮的定義與特點(diǎn)1定義酮是含有羰基(C=O)的有機(jī)化合物，羰基連接在兩個(gè)烴基上。2特點(diǎn)酮通常具有較強(qiáng)的極性，沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烷烴，但低于相應(yīng)的醇和羧酸。酮的命名系統(tǒng)命名法以最長的含羰基碳鏈為母體，羰基碳原子編號(hào)，并以“酮”作為詞尾。例如，CH3COCH2CH3的系統(tǒng)命名為丁酮。俗名一些常見的酮有特殊的俗名，例如丙酮、丁酮、環(huán)己酮等。俗名通常比系統(tǒng)命名法更常用。酮的性質(zhì)物理性質(zhì)酮通常為無色液體，具有特殊的香味。酮的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高，但低于相應(yīng)的醇和羧酸?；瘜W(xué)性質(zhì)酮可以發(fā)生多種反應(yīng)，包括加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等。酮的制備醇的氧化在氧化劑的作用下，仲醇可以氧化生成酮。烯烴的氧化烯烴在強(qiáng)氧化劑的作用下，可以氧化生成酮。格氏試劑的反應(yīng)格氏試劑與酯反應(yīng)，可以生成酮。醛的定義與特點(diǎn)1醛是含有羰基(C=O)的有機(jī)化合物，羰基連接在一個(gè)烴基和一個(gè)氫原子上。2醛通常具有較強(qiáng)的極性，沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烷烴，但低于相應(yīng)的酮和羧酸。3醛比酮更易氧化，可以被弱氧化劑氧化為羧酸。醛的命名系統(tǒng)命名法以最長的含羰基碳鏈為母體，羰基碳原子編號(hào)為1號(hào)，并以“醛”作為詞尾。例如，CH3CHO的系統(tǒng)命名為乙醛。俗名一些常見的醛有特殊的俗名，例如甲醛、乙醛、苯甲醛等。俗名通常比系統(tǒng)命名法更常用。醛的性質(zhì)物理性質(zhì)醛通常為無色液體，具有特殊的香味。醛的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高，但低于相應(yīng)的酮和羧酸?；瘜W(xué)性質(zhì)醛可以發(fā)生多種反應(yīng)，包括加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等。醛的制備醇的氧化在氧化劑的作用下，伯醇可以氧化生成醛。烯烴的氧化烯烴在特定的氧化劑的作用下，可以氧化生成醛。格氏試劑的反應(yīng)格氏試劑與酰氯反應(yīng)，可以生成醛。酮和醛的反應(yīng)1加成反應(yīng)2縮合反應(yīng)3氧化反應(yīng)4還原反應(yīng)醛酮的芳構(gòu)化反應(yīng)1Wittig反應(yīng)將醛或酮轉(zhuǎn)化為烯烴。2Diels-Alder反應(yīng)將醛或酮轉(zhuǎn)化為環(huán)狀化合物。3Grignard反應(yīng)將醛或酮轉(zhuǎn)化為醇。醛酮的還原反應(yīng)1氫化使用氫氣和催化劑還原醛或酮，生成相應(yīng)的醇。2金屬氫化物使用金屬氫化物還原醛或酮，生成相應(yīng)的醇。醛酮的氧化反應(yīng)醛的氧化醛可以被弱氧化劑氧化為羧酸。酮的氧化酮的氧化需要更強(qiáng)的氧化劑，通常生成相應(yīng)的羧酸。醛酮的縮合反應(yīng)醛酮的縮聚反應(yīng)聚酯二元酸與二元醇縮聚生成聚酯。聚酰胺二元酸與二元胺縮聚生成聚酰胺。醛酮的霍夫曼降解反應(yīng)第一步酰胺在堿的作用下，生成相應(yīng)的酰胺陰離子。第二步酰胺陰離子發(fā)生重排，生成異腈。第三步異腈在酸的作用下，水解生成胺和二氧化碳。醛酮的胺化反應(yīng)一級(jí)胺醛或酮與一級(jí)胺反應(yīng)，生成亞胺。二級(jí)胺醛或酮與二級(jí)胺反應(yīng)，生成烯胺。醛酮的羰基保護(hù)反應(yīng)保護(hù)基常用的羰基保護(hù)基包括縮醛、縮酮、肟、烯胺等。目的保護(hù)羰基不被其他反應(yīng)影響，以便進(jìn)行其他化學(xué)反應(yīng)。醛酮的衍生物制備縮醛/縮酮醛或酮與醇反應(yīng)，生成縮醛或縮酮。肟醛或酮與羥胺反應(yīng)，生成肟。烯胺醛或酮與二級(jí)胺反應(yīng)，生成烯胺。醛酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用1醛酮可作為合成各種有機(jī)化合物的起始原料。2醛酮可用于合成藥物、農(nóng)藥、香料等。3醛酮可用于合成聚合物、染料等。醛酮在藥物合成中的應(yīng)用1抗生素一些抗生素的合成需要使用醛酮作為起始原料。2抗病毒藥一些抗病毒藥物的合成需要使用醛酮作為起始原料。3抗癌藥一些抗癌藥物的合成需要使用醛酮作為起始原料。醛酮在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用萜類化合物醛酮可用于合成萜類化合物，萜類化合物廣泛存在于植物中，具有多種生理活性。生物堿醛酮可用于合成生物堿，生物堿廣泛存在于植物、動(dòng)物和微生物中，具有多種生理活性。醛酮在食品香料合成中的應(yīng)用水果香料一些水果香料的合成需要使用醛酮作為起始原料?；ㄏ阆懔弦恍┗ㄏ阆懔系暮铣尚枰褂萌┩鳛槠鹗荚?。醛酮的環(huán)境與安全環(huán)境影響一些醛酮具有毒性，可能對(duì)環(huán)境造成污染。安全措施在使用醛酮時(shí)，應(yīng)注意安全操作，避免接觸皮膚和眼睛。經(jīng)典案例分析案例一維生素A的合成案例二香草醛的合成案例三青蒿素的合成經(jīng)典反應(yīng)機(jī)理分析1Wittig反應(yīng)烯烴的生成機(jī)理2Diels-Alder反應(yīng)環(huán)狀化合物的生成機(jī)理3Grignard反應(yīng)醇的生成機(jī)理實(shí)驗(yàn)操作指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)技能培養(yǎng)1掌握基本的操作技能，例如稱量、溶解、過濾、蒸餾等。2培養(yǎng)安全意識(shí)，遵守實(shí)驗(yàn)室安全規(guī)則。3學(xué)會(huì)分析實(shí)驗(yàn)結(jié)