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第三節(jié)乙醇與乙酸課時2乙酸官能團與有機化合物的分類(一)基礎(chǔ)鞏固1.(2022·廣東揭陽)乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為。下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()①乙酸的電離,是a鍵斷裂②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是b鍵斷裂③在紅磷存在時,CH3COOH與Br2發(fā)生反應(yīng)CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是c鍵斷裂④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)2CH3COOH+H2O只有a鍵斷裂A.①②③B.①②③④C.②③④ D.①③④解析:乙酸是一元弱酸,能夠在溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生CH3COO-、H+,存在電離平衡,電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+,可見乙酸發(fā)生電離時是a鍵斷裂,①正確;乙酸含有羧基,乙醇含有醇羥基,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)原理是“酸脫羥基醇脫氫”,因此乙酸斷鍵部位是b鍵,②正確;在紅磷存在時,Br2與CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,乙酸斷鍵部位是c鍵,③正確;在濃硫酸存在條件下,兩個乙酸分子脫水生成乙酸酐,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3COOH+H2O,一個乙酸分子斷裂H—O脫去氫原子,一個乙酸分子斷裂C—O脫去羥基,因此斷鍵部位是a、b鍵,④錯誤。綜上分析,正確的為①②③,故選A項。答案:A2.實驗室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱后,在飽和Na2CO3溶液液面處得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時,有氣泡產(chǎn)生,該現(xiàn)象說明()A.產(chǎn)品中含有被蒸餾出的H2SO4B.產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙醇C.產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙酸D.乙酸乙酯與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2解析:由于乙酸、乙醇易揮發(fā),在制取乙酸乙酯時沒有反應(yīng)的乙酸、乙醇會揮發(fā)出來,乙酸與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w。答案:C3.(2023·廣東汕頭高二統(tǒng)考期末)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.屬于乙醇的同系物D.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可得2gH2解析:該有機化合物含有醇羥基、羧基,可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故A項錯誤;該有機化合物含有醇羥基和碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B項錯誤;該有機化合物與乙醇結(jié)構(gòu)不相似,不屬于乙醇的同系物,故C項錯誤;該有機化合物分子中含有一個醇羥基和一個羧基,則1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可得1mol(2g)H2,故D項正確。答案:D4.下列物質(zhì)的類別與所含官能團有錯誤的是()A.CH3COOCH3酯類—COORB.羧酸—COOHC.醛類—CHOD.CH2Cl2鹵代烴答案:C5.(2023·全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯誤的是()A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯解析:反應(yīng)①是酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),A項正確;反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯,也是合成酯的方法之一,B項正確;連接兩個甲基的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點,甲烷分子中最多有3個原子共平面,酯基中所有原子共平面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則生成物中所有碳原子一定不共平面,C項錯誤;兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的,從結(jié)構(gòu)上看,該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯,故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯,D項正確。答案:C6.化合物Z是合成某抗腫瘤藥物的重要中間體,可由如圖反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是()A.化合物Z中的官能團有2種B.X、Y和Z上的—OH均能發(fā)生氧化反應(yīng)生成—CHOC.用酸性KMnO4溶液可鑒別化合物X和YD.等物質(zhì)的量的Y、Z分別與NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH物質(zhì)的量之比為2∶3解析:根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知,其含有酯基、羥基、碳碳雙鍵3種官能團,A項錯誤;X、Y和Z上連有—OH的碳原子上均有2個氫原子,根據(jù)醇催化氧化原理,均能發(fā)生氧化反應(yīng)生成—CHO,B項正確;X中的醛基和羥基能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中的碳碳雙鍵、羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能鑒別,C項錯誤;Y中羧基與NaOH可以反應(yīng),Z中酯基與NaOH可以反應(yīng),故等物質(zhì)的量的Y、Z分別與NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH物質(zhì)的量之比為1∶1,D項錯誤。答案:B7.(2023·廣東學(xué)業(yè)水平考試)合成乙酸乙酯的路線如下:CH2CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3請回答下列問題。(1)乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng),化學(xué)方程式為
。
(2)乙醇所含的官能團名稱為。
(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。反應(yīng)②:。
反應(yīng)④:。
(5)反應(yīng)④的實驗裝置如圖所示,試管B中在反應(yīng)前加入的是,作用是
。
解析:(1)乙烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯。(2)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,含有的官能團為羥基(—OH)。(3)反應(yīng)①為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇。(4)反應(yīng)②為乙醇催化氧化生成乙醛和水;反應(yīng)④為乙酸與乙醇在加熱、濃硫酸催化下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。(5)乙酸和乙醇沸點低,易揮發(fā),且都能溶于水,CH3COOCH2CH3不溶于水,密度比水的密度小,所以試管B中在反應(yīng)前加入的是飽和碳酸鈉溶液,它可以吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。答案:(1)nCH2CH2(2)羥基(3)加成反應(yīng)(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(5)飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度(二)拓展提高8.(2024·廣東茂名階段練習(xí))變化觀念與平衡思想是化學(xué)核心素養(yǎng)之一。下列對乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實驗認(rèn)識錯誤的是()A.倒置的干燥管的作用是防倒吸B.用18O標(biāo)記的CH3CO18OH與乙醇反應(yīng),檢測到生成的乙酸乙酯中含有18O,可證明反應(yīng)中乙酸斷裂的是O—HC.通過調(diào)控反應(yīng)條件可以改變乙酸乙酯的產(chǎn)率D.升溫和加入濃硫酸均可增大反應(yīng)速率解析:倒置的干燥管可以防止飽和碳酸鈉溶液倒吸入試管中,A項正確;用18O標(biāo)記的CH3CO18OH與乙醇反應(yīng),檢測到生成的乙酸乙酯中含有18O,可證明反應(yīng)中乙酸斷裂的是羧基中的C—O,B項錯誤;乙酸乙酯的制備反應(yīng)為可逆反應(yīng),因此通過調(diào)控反應(yīng)條件,可以促進反應(yīng)正向進行,改變乙酸乙酯的產(chǎn)率,C項正確;溫度越高,反應(yīng)速率越大,因此升溫可增大反應(yīng)速率,濃硫酸是酯化反應(yīng)的催化劑,因此加入濃硫酸也可以增大反應(yīng)速率,D項正確。答案:B9.(2022·廣東揭陽)1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)與乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125℃,反應(yīng)裝置如圖所示,下列對該實驗的描述正確的是()A.該實驗可以選擇水浴加熱B.該反應(yīng)中,如果乙酸足量,1-丁醇可以完全被消耗C.長玻璃管除平衡氣壓外,還起到冷凝回流的作用D.在反應(yīng)中,1-丁醇分子脫去羥基,乙酸脫去氫原子解析:據(jù)題意知,該反應(yīng)溫度為115~125℃,不能用水浴加熱,A項錯誤;1-丁醇與乙酸的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),即使乙酸過量,1-丁醇也不能完全被消耗,B項錯誤;長玻璃管可以平衡試管內(nèi)外氣壓,同時可冷凝回流乙酸及1-丁醇,C項正確;根據(jù)酯化反應(yīng)原理,應(yīng)為1-丁醇分子脫去羥基氫原子,乙酸分子脫去羥基,D項錯誤。答案:C(三)挑戰(zhàn)創(chuàng)新10.(2022·廣東梅州)乙酸乙酯是重要的有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:①如圖,在甲試管中加入3mL乙醇、2mL濃硫酸和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,小火均勻地加熱3~5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管并用力振蕩,然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。若實驗中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
與教材采用的實驗裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是。
(2)欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器是;分離時,乙酸乙酯應(yīng)該從儀器(填“下口放”或“上口倒”)出。
(3)為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學(xué)利用上圖所示裝置進行了以下4個實驗。實驗開始先用酒精燈微熱3min,再加熱使之微微沸騰3min。實驗結(jié)束后,充分振蕩乙試管,再測有機層的厚度,實驗記錄如下:實驗編號甲試管中試劑乙試管中試劑有機層的厚度/cmA2mL乙醇、1mL乙酸、3mL18mol·L-1濃硫酸飽和Na2CO3溶液3.0B2mL乙醇、1mL乙酸、3mLH2O0.1C2mL乙醇、1mL乙酸、3mL2mol·L-1H2SO4溶液0.6D2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸0.6①實驗D的目的是與實驗C相對照,證明H+對酯化反應(yīng)具有催化作用。實驗D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是mL和mol·L-1。
②分析實驗(填編號)的數(shù)據(jù),可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。
(4)若現(xiàn)有乙酸90g,乙醇138g發(fā)生酯化反應(yīng)得到88g乙酸乙酯,試計算該反應(yīng)的產(chǎn)品產(chǎn)率為(產(chǎn)率=實際產(chǎn)量理論產(chǎn)量解析:(1)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中,羧酸脫去—OH,醇脫去H,這是一個可逆反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2(2)反應(yīng)生成的乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,可用分液的方法進行分離,必須使用的儀器為分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水的密度小,所以在碳酸鈉溶液上層,分離時,乙酸乙酯應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出。(3)①實驗D與實驗C相對照,實驗探究的是H+對酯化反應(yīng)的催化作用,其他變量應(yīng)相同,實驗C中加入2mL乙醇、1mL乙酸和3mL2mol·L-1H2SO4溶液,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,所以加入鹽酸的體積為3mL,要使實驗D與實驗C中H+的濃度相同,鹽酸的濃度應(yīng)為4mol·L-1;②對照實驗A和C可知,實驗A中加入
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