高中化學(xué)選修五導(dǎo)學(xué)案第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名[目標(biāo)定位]1.能說出簡(jiǎn)單有機(jī)物的習(xí)慣命名。2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個(gè)原則。3.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對(duì)烷烴、烯烴、炔烴、苯的簡(jiǎn)單同系物進(jìn)行命名。4.能根據(jù)名稱寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并能判斷所給有機(jī)物名稱的正誤。一烷烴的命名1.烷基命名法(1)烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基。(2)甲烷分子失去一個(gè)H，得到—CH3，叫甲基；乙烷失去一個(gè)H，得到—CH2CH3，叫乙基。像這樣由烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基，烷基的組成通式為—CnH2n＋1。(3)丙烷分子失去一個(gè)氫原子后的烴基有兩種，正丙基的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CH2CH2CH3、異丙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。2.烷烴習(xí)慣命名法(1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡(jiǎn)單的烷烴的命名。(2)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示；當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等。(3)分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；②；③。(4)含碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法。3.烷烴系統(tǒng)命名法(1)分析下列烷烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對(duì)應(yīng)關(guān)系，并填空：(2)總結(jié)烷烴系統(tǒng)命名法的步驟①選主鏈，稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。②編序號(hào)，定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號(hào)；當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端主鏈相同時(shí)，從離第三個(gè)支鏈最近的一端開始編號(hào)，等近時(shí)按支鏈最簡(jiǎn)進(jìn)行編號(hào)。③取代基寫在前，注位置，短線連。先寫取代基編號(hào)，再寫取代基名稱。④不同基團(tuán)，簡(jiǎn)單在前、復(fù)雜在后、相同合并，最后寫主鏈名稱。例如：名稱為3-甲基-4-乙基己烷。烷烴的命名(1)系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律阿拉伯?dāng)?shù)字(用“，”隔開)-(漢字?jǐn)?shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱↓↓(取代基位置)(取代基總數(shù)，若只有一個(gè)，則不用寫)(2)烷烴命名的原則①選主鏈eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈))②編序號(hào)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：從離支鏈最近的一端開始編號(hào),最簡(jiǎn)：若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào),最?。喝〈幪?hào)位次之和最小))(3)烷烴命名的注意事項(xiàng)①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。②相同取代基要合并，必須用中文數(shù)字表示其個(gè)數(shù)。③多個(gè)取代基位置間必須用逗號(hào)“，”分隔。④位置與名稱間必須用短線“-”隔開。⑤若有多種取代基，必須簡(jiǎn)單寫在前，復(fù)雜寫在后。1.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。(1)______________________________________________。(2)________________________________________________。(3)_____________________________________________。(4)_______________________________________________。(5)____________________________________。答案(1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷解析烷烴命名必須按照三條原則進(jìn)行：①選最長的碳鏈為主鏈，當(dāng)最長的碳鏈不止一條時(shí)，應(yīng)選取支鏈最多的為主鏈。②給主鏈編號(hào)時(shí)，應(yīng)從距離取代基最近的一端開始編號(hào)，若兩端距離取代基一樣近，則按支鏈最簡(jiǎn)，并使全部取代基序號(hào)之和最小的一端來編號(hào)。③命名要規(guī)范。2.下列烷烴的命名是否正確？若有錯(cuò)誤，請(qǐng)加以改正。(1)2-乙基丁烷(2)3,4-二甲基戊烷(3)1,2,4-三甲基丁烷(4)2,4-二甲基己烷答案(1)、(2)、(3)命名錯(cuò)誤，正確的烷烴命名分別是(1)3-甲基戊烷，(2)2,3-二甲基戊烷，(3)3-甲基己烷。(4)正確。解析(1)、(3)選錯(cuò)了主鏈，(1)中主鏈不是最長的，(3)中誤把主鏈末端當(dāng)成了取代基。(2)是起點(diǎn)定錯(cuò)了，應(yīng)是離支鏈最近的一端為起點(diǎn)：。二烯烴、炔烴的命名1.寫出下列較為簡(jiǎn)單的烯烴、炔烴的名稱：(1)CH2=CH2乙烯；CH2=CH—CH3丙烯。(2)CH≡CH乙炔；CH≡C—CH3丙炔。2.分析下列二烯烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對(duì)應(yīng)關(guān)系，并填空：烯烴、炔烴的命名方法步驟(1)選主鏈，定某烯(炔)：將含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)近雙(三)鍵，定位號(hào)：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3)標(biāo)雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)，用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。3.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是()A.甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B.乙的命名編號(hào)是錯(cuò)誤的C.丙的命名主鏈選擇是正確的D.丁的命名是正確的答案D解析要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處：①烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈；②對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是從離雙鍵較近的一端開始，因而支鏈并不對(duì)編號(hào)起作用；③必須在書寫名稱時(shí)指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對(duì)主鏈碳原子編號(hào)錯(cuò)誤，乙、丙同學(xué)的主鏈選擇錯(cuò)誤。4.(1)有機(jī)物的系統(tǒng)命名是__________________。將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是______。(2)有機(jī)物的系統(tǒng)命名是________。將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是________。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷解析根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編序號(hào)，具體編號(hào)如下：，，然后再確定支鏈的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對(duì)烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進(jìn)行命名時(shí)，要注意主鏈及編號(hào)的變化。三苯的同系物的命名1.苯的同系物的結(jié)構(gòu)特征(1)分子中含有一個(gè)苯環(huán)；(2)分子中側(cè)鏈均為烷基。如、、不是苯的同系物。2.習(xí)慣命名法以苯作為命名的母體，若氫原子被甲基取代叫甲苯；若氫原子被乙基取代叫乙苯；若兩個(gè)氫原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有鄰、間、對(duì)三種不同的結(jié)構(gòu)。3.系統(tǒng)命名法以二甲苯為例，若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯苯的同系物的命名方法(1)以苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。(2)若苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。注意：當(dāng)苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯；的名稱為苯乙炔。5.苯有多種同系物，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則它的名稱為()A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯答案B解析苯的同系物命名時(shí)，將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并且沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行，。因此命名為1,3-二甲基-2-乙基苯。6.下列有機(jī)物命名是否正確？若不正確，請(qǐng)寫出正確的名稱。(1)苯基甲烷________。(2)二乙苯________。(3)1,5-二甲基-6-乙基苯______。答案(1)甲苯(2)鄰二乙苯(或1,2-二乙苯)(3)1,3-二甲基-2-乙基苯解析苯的同系物命名時(shí)，以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作取代基。編號(hào)時(shí)，將最簡(jiǎn)單的取代基所連的碳原子編為“1”號(hào)，然后按順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào)，使取代基位置編號(hào)之和最小。(1)有機(jī)物命名時(shí)選好主鏈?zhǔn)敲淖铌P(guān)鍵的一步，然后是編序號(hào)，就近、就簡(jiǎn)、最小是編序號(hào)時(shí)遵循的三條原則。同時(shí)書寫要注意規(guī)范，數(shù)字與漢字之間用“-”隔開，數(shù)字之間用“，”隔開。(2)烯烴、炔烴(或烴的衍生物)中都含有官能團(tuán)，在命名時(shí)要注意到官能團(tuán)對(duì)命名的影響，選擇主鏈時(shí)要選擇含有官能團(tuán)的碳鏈為主鏈。1.有機(jī)物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是()A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷C.2-乙基戊烷 D.3-乙基丁烷答案A解析將該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變形為。2.下列選項(xiàng)中是3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的是() 答案C解析根據(jù)有機(jī)化合物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后對(duì)比判斷即可。書寫時(shí)可按如下過程：先寫主碳鏈，再標(biāo)官能團(tuán)，最后補(bǔ)充氫原子。3.下列有機(jī)物的命名正確的是()A.二溴乙烷：B.3-乙基-1-丁烯：C.鄰二甲苯：D.2,2,3-三甲基戊烷：答案C解析A項(xiàng)應(yīng)為1,2-二溴乙烷；B項(xiàng)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯；D項(xiàng)應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷。4.下列各物質(zhì)的名稱不正確的是()A.3-甲基-2-戊烯 B.3-甲基-2-丁醇C.3-乙基-1-丁炔 D.2,2-二甲基丁烷答案C解析根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式重新命名，C項(xiàng)應(yīng)命名為3-甲基-1-戊炔。5.(1)用系統(tǒng)命名法命名下列幾種苯的同系物：①____________，②____________，③____________。(2)上述有機(jī)物的一氯代物的種類分別是①____________，②____________，③____________。答案(1)①1,2,4-三甲基苯②1,3,5-三甲基苯③1,2,3-三甲基苯(2)①6②2③440分鐘課時(shí)作業(yè)[基礎(chǔ)過關(guān)]1.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值定為100，如圖所示是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)名稱為()A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基-戊烷C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷答案D解析根據(jù)球棍模型，可以寫出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此其系統(tǒng)名稱為2,2,4-三甲基戊烷。2.下列有機(jī)物的命名正確的是()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷 D.1,2,3-三甲基己烷答案B解析此類題目可以先按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式重新命名，再判斷原名稱是否正確。A項(xiàng)，正確命名為3,3,4-三甲基己烷；C項(xiàng)，，正確命名為3,3,4-三甲基己烷；D項(xiàng)，正確命名為3,4-二甲基庚烷；B項(xiàng)命名正確。3.下列各化合物的命名中正確的是()A.CH2=CH—CH=CH21,3-二丁烯B.對(duì)二甲苯C.2-甲基-2-丙烯D.2-乙基丙烷答案B解析A項(xiàng)，由于在1號(hào)和3號(hào)碳原子上存在兩個(gè)碳碳雙鍵，故應(yīng)稱之為1,3-丁二烯；B項(xiàng)，在苯環(huán)的對(duì)位上存在兩個(gè)甲基，故命名為對(duì)二甲苯，正確；C項(xiàng)，應(yīng)把靠近碳碳雙鍵一端的碳稱為1號(hào)碳，所以應(yīng)命名為2-甲基-1-丙烯；D項(xiàng)，沒有選擇最長的碳鏈為主鏈，最長主鏈應(yīng)含4個(gè)碳原子，在2號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基，故應(yīng)命名為2-甲基丁烷。4.下列名稱的有機(jī)物實(shí)際上不可能存在的是()A.2,2-二甲基丁烷 B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯 D.3,3-二甲基-2-戊烯答案D解析依據(jù)D項(xiàng)名稱可以寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,3號(hào)位置上的碳原子形成5個(gè)共價(jià)鍵，違背碳原子的成鍵特點(diǎn)。5.下列對(duì)有機(jī)物的命名正確的是()A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基己烷 D.3,4,4-三甲基己烷答案C解析對(duì)于烷烴而言，命名的第一步是找準(zhǔn)主鏈，考慮到給出結(jié)構(gòu)中碳鏈的右起第二個(gè)碳原子連有乙基(—C2H5)，所以該有機(jī)物的主鏈并不是水平方向的直鏈。根據(jù)烷烴的命名方法可知，該烷烴的名稱為3,3,4-三甲基己烷，C項(xiàng)正確。6.下列說法中正確的是()A.1,3,4-三甲苯B.2,2,3-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C.2-甲基-3-丁炔D.4-乙基-2-己烯答案D解析選項(xiàng)A中的有機(jī)物應(yīng)命名為1,2,4-三甲苯，原名稱未遵循取代基位次之和最小的原則；B項(xiàng)中有機(jī)物的名稱應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷；炔類物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離碳碳三鍵最近的一端編號(hào)，故C中有機(jī)物應(yīng)命名為3-甲基-1-丁炔。7.下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()①1,2,4-三甲苯②3-甲基戊烯③2-氯-3-戊炔④1,3-二溴丙烷A.①② B.②③C.①④ D.③④答案B解析根據(jù)有機(jī)物的命名原則可知：②應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，③應(yīng)為4-氯-2-戊烯。8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱是()A.5-乙基-2-己烯 B.3-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯答案D解析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式展開為，從離雙鍵最近的一端編號(hào)，命名為5-甲基-2-庚烯。9.下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()A.2-甲基丙烷 B.環(huán)戊烷C.2,2-二甲基丁烷 D.2,2-二甲基戊烷答案B解析先根據(jù)名稱寫出各選項(xiàng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再判斷各有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)。A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有兩種一氯代物；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，五個(gè)碳原子完全等效，只有一種一氯代物；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有三種一氯代物；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有四種一氯代物。10.萘環(huán)的碳原子的編號(hào)如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2-硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)為()A.2,6-二甲基萘 B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘答案D解析從(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作為1號(hào)位，而另一苯環(huán)上與1號(hào)位對(duì)稱的位置為8號(hào)位。(Ⅲ)中，若把下部連接甲基的碳定為1號(hào)位，則位次和為“1＋6＝7”；若把右上部連接甲基的碳定為2號(hào)位，則位次和為“2＋5＝7”；兩個(gè)位次和相等。顯然，選項(xiàng)中只有D項(xiàng)符合。[能力提升]11.寫出下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷________________________________________________________。(2)支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴為_________________________________。(3)4-甲基-2-乙基-1-己烯________________________________________________________。(4)乙苯________________________________________________________________________。(5)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷______________________________________________________。(6)3-甲基-1-丁炔_____________________________________________________________。(7)2,5-二甲基-3-乙基-2,4-己二烯_______________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)解析由名稱寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，應(yīng)首先寫出主鏈的結(jié)構(gòu)，然后再在相應(yīng)位置添加取代基。在烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中乙基不能放在第一、二個(gè)碳原子上，故相對(duì)分子質(zhì)量最小的含乙基的烷烴應(yīng)為，其系統(tǒng)命名為3-乙基戊烷。12.按要求回答下列問題：(1)的名稱為______________________________。(2)的名稱為___________________________________________。(3)的名稱為________________。(4)分子式為C4H8的所有烯烴(不包括順反異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱為________________________________________________________________________。(5)某烷烴一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是_____________________________________________________________________