高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）練習(xí)

專(zhuān)題十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）

［考綱要求］L有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)：（1）能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合

物的分子式；（2）了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)

構(gòu)；（3）了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）；（4）能正確

書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）；（5）能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物；（6）了解有機(jī)分子

中官能團(tuán)之間的相互影響。2.煌及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用：（1）掌握烷、烯、煥和芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；（2）

掌握鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；（3）了解煌類(lèi)及衍生物的重

要應(yīng)用以及炫的衍生物合成方法；（4）根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)。3.糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)：

⑴了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；（2）了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)在

生命過(guò)程中的作用。4.合成高分子：（1）了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)

分析其鏈節(jié)和單體；（2）了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；（3）了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在

發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。

考點(diǎn)一官能團(tuán)與性質(zhì)

n核心精講

常見(jiàn)官能團(tuán)與性質(zhì)

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)

\/

碳碳雙鍵c=c易加成、易氧化、易聚合

/\

碳碳三鍵一C三C一易加成、易氧化

易取代（如澳乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙

—X（X表示

鹵素醇）、易消去（如澳乙烷與NaOH醇溶液共熱生

CKBr等）

成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條

件下生成乙烯）、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑

醇羥基—0H

氧化（如乙醇在酸性K￡Q07溶液的作用下被

氧化為乙醛甚至乙酸）

酚羥基—0H極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反

應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色）、易氧

化（如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化

為粉紅色）、顯色反應(yīng)（如苯酚遇FeCL溶液

呈紫色）

0易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、

醛基II

—c—H易還原

O

II

O易還原（如一c一在催化加熱條件下還原為

默基II

—c—OH

1

-C-）

酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH

O

竣基II溶液反應(yīng)）、易取代（如乙酸與乙醇在濃硫

—c—0H

酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)

酯基生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條

-C-OR

件下發(fā)生堿性水解）

如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙

醒鍵R—0—R

二醇

如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原

N（）2NH2

硝基一NO2

為苯胺：'/

2題組集訓(xùn)

題組一官能團(tuán)的識(shí)別與名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)

1.寫(xiě)出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)

CHO

⑵

COOH

O

答案（1）碳碳雙鍵、鼠基

（2）碳碳雙鍵、羥基、醛基

⑶碳碳雙鍵、（酚）羥基、竣基、酯基

⑷酸鍵、城基

⑸醛基、碳碳雙鍵

題組二官能團(tuán)性質(zhì)的判斷

2.按要求回答下列問(wèn)題：

⑴CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:

H=CHC（）OCH2C

①1mol該有機(jī)物最多可與mol壓發(fā)生加成反應(yīng)。

②寫(xiě)出該物質(zhì)在堿性條件（NaOH溶液）下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

（2）青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成:

香草醛青蒿酸

判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“，錯(cuò)誤的打“義”

①用FeCA溶液可以檢驗(yàn)出香草醛（

②香草醛可與濃澳水發(fā)生反應(yīng)（

③香草醛中含有4種官能團(tuán)（

@1mol青蒿酸最多可與3mol比發(fā)生加成反應(yīng)（

⑤可用NaHC%溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸（

（3）甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物，下列說(shuō)法正確的是

A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng)

B.用FeCL溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物

C.一定條件下丙可以與NaHCOs溶液、C2H50H反應(yīng)

D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

答案(1)①7

⑵①J②J③X@X⑤J

(3)BC

■練后歸納

?？脊倌軋F(tuán)1mol所消耗的NaOH、上的物質(zhì)的量的確定

|Ijnol|

BrH2C—r^^jr—COOCH3

舉例HOOCCH—-OOCCH3

[Tmoi]OH|

pp^Ti

NaOH1--------111mol|

①1mol酚酯基消耗2molNaOH

說(shuō)明②1mol酚羥基消耗1molNaOH

③醇羥基不消耗NaOH

O~

1。mol|p_pu

31

舉例[Omol]HO11112jnol|

HOOC-CH2-N-C-^^-CH=CH—C三CH

OHC-^JI-OOCCH3

回俞1苯環(huán)春哀1Qi前

H2①一般條件下較基、酯基、肽鍵不與氫氣反應(yīng)

②1mol?；?、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2

說(shuō)明③1mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2molH2

(4)1mol苯環(huán)消耗3molH?

⑤醋酸酎中的碳氧雙鍵一般也不與乩反應(yīng)

考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與重要有機(jī)反應(yīng)

n核心精講

反應(yīng)類(lèi)型重要的有機(jī)反應(yīng)

光昭

烷燒的鹵代：CH4+CI2---CH3CI+HCI

光昭

烯燃的鹵代：CH2=CH—CH3+C12--^CH2=CH—CH2C1+HC1

水

鹵代煌的水解：CH3CH2Br+NaOH—太―CH3CH2OH+NaBr

C17H35COOCH2CII2OII

1|'

C17H35COOCHCHOH

1△1

皂化反應(yīng)：C17H35COOCH2+3NaOH-------?3Ci7H35C00Na+CH20H

/、0

酯化反應(yīng)：CH3cOH+&H50H錯(cuò)誤！CH；；C—OC2H:一暖

or…m

OH錯(cuò)誤！'/O+H20

糖類(lèi)的水解：II

取代反應(yīng)CizHjzQu+H20---C6H206+C6H206

（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）

二肽水解：

OH

II1

CH3CH—c—N—CH—COOH+H2O--2CH3CH—COOH

111

NHzCH3NH2

Cl

Cl

苯環(huán)上的鹵代：、/△'/

A.pg,濃硫酸，

-NO21TTQ

II十H2U

苯環(huán)上的硝化：\/

苯環(huán)上的磺化：

+HOSOH（濃）』

35H+H2O

CH3—CH—CH3

烯煌的加成：CH3—CH=CH2+HC1---Cl

加成反應(yīng)0

「CH=CHnz

11--CH3—c

汞捻LHOHJ\

煥燃的加成：CH三CH+HZO二aH

C+3H2、］

苯環(huán)加氫：、/△\/

1+J

Diels-Alder反應(yīng)：

醇分子內(nèi)脫水生成烯谿C2H5。信罌CH2=CH?t+壓0

消去反應(yīng)

乙醇

鹵代煌脫HX生成烯燒：CH3CH2Br+NaOH-^-CH2=CH2f+NaBr+H2O

單烯燃的加聚：/JCH2=CH2--?CH2—CH2

催化劑

nCH2=C—CH=CH,--------->-ECHj—C=CH—CH2i

11

CH3CH3

共物二烯燃的加聚：異戊二烯聚異戊二烯（天然橡膠）

^CH—CH2—CH2—CH=CH—CH2i

加聚反應(yīng)A

（此外，需要記住丁苯橡膠、

-ECH2—C=CH—CH2^T

1

氯丁橡膠Cl的單體）

COOH

二元醇與二元酸之間的縮聚：COOH+〃HOCH2cH20H錯(cuò)誤！

O。

HO-E-C—c—o—CH2—CH2—oiH+(2n-l)H2O

羥基酸之間的縮聚：

縮聚反應(yīng)

CH3CH3O

一定條件

HHO—CH—COOH----------H-E-O—CH—C3nOH+(n-l)H2O

氨基酸之間的縮聚：

71H2NCH2coOH+nH2NCH—COOH>

1

CH3

oo

IIII

H^NH—CH2C—NH—CH—CiOH+

1

CH3(2T7-1)H2O

OH

OH

JHVycH^()H

苯酚與HCHO的縮聚：、/+/7HCH0--------?、/+(〃

一1)壓0

催化氧化：2cH3CH2OH+02聯(lián)退2cH3CHO+2H20

水浴

醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CH0+2Ag(NH3)20H-^*CH3C00NH4+2Ag1+

氧化反應(yīng)

3NH3+H20

醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CHsCHO+2Cu(OH)2+NaOH---*CH3COONa+

Cu20I+3H20

Ni

醛基加氫：CH3CHO+H2一△-CH3cH20H

N（）2NH

還原反應(yīng)2

A

硝基還原為氨基：、/Hu

2題組集訓(xùn)

題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷

L化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線(xiàn)合成:

。2、催化劑.PCI；

A(CHO)CH3COOHCH3COC1—I

24反應(yīng)1反應(yīng)2

催化劑

反應(yīng)4

CHQH

B(fYC

^^COOH反應(yīng)3

O

II

①Na2co八液體石蠟OCCH3

@HC1COOCH

D

指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型。

反應(yīng)1：;反應(yīng)2：

反應(yīng)3：；反應(yīng)4：

答案氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）取代反應(yīng)

2.（2015?全國(guó)卷II,38改編）PPG（聚戊二酸丙二醇酯）的一種合成路線(xiàn)如下:

已知:

KMnO4

H+

濃HSO

-------2-----4>PPG

△

I~~IFI—IH2

口稀NaOH"回催化劑

已知：

①煌A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代始；化合物C的分子式為C5H8

③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)

R1口2

\/

CH—CH

@R1CHO+R2CH2CHO--?HOCHO

根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)型填空。

①取代反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)

⑤酯化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦加成反應(yīng)⑧還原反應(yīng)

（1）A-B；

⑵B—C；

（3）C-D；

（4）G-Ho

答案（1）①②（2）③（3）④（4）⑦⑧

3.芳香煌A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I,且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。

「NaOH醇溶液，△、，HO、八

LT----------------------AT----------2---------

NaOHHBr_濃硫酸,△o2

水蹩條譯Cu或Ag

△

濃硫酸

EB)

(CH)?△

濃硫酸88①銀氨溶液,△

△②H+

GT------------------

則A-B、A-C、C-E、D-A、D-F的反應(yīng)類(lèi)型分別為

答案加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）消去反應(yīng)氧化反應(yīng)

題組二重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)

4.按要求書(shū)寫(xiě)方程式。

OH

I

⑴CH3一CH一CH3

①濃硫酸加熱生成烯煌；

②濃硫酸加熱生成酸o

OH

I濃HSO

Y'H3—CH—CH324

答案①~CH2rH—CH32+H2O

OH

-O—CH—CH+H0

I32

濃H2SO4cHcH

2CH3—CH—CH333

（2）乙二酸與乙二醇酯化脫水

①生成鏈狀酯

②生成環(huán)狀酯;

③生成聚酯o

ooo0

IIIIIIII

答案2cH20H錯(cuò)誤！

①HOC—C—C)H+HOCHHOC—C—OCH2cH20H+H2O

o

n

e

Hn濃酸

I

G

o

②

o

o

o

o0

III

I

L

)O

OC—H+〃CH0！HH+

-1H

③〃H—C-OH02cH2H錯(cuò)誤H0e-CO—C2cH2—CBrH(

-

2/2

2

H—CH—COH

CO

3

I

子水

(3)O分間脫

H

①生成環(huán)

狀酯

②生成聚酯

O

/

\

O=CCH—

CH

OO

CH

3

+2O

H

/

2

2CH—CH

H—CHC=O

C

3

3

\