2.3.1 苯 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴2.3.1苯作者編號(hào)：35002萬物皆可萌芳香族化合物:含有一個(gè)相同的結(jié)構(gòu)單元——苯環(huán)。作者編號(hào)：35002芳香烴：含有

苯環(huán)

的烴萘苯乙烯苯甲苯乙苯最簡單的芳香烴作者編號(hào)：35002一、苯的物理性質(zhì)顏

色：氣

味：狀

態(tài)：密

度：溶解性：揮發(fā)性：熔沸點(diǎn)：無色透明特殊芳香氣味液體比水小不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑易揮發(fā)熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃(密封保存)(0.88g/cm3)苯有毒！但苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑作者編號(hào)：35002(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)碳原子間存在著單、雙鍵交替形式凱庫勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明凱庫勒猜想是否正確呢？作者編號(hào)：35002【實(shí)驗(yàn)2-1】向兩只各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水因反應(yīng)而褪色，說明苯分子不含有碳碳雙鍵。振蕩上層：苯下層：溴水振蕩上層：苯下層：KMnO4(H+)萃取上層：溴的苯溶液下層：水實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，苯不是碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)。作者編號(hào)：35002二、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)b.經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等，即6個(gè)碳碳完全等同a.正六邊形分子，六個(gè)碳碳鍵長相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)c.鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)，即苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色e.苯不能使溴水褪色C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m現(xiàn)代理論：X射線衍射法作者編號(hào)：35002碳原子均采取_____雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環(huán)狀的平面結(jié)構(gòu)。sp2sp2120°120°HHHHHH作者編號(hào)：35002(1)苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子(3)碳原子間存在著單、雙鍵交替形式凱庫勒在1866年提出三點(diǎn)假設(shè)：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明凱庫勒猜想是否正確呢？作者編號(hào)：35002苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式最簡式C6H6CH球棍模型空間填充模型成鍵特點(diǎn)①苯分子中不含雙鍵，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②6個(gè)碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合。碳原子剩余p軌道形成大π鍵。③苯分子中12個(gè)原子共面，4個(gè)原子共線。難易苯的特殊結(jié)構(gòu)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)大π鍵使苯分子中6個(gè)碳原子之間結(jié)合的更加牢固，使得與C相連的氫原子活動(dòng)性增強(qiáng)。即一定條件下，苯分子中的C-H鍵可斷裂，H原子可被其他的原子或原子團(tuán)取代！(取代反應(yīng))；當(dāng)能量足夠、條件適宜時(shí)，苯分子中的大π鍵也會(huì)被破壞，故，苯也可發(fā)生加成反應(yīng)。作者編號(hào)：35002三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：點(diǎn)燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O現(xiàn)象：明亮的火焰并伴有濃烈的黑煙只能燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色。裝有25噸苯的罐車因車禍發(fā)生燃燒作者編號(hào)：350022、取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)：苯環(huán)里的氫原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反應(yīng)叫溴代反應(yīng)。做催化劑：燒瓶中：錐形瓶中：燒瓶底部：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：Fe或FeBr32Fe+3Br2=2FeBr3苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。Br2FeBr3BrHBr↑Fe溴苯Fe3+作催化劑，無催化劑不反應(yīng)無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水作者編號(hào)：35002作者編號(hào)：350022、取代反應(yīng)①溴代反應(yīng)：+Br2

+HBr↑FeBr3Br溴苯苯環(huán)里的氫原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反應(yīng)叫溴代反應(yīng)。純液溴做催化劑：燒瓶中：錐形瓶中：燒瓶底部：液體輕微沸騰

充滿紅棕色氣體導(dǎo)管口有白霧有褐色不溶于水的液體無色液體，不溶于水，密度比水大實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：Fe或FeBr32Fe+3Br2=2FeBr3放熱HBr的小液滴溴苯中溶有Br2導(dǎo)氣、冷凝回流防止倒吸Br2【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。(1)裝置Ⅰ中①的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________②中離子方程式為____________________2Fe＋3Br2===2FeBr3Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)①中長導(dǎo)管的作用是________________【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。導(dǎo)氣兼冷凝回流(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用_____________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是_________。NaOH溶液分液漏斗與Br2【例1】為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3～5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。(4)乙同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn)，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。a的作用是___________；b中的試劑是___________，其作用是

比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點(diǎn)是_______________________________________________防止倒吸CCl4或苯可以控制反應(yīng)進(jìn)行；避免雜質(zhì)干擾；防止污染空氣吸收揮發(fā)的Br2，防止干擾HBr的檢驗(yàn)作者編號(hào)：35002②

硝化反應(yīng)：區(qū)分:NO2、NO2—

、—NO2在濃硫酸催化作用下，苯環(huán)在50~60℃里的氫原子被硝酸里的硝基(－NO2)所取代的反應(yīng)，生成硝基苯苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。溫度計(jì)必須懸掛在水浴中，不能接觸底部。濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩慢慢滴入反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在75-80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)水浴加熱反應(yīng)物均勻受熱，容易控制溫度，

2、取代反應(yīng)加熱方式的比較水浴溫度0-100-°C(水作為熱浴物質(zhì))油浴溫度100-250-°C(油作為熱浴物質(zhì))沙浴溫度400-600-°C(沙石作為熱浴物質(zhì))大鹿化學(xué)作者編號(hào)：35002③

磺化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H）所取代的反應(yīng)+H2SO4(濃)

+H2O70~80℃HO-SO3H苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸磺酸基濃硫酸作用：反應(yīng)物和吸水劑注意：

①可逆反應(yīng)

②反應(yīng)溫度70~80℃，用水浴加熱。2、取代反應(yīng)作者編號(hào)：35002-苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)Pt或Ni作為催化劑或+3H2催化劑△3Cl2紫外線/光照ClClClClClCl(農(nóng)藥六六六)環(huán)己烷3.加成反應(yīng)【課堂小結(jié)】易取代，難加成，難氧化作者編號(hào)：35002作者編號(hào)：350024、各類烴的性質(zhì)比較烴溴單質(zhì)溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烴烯烴

炔烴

苯

與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)加成加成，褪色加成，褪色氧化，褪色加成加成，褪色加成，褪色氧化，褪色一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)【課堂練習(xí)】1.下列關(guān)于苯的敘述正確的是（

）A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻?/p>

三個(gè)碳碳雙鍵B作者編號(hào)：350022．某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法正確的是（）A．a(chǎn)裝置錐形瓶中有淡黃色沉淀生成，說明燒瓶中發(fā)生了取代反應(yīng)B．b裝置試管中CCl4是用來吸收溴蒸氣中HBr C．b裝置中漏斗內(nèi)有白煙生成，說明燒瓶中生成了溴苯D．燒瓶中液體經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、結(jié)晶得到溴苯C作者編號(hào)：350023．關(guān)于化合物2-苯基丙烯，下列說法中正確的是A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水B作者編號(hào)：350024.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B.實(shí)驗(yàn)時(shí)，水浴溫度需控制在50～60℃C.長玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應(yīng)物

的轉(zhuǎn)化率