第三章第三節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯主備教師徐鴻昌一．內(nèi)容與解析教學(xué)內(nèi)容：羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容解析：本節(jié)課要學(xué)的內(nèi)容是羧酸和酯，指的是羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及醇、羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化，其核心是羧酸的代表物乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；酯的代表物乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，理解它關(guān)鍵就是要根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想，從羧基和酯基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來(lái)學(xué)習(xí)乙酸和乙酸乙酯的主要化學(xué)性質(zhì)。之前，學(xué)生在《必修2》中已經(jīng)初步學(xué)過(guò)乙酸的性質(zhì)以及乙酸與乙醇制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)。本節(jié)課的內(nèi)容《羧酸酯》就是在此基礎(chǔ)上的發(fā)展。由于羧酸和酯類物質(zhì)在我們的生活中隨處可見(jiàn)，也是有機(jī)化學(xué)知識(shí)中的一個(gè)重要內(nèi)容，所以在本學(xué)科中有著重要的作用，是本學(xué)科的核心內(nèi)容。教學(xué)的重點(diǎn)是乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，解決重點(diǎn)的關(guān)鍵是在復(fù)習(xí)乙酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上，深入研究羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來(lái)學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)規(guī)律，并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到羧酸類物質(zhì)。二．教學(xué)目標(biāo)與解析教學(xué)目標(biāo)（1）掌握羧酸代表物乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；（2）了解酯的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)目標(biāo)解析掌握羧酸代表物乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；就是指要掌握乙酸的結(jié)構(gòu)式，認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)，并能從羧酸的官能團(tuán)初步認(rèn)識(shí)代表物乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)，從乙酸的性質(zhì)遷移到羧酸類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)；了解酯的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，就是指要根據(jù)酯類物質(zhì)的官能團(tuán)-----酯基的結(jié)構(gòu)來(lái)初步認(rèn)識(shí)代表物乙酸乙酯的主要化學(xué)性質(zhì)，并熟悉乙酸、乙醇和乙酸乙酯之間的相互轉(zhuǎn)化。三．問(wèn)題診斷分析在本節(jié)課的教學(xué)中，學(xué)生可能遇到的問(wèn)題是不會(huì)根據(jù)課本[科學(xué)探究]中所給出的信息及儀器來(lái)設(shè)計(jì)乙酸、碳酸、苯酚酸性強(qiáng)弱比較的實(shí)驗(yàn)裝置，產(chǎn)生這一問(wèn)題的原因是只能進(jìn)行單個(gè)實(shí)驗(yàn)之間的比較，不會(huì)把所學(xué)的知識(shí)形成一個(gè)網(wǎng)絡(luò)，并把其綜合起來(lái)進(jìn)行應(yīng)用。要解決這一問(wèn)題，在上課講解時(shí)可以讓學(xué)生根據(jù)已學(xué)的知識(shí)用所給的儀器和試劑先把苯酚和碳酸酸性比較的裝置連接起來(lái)，然后再連接乙酸和碳酸酸性比較的實(shí)驗(yàn)裝置，最后再進(jìn)行綜合。四．教學(xué)支持條件分析在本節(jié)課的教學(xué)中，準(zhǔn)備使用多媒體。因?yàn)槎嗝襟w具有圖、文、聲并茂的特點(diǎn)。五．教學(xué)過(guò)程【問(wèn)題一】乙酸又叫醋酸，因?yàn)槭炒字袝?huì)有3－5％的乙酸。通過(guò)對(duì)醋的了解，我們能感受到乙酸的哪些物理性質(zhì)？【設(shè)計(jì)意圖】從生活出發(fā)，讓學(xué)生了解乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)?！編熒顒?dòng)】乙酸的色味態(tài)為：色味態(tài)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性（無(wú)色有刺激性氣味液態(tài)16.6℃117.9℃我們能聞到乙酸的氣味，說(shuō)明乙酸能揮發(fā)，但是乙酸的沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)高，故不易揮發(fā)。同時(shí)其熔點(diǎn)為16.6℃【例題】在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸？【問(wèn)題二】寫(xiě)出乙酸的結(jié)構(gòu)，在《必修2》中我們了解到乙酸具有一定的酸性，我們?cè)趺从脤?shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證乙酸的酸性？【設(shè)計(jì)意圖】根據(jù)已學(xué)的知識(shí)和我們對(duì)酸類物質(zhì)的通性來(lái)學(xué)習(xí)乙酸的性質(zhì)?！編熒顒?dòng)】【問(wèn)題1】乙酸的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH官能團(tuán)：或—COOH（羧基）【問(wèn)題2】乙酸的酸性鹽酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸呈酸性，是因?yàn)槠渲械臍淠軌螂婋x，乙酸有明顯的酸性，在電離溶液里能部分地電離，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。性質(zhì)化學(xué)方程式與酸堿指示劑反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊試液變紅與活潑金屬反應(yīng)Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O與堿性氧化物反應(yīng)CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O與某些鹽反應(yīng)CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑[科學(xué)探究]：利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。酸性由強(qiáng)到弱順序：HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>【問(wèn)題三】在高一的時(shí)候已經(jīng)對(duì)乙酸的酯化反應(yīng)進(jìn)行了學(xué)習(xí)，并做了酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，大家回憶一下此實(shí)驗(yàn)需要的試劑、反應(yīng)原理、裝置以及注意點(diǎn)?！驹O(shè)計(jì)意圖】在復(fù)習(xí)乙酸乙酯制取的基礎(chǔ)上，深化乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理?！編熒顒?dòng)】思考：（1）為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸？此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會(huì)瞬間產(chǎn)生大量的熱量，并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會(huì)使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷操作者。（2）導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下？防止加熱不均勻，使溶液倒吸。（3）除了采用這樣一種方法防止倒吸外，此裝置還有哪些其它改進(jìn)方法？可以將吸收裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。（4）為什么剛開(kāi)始加熱時(shí)要緩慢？防止反應(yīng)物還未來(lái)得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來(lái)，造成反應(yīng)物的損失。（5）飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量?！締?wèn)題四】在上述這個(gè)酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羥基提供，還是由乙醇分子的羥基提供？如何能證明你的判斷是正確的？能否提供理論或?qū)嶒?yàn)依據(jù)？【設(shè)計(jì)意圖】理解乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理，從其原理上遷移到羧酸類和醇類反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)規(guī)律。【師生活動(dòng)】脫水有兩種情況，（1）酸脫羥基醇脫氫；（2）醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說(shuō)明脫水情況為第一種，即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子【問(wèn)題五】羧酸的結(jié)構(gòu)，羧酸的分類【設(shè)計(jì)意圖】掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和分類方法【師生活動(dòng)】與羧基直接相連而構(gòu)成的化合物叫羧酸，通式為R-COOH。飽和一元脂肪酸：組成CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)（1）按分子里烴基的結(jié)構(gòu)分由脂肪烴基和羧基構(gòu)成飽和羧酸CH3COOH由脂肪烴基和羧基構(gòu)成低級(jí)脂肪酸不飽和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高級(jí)脂肪酸軟脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸：苯甲酸（由苯環(huán)和羧基構(gòu)成）（2）按分子里的羧基的數(shù)目分一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC(CH2)4COOH（己二酸）多元羧酸C6H2(COOH)4【問(wèn)題六】羧酸的化學(xué)性質(zhì)【設(shè)計(jì)意圖】根據(jù)乙酸的性質(zhì)和官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)羧酸的化學(xué)性質(zhì)?！編熒顒?dòng)】羧酸的官能團(tuán)都是—COOH，因而必具有相似的性質(zhì)：酸的通性和酯化反應(yīng)。幾種重要羧酸a甲酸（又叫蟻酸）（1）甲酸的分子結(jié)構(gòu)分子式CH2O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH【討論】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即，因而甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛性質(zhì)的綜合。b乙二酸（草酸）（1）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H2C2O4（2）化學(xué)性質(zhì)：①酸的通性：②酯化反應(yīng)：+2C2H5OH+2H2O乙二酸二乙酯（鏈狀酯）++2H2O【問(wèn)題七】酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)？【設(shè)計(jì)意圖】理解酯的代表物乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。【師生活動(dòng)】1、分子結(jié)構(gòu)RCOOR'或飽和酯的通式：CnH2nO2(n≥2)2、酯的性質(zhì)（1）酯一般是比水輕，難溶于水的的液體（或固體），易溶于有機(jī)溶劑。低級(jí)酯多數(shù)具有芳香氣味。（2）酯在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)。無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸如：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH六．課堂小結(jié)乙酸的分子式：C2H4O2、結(jié)構(gòu)式：；純凈乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下為針狀晶體。乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要是有酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。七．目標(biāo)檢測(cè)1．羧酸分子里的官能團(tuán)是()A．Ｂ．Ｃ．Ｄ．2．關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是()A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子里含有4個(gè)H原子，所以乙酸不是一元酸C．無(wú)水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇3．關(guān)于的下列說(shuō)法中不正確的是（）A．是有機(jī)酸B．是芳香酸C．是一元羧酸D．不能發(fā)生酯化反應(yīng)4．下列溶液中通入過(guò)量的氣體后，溶液變渾濁的是()A．苯酚鈉B．酯酸鈉C．氫氧化鈉D．石灰水5．在乙醇和乙酸的反應(yīng)中，濃是A．催化劑B．氧化劑C．吸水劑D．反應(yīng)物八．配餐作業(yè)A組6．下列物質(zhì)在一定條件下，不能和發(fā)生加成反應(yīng)的是()A．乙醛B．丙酮C．乙酸D．甲苯7．酯化反應(yīng)屬于()A．中和反應(yīng)B．不可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)8．下列羧酸在常溫下呈固態(tài)的是()Ａ．Ｂ．Ｃ．Ｃ．9．下列各組有機(jī)物不是同分異構(gòu)體的是()Ａ．Ｂ．Ｃ．Ｄ．10．已知烴基有4種，不必試寫(xiě)，可以判斷分子式為的羧酸有()A．3種B．4種C5種D．6種B組11．下列反應(yīng)中能生成的是()Ａ．Ｂ．C．Ｄ．12．（雙選）下列物質(zhì)中不能跟水發(fā)生反應(yīng)的是()A．乙烯B．乙酸乙酯C．乙醛D．苯13．（雙選）下列羧酸在催化劑存在下能和發(fā)生加成的是()Ａ．Ｂ．Ｃ．Ｄ．14．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的物質(zhì)不能發(fā)生()A．加成反應(yīng)B．還原反應(yīng)C．水解反應(yīng)D．氧化反應(yīng)15．下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()Ａ．Ｂ．Ｃ．Ｄ．16．（雙選）質(zhì)量一定時(shí)，下列各組物質(zhì)不論按任何比例混合，完全燃燒后生成的的量不變的一組是()A．丙酸和甲酸乙酯B．甲醇和乙醇C．甲醛和乙酸D．乙醇和乙醚C組17．（雙選）工業(yè)上制乙醇的方法是()A．淀粉發(fā)酵B．乙烯加水C．乙醛還原D．乙酸乙酯水解18．（雙選）下列屬于縮聚反應(yīng)的是()Ａ．Ｂ．ＣＤ．