2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第3章第1節(jié)第2課時酚教案新人教版選修5

PAGE8-第2課時酚目標(biāo)與素養(yǎng)：1.駕馭苯酚的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)應(yīng)用。(宏觀辨識與微觀探析)2.了解醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異，舉例說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)一、苯酚的組成與結(jié)構(gòu)1．酚是羥基與苯環(huán)干脆相連的化合物，其官能團(tuán)為羥基(—OH)。苯酚是酚類化合物中最簡潔的一元酚。2．苯酚的組成與結(jié)構(gòu)微點(diǎn)撥：醇與酚的官能團(tuán)均為羥基(—OH)，但酚中—OH連接苯環(huán)。二、苯酚的性質(zhì)及應(yīng)用1．物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特別氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度為9.3g,65℃以上與水混溶，苯酚易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上應(yīng)馬上用酒精洗滌。2．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性試驗(yàn)步驟試驗(yàn)現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁反應(yīng)方程式試驗(yàn)結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度較小苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性酸性：<H2CO3說明苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中發(fā)生電離，顯示酸性微點(diǎn)撥：①苯酚與活潑金屬(如Na)也反應(yīng)生成H2。②苯酚鈉溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCOeq\o\al(－,3)強(qiáng)。(2)取代反應(yīng)試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象試管中馬上產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定說明羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑，易被取代微點(diǎn)撥：酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，只取代羥基的鄰，對位氫原子，間位氫原子不取代。(3)顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)氧化反應(yīng)①苯酚在空氣中會漸漸被氧化呈粉紅色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。③苯酚可以燃燒C6H6O＋7O2eq\o(→,\s\up16(點(diǎn)燃))6CO2＋3H2O。3．應(yīng)用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以干脆殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)互稱為同系物。 ()(2)苯酚在常溫下易溶于水，與水互溶。 ()(3)，說明酸性。 ()(4)苯酚的存在可以用FeCl3溶液檢驗(yàn)。 ()[答案](1)×(2)×(3)√(4)√2．下列敘述正確的是()A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃溶液仍保持澄清C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2D．—OH中H的活潑性：[答案]D3．下列物質(zhì)中：(1)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是_________________________。(2)能與溴水反應(yīng)的是_________________________________。(3)能與鈉反應(yīng)的是___________________________________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的是_______________________________。(5)能催化氧化生成醛或酮的是_________________________。[答案](1)②③(2)②③(3)①②③④(4)④(5)①④酚、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較1.羥基連接方式的不同脂肪醇芳香醇酚連接方式羥基連在鏈烴的烴基上羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈的烴基上羥基干脆連在苯環(huán)上實(shí)例CH3CH2OH2.醇和酚的化學(xué)性質(zhì)比較醇(代表物乙醇)酚(代表物苯酚)共性①與Na反應(yīng)②取代反應(yīng)③氧化反應(yīng)(燃燒)特性①消去反應(yīng)②催化氧化生成醛(或酮)①顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)②弱酸性③與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀1．下列物質(zhì)中與苯酚互為同系物的是()C[互為同系物的物質(zhì)首先要結(jié)構(gòu)相像。苯酚的同系物應(yīng)是—OH與苯環(huán)上的碳原子干脆相連，其次是與苯酚在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)，所以與苯酚互為同系物。]2．關(guān)于的下列說法中不正確的是()A．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B．都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在肯定條件下發(fā)生取代反應(yīng)B[屬于酚類，、CH2OH屬于醇類，只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)B不正確；三種物質(zhì)都含有—OH，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；苯酚和含結(jié)構(gòu)的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯環(huán)，在肯定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。]有機(jī)物分子中“基團(tuán)”間相互影響1.鏈烴基對其他基團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下苯的硝化反應(yīng)只能生成一硝基苯。2．苯基對其他基團(tuán)的影響(1)苯環(huán)對羥基的影響醇不與NaOH溶液反應(yīng)而苯酚呈弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚分子中的羥基受到苯環(huán)的影響，使羥基中的氫原子變得更簡潔電離，表現(xiàn)出肯定的酸性。(2)苯環(huán)對烴基的影響烷烴和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。3．羥基對其他原子或原子團(tuán)的影響(1)羥基對碳?xì)滏I的影響：與羥基相連的碳原子上的氫原子的活潑性增加。(2)羥基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)中，羥基鄰、對位上的氫原子的活潑性增加，更易被取代。3．有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D．苯酚與溴水可干脆反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則須要FeBr3作催化劑B[甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代。A、C、D項(xiàng)符合題意，B項(xiàng)不合題意。]4．A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________；B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_________________________。(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)__________________________；B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)_____________________________。(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型和條件是。(4)A、B各1mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是________mol，________mol。[解析](1)A分子中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B分子中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)A屬于醇類，不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到B屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(4)A中含有1mol碳碳雙鍵，消耗1mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2mol單質(zhì)溴。[答案](1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能能(3)消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱(4)12酚類物質(zhì)的取代產(chǎn)物種類推斷當(dāng)推斷酚類物質(zhì)苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類時，一般考慮苯環(huán)上的氫原子即可。如鄰甲基苯酚苯環(huán)上的一溴代物有4種，而1mol鄰甲基苯酚與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，則只考慮其鄰、對位取代，最多消耗2molBr2，而不是4mol。1．下列物質(zhì)不屬于酚類的是()[答案]D2．下列有關(guān)苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個原子不行能處于同一平面上C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀C[苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色，A項(xiàng)錯誤；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子肯定處于同一平面上，當(dāng)H—O鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚分子中的13個原子將處在同一平面上，即苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上，B項(xiàng)錯誤；苯酚有強(qiáng)腐蝕性，運(yùn)用時要當(dāng)心，假如不慎沾到皮膚上，應(yīng)馬上用酒精洗滌，C項(xiàng)正確；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D項(xiàng)錯誤。]3．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)C[苯甲醇不能與飽和溴水反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相像，故兩者不互為同系物，B項(xiàng)錯誤；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；乙醇、苯甲醇都不與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。]4．M的名稱是己烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是()A．M屬于芳香化合物B．M可與NaOH溶液或NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)C．1molM最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1molM與飽和溴水混合，最多消耗5molBr2B[己烯雌酚中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酚羥基，故己烯雌酚屬于芳香化合物，A項(xiàng)正確；酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，B項(xiàng)不正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2加成，1mol苯環(huán)與3molH2加成，1mol與1molH2加成，故1molM能與7molH2加成，C項(xiàng)正確；M中有兩個酚羥基，發(fā)生鄰位取代，消耗4molBr2，與加成消耗1molBr2，故1molM能消耗5molBr2，D項(xiàng)正確。]5．A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B