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第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴烯烴和炔烴是含有不飽和鍵的烴類化合物,烯烴含有碳碳雙鍵,炔烴含有碳碳三鍵。一、烯烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí),其通式一般表示為CnH2n
。
乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。其分子中的碳原子均采取sp2雜化,碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接,碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相連接,相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120°,分子中的所有原子都位于同一平面(如圖1-2、圖2-2)。純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣的略小。乙烯不僅具有可燃性,而且能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,還能與溴發(fā)生加成反應(yīng),在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物。烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律與烷烴的相似,沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙烯的相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。2.烯烴的立體異構(gòu)通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。例如,2-丁烯的每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團(tuán),2-丁烯就有兩種不同的結(jié)構(gòu):一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的順式結(jié)構(gòu);另一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的反式結(jié)構(gòu)。這兩種不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物互為順反異構(gòu)體,它們的化學(xué)性質(zhì)基本相同,而物理性質(zhì)有一定的差異。二、炔烴炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵。炔烴分子中只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí),其通式一般表示為CnH2n-2。炔烴物理性質(zhì)的遞變與烷烴和烯烴的相似,沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。
乙炔(俗稱電石氣)是最簡(jiǎn)單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。下面以乙炔為例來學(xué)習(xí)炔烴的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。1.乙炔的結(jié)構(gòu)
2.乙炔的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)劇烈,放熱,有氣體產(chǎn)生酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮,并伴有黑煙由于乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵,乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)過程可分步表示如下:乙炔在一定條件下能與氫氣、氯化氫和水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。過去很長一段時(shí)間內(nèi),人們沒有制得乙炔的聚合物。后來,化學(xué)家找到了合適的催化劑和反應(yīng)條件,終于合成了聚乙炔。聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似,都含有碳碳三鍵官能團(tuán),能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。當(dāng)堂練習(xí)1.1mol丙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng),得到的產(chǎn)物再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),兩個(gè)過程最多消耗Cl2的物質(zhì)的量為(
)A.2mol B.4molC.7mol D.8mol2.下列烯烴中存在順反異構(gòu)體的是(
)A.丙烯 B.1--丁烯C.2--戊烯 D.2--甲基--2--丁烯CC3、下列物質(zhì)中,不可能是炔烴的加成產(chǎn)物的是()A.乙烷
B.2,3-二甲基戊烷C.異戊烷
D.異丁烷D4、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成,加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可被3molCl2完全取代,則此氣態(tài)烴可能是()A.CH3C≡CCH3
B.CH2==CH2C.CH≡CCH3
D.CH2==CHCH3C5、下列關(guān)于炔烴的描述正確的是(
)A.分子里含有碳碳三鍵的飽和脂肪烴屬于炔烴B.炔烴分子中的所有碳原子均采取sp雜化C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生取代反應(yīng)D.炔烴可以使溴的四氯化碳溶液褪色,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C6.塊狀固體電石遇水會(huì)劇烈反應(yīng)生成乙炔氣體。實(shí)驗(yàn)室若用此法制取乙炔,選擇的裝置最好是圖中的√7、用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是(
)A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2D8.25℃、101.3kPa時(shí),乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL與過量氧氣混合并完全燃燒,除去水蒸氣,恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng),氣體總體積縮小了72mL,
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