酯高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3VIP

第三章烴的衍生物3.4.2酯CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5

+H2O濃H2SO4△乙酸乙酯羧酸CH3COOH+NH3CH3CONH2＋H2O乙酰胺一、羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物，叫做羧酸衍生物R—C—OR’O=酯R—C—XO=酰鹵R—C—NH2O=酰胺R—C—OO=—C—RO=酸酐二、酯自然界中的有機(jī)酯CH3C—O—CH2CH2CHCH3

O‖CH3—CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3

O‖CH3CH2CH2C—O—CH2CH3

O‖乙酸異戊酯丁酸乙酯戊酸戊酯某酸某酯乙酰水楊酸1、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，2、酯的用途作溶劑，作制備飲料和糖果和糕點(diǎn)的酯類香料還可用于醫(yī)藥等密度比水小，難溶于水，易溶于機(jī)溶劑許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。百年神藥：解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、預(yù)防血栓、治療心梗從柳樹皮中發(fā)現(xiàn)了水楊酸降低毒性、提高活性、拓展用途。結(jié)構(gòu)修飾3、酯的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)：酯基─C─O─O或

─COO─結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)寫為：RCOOR′

(1)R和R′可以相同，也可以不同(2)R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基R─C

─O─R′O

飽和一元酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體例：甲酸甲酯（HCOOCH3）

乙酸（CH3COOH）飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯叫飽和一元酯，其通式為：CnH2nO2(n≥2)【方法】拆分組合法——分析飽和一元酯的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，根據(jù)酯中碳原子總數(shù)，拆分成形成該酯的羧酸和醇，轉(zhuǎn)化為分析飽和一元羧酸和飽和一元醇的同分異構(gòu)體的問(wèn)題，最后再組合分析酯的數(shù)目。例:分析分子式為C5H10O2的屬于飽和一元酯的同分異構(gòu)體數(shù)目。甲酸

丁醇乙酸

丙醇丙酸

乙醇丁酸

甲醇1種4種1種2種1種1種2種1種甲酸丁酯

4種乙酸丙酯

2種丙酸乙酯

1種丁酸甲酯

2種酯的同分異構(gòu)體練習(xí)1、寫出

屬于芳香酯的同分異構(gòu)體，共有多少種？甲酸酯：4種乙酸酯：1種苯甲酸：1種HCOOCH2—HCOO——CH3(鄰間對(duì)3種)共6種4、酯的化學(xué)性質(zhì)以乙酸乙酯為例CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，其逆反應(yīng)的反應(yīng)式如何書寫？CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

稀硫酸△水解反應(yīng)乙酸乙酯的空間填充模型1086420吸收強(qiáng)度δ乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

4、酯的化學(xué)性質(zhì)

稀硫酸△水解反應(yīng)思考2：根據(jù)斷鍵機(jī)理分析該反應(yīng)的反應(yīng)類型？思考3：加熱在酯的水解過(guò)程中所起到的作用是什么？─C─O─O同位素18O示蹤法取代反應(yīng)加快反應(yīng)速率思考4：稀硫酸的作用？作催化劑，加快反應(yīng)速率思考1：該反應(yīng)的斷鍵機(jī)理是怎么樣的？可以如何證明？思考6：乙酸乙酯的水解速率與哪些反應(yīng)條件有關(guān)呢？思考7：可以通過(guò)觀察什么現(xiàn)象判斷不同條件下水解速率的快慢呢？可以通過(guò)酯層消失的時(shí)間差異

或

相同時(shí)間酯層減少的厚度影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性等。研究方法——控制變量法思考5：酯在酸性條件下的水解是可逆的，想要提高水解率，可如何改進(jìn)？減少生成物乙酸的濃度，把稀硫酸改用氫氧化鈉探究——乙酸乙酯的水解設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論（1）中性、酸性、堿性溶

液中水解速率的比較（2）不同溫度下水解速率

的比較為了方便觀察，每支試管加入少量的紫色石蕊溶液控制變量法——單一變量(1)探究乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中的水解速率實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論含有石蕊的H2SO4溶液含有石蕊的H2O含有石蕊的NaOH溶液

酯層消失最快，溶液整體變

成藍(lán)色分層，酯層無(wú)明顯變化酯層消失較慢，溶液整體變成紅色酯在堿性條件下水解完全，酸性條件部分水解，中性條件幾乎不水解。(1)探究乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中的水解速率思考與討論①為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？無(wú)機(jī)酸作催化劑，加快反應(yīng)速率②根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)是不可逆的。無(wú)機(jī)堿不僅起催化作用，而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

稀硫酸△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH△CH3COOH＋NaOH

→

CH3COONa＋H2O

(2)探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論含有石蕊的H2SO4溶液(常溫)含有石蕊的H2SO4溶液(加熱)酯層消失一部分酯層幾乎消失溫度越高，酯水解的速率越快探究——乙酸乙酯的水解(2)探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率特殊的酯：甲酸酯H—C—O—RO=醛基①使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②與銀氨溶液和新制Cu(OH)2溶液發(fā)生特征反應(yīng)①酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)②水解反應(yīng)酯基HCOOCH3

＋NaOH

HCOONa＋CH3OH△HCOOCH3

＋H2O

稀硫酸△HCOOH＋CH3OH練習(xí)2.寫出在酸或堿存在的條件下水解的反應(yīng)方程式①CH3CO18OCH3

＋H2O

稀硫酸△CH3COOH＋CH318OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH△22CH3COONa+CH2OHCH2OH②③OOCH+NaOHONa

+HCOONa+H2O△2胃液pH小腸液pH1.5-47.6練習(xí)3.試寫出阿司匹林的分別在稀硫酸溶液和氫氧化鈉溶液中水解的反應(yīng)方程式：COOH

─O─C─CH3O+H2O

H+△COOH

─OH+CH3COOHCOOH

─O─C─CH3O+NaOH△COONa

─ONa+CH3COONa+2H2O3試分析普通片劑與腸溶片（包衣抵抗胃酸）服用的區(qū)別？普通片劑：餐后服用腸溶片：餐前服用，整片吞服急性心梗：普通片劑，

嚼碎服用，300mg練習(xí)4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該有機(jī)物的分子式為C19H12O8B.1mol該有機(jī)物最多可與8molH2發(fā)生