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酮的α-位取代鹵化(1)基本原理酸催化反應(yīng):堿催化反應(yīng):酮的α-位取代鹵化(2)影響因素①催化劑酸催化質(zhì)子酸或Lewis酸,生成的HBr或HI具有還原作用,加適量的乙酸鈉或吡啶、氧化鈣、氫氧化鈉等堿性物質(zhì),或加入適量的氧化劑。堿催化NaOH、Ca(OH)2等無機(jī)堿,也可用有機(jī)堿。酮的α-位取代鹵化②α-碳上取代基酸催化,不對(duì)稱酮的α-鹵代主要發(fā)生在與給電子基相連的α-碳原子上,難在同一個(gè)碳原子上引入第二個(gè)鹵原子——制備同一碳原子的單鹵代產(chǎn)物。堿催化,α-鹵代易發(fā)生在與吸電子取代基相連的α-碳上,當(dāng)羰基α-碳原子上連有鹵素時(shí),反應(yīng)容易。在過量鹵素存在下,反應(yīng)不停留在單鹵代階段,得到同一碳原子的多鹵代產(chǎn)物。酮的α-位取代鹵化同碳原子的多鹵代物在堿性水溶液中不穩(wěn)定,易分解成羧酸鹽——鹵仿反應(yīng)。酮的α-位取代鹵化③鹵化試劑與溶劑常用鹵化試劑:鹵素、硫酰氯、N-鹵代酰胺、次鹵酸等常用溶劑:四氯化碳、氯仿、乙醚、乙酸等。四溴環(huán)己二烯酮是一種選擇性的鹵化試劑,主要用于α′-溴代-α,β
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