2025春高二化學(xué)人教版選擇性必修3教學(xué)課件 2.3.2 苯的同系物

第二章第三節(jié)第2課時(shí)苯的同系物新課導(dǎo)入物理性質(zhì)物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)比例模型四式化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的同系物苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。苯的同系物CnH2n－6(n≥7)

苯的同系物通式苯的同系物分子式為C8H10且含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鄰二甲苯：間二甲苯：對(duì)二甲苯：乙苯：苯的同系物閱讀表2-2，總結(jié)苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。苯的同系物實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置

(2)將上述試管用力振蕩，靜置

溴水沉到液體底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度兩支試管中液體均分層，均是上層為橙紅色，下層幾乎無色苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但能夠萃取溴苯的同系物實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置(4)將上述試管用力振蕩，靜置紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部苯未使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯的同系物實(shí)驗(yàn)2-2學(xué)生活動(dòng)苯的同系物(1)結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。

苯和甲苯的物理性質(zhì)相似點(diǎn)：無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)相似點(diǎn)：類比苯：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)不同點(diǎn)：類比烷烴：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。學(xué)生活動(dòng)苯的同系物(2)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？

蒸餾學(xué)生活動(dòng)苯的同系物(3)在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。

反應(yīng)中苯環(huán)上C-H鍵斷裂形成C-Br學(xué)生活動(dòng)苯的同系物(4)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)生活動(dòng)苯的同系物(5)對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？

甲苯分子中的—CH3對(duì)苯環(huán)的影響，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。燃燒燃燒的通式為

氧化反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物取代反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物加成反應(yīng)苯和甲苯的對(duì)比苯的同系物

苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代稠環(huán)芳香烴定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。示例萘分子式為