2025年高考化學(xué)專項(xiàng)復(fù)習(xí)：有機(jī)合成與推斷綜合題（原卷版+解析）

猜押15有機(jī)合成與推斷綜合題

押題依據(jù)

猜押考點(diǎn)3年真題考情分析押題依據(jù)

2024?山東卷?第17題有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的分析近三年的高考試卷

以字母、分2024?浙江卷(2).第21題基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，可知，有機(jī)合成與推斷

是必考題型，涉及的常

子式為主要2023?山東卷?第19題有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、

見(jiàn)考點(diǎn)如下:有機(jī)物結(jié)

形式的合成2023?浙江卷(1)?第21題同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷，官能團(tuán)的

構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、官能團(tuán)

路線的有機(jī)2023?浙江卷(2)?第21題結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒

的名稱、反應(yīng)類型的判

推斷2022?北京卷?第17題別等。高考非選擇題通常以藥物、材

斷、有機(jī)物的命名、化

2022?山東卷?第19題料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成

學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分

2025?浙江卷(1)?第20題路線命題形式不同可分為三個(gè)熱點(diǎn)：

異構(gòu)體的分析和書(shū)寫(xiě)

以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2024?湖南卷.第17題一是以字母、分子式為主要形式的合

等，但知識(shí)點(diǎn)覆蓋面

為主要形式2024?湖北卷?第19題成路線的有機(jī)推斷，即在合成路線中

廣，側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的

的合成路線2023?全國(guó)乙卷?第36題各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是未知的，需要結(jié)

理解及綜合運(yùn)用能力。

的有機(jī)推斷2022?全國(guó)乙卷?第36題合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題

預(yù)計(jì)年高考仍然

2022?天津卷?第14題給信息等進(jìn)行推斷；二是以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2025

會(huì)在三個(gè)熱點(diǎn)之上命

2024?新課標(biāo)卷?第36題為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷，

題：一是以字母、分子

2024浙江卷(1)?第21題此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌

式為主要形式的合成

2024?全國(guó)甲卷?第36題生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變

“半推半知”路線的有機(jī)推斷；二是

2024?北京卷?第17題化來(lái)分析其反應(yīng)特點(diǎn)；三是“半推半

型的有機(jī)推以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為主要形

2023?全國(guó)甲卷?第36題知”型的有機(jī)推斷，即合成路線中部分

斷式的合成路線的有機(jī)

2023?新課標(biāo)卷?第36題有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，部分是

推斷；三是“半推半知”

2022?浙江卷(2)?第31題未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知

型的有機(jī)推斷。

2022?河北卷?第18題結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

押題預(yù)測(cè)

押題一以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷

1.(2025?北京海淀?一模)脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合

成路線如下:

脫落酸(QaOJ

已知：i.RCOORLiAIH4>RCH2OH

(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體。C中官能團(tuán)的名稱是o

(3)2C-D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是=

(4)E—F和A—B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)G—>H的目的是o

(6)K-L過(guò)程中，還存在L生成丫?7氏4。5)和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na

反應(yīng)置換出H2,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o若不分離副產(chǎn)物Y,是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說(shuō)明

理由_______O

(7)L一脫落酸的過(guò)程中，理論上每生成Imol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為。

2.(以合成度魯特韋的一種中間體為情境)度魯特韋可以用于治療HTV-1感染，M是合成度魯特韋的一種

中間體。合成M的路線如下：(部分反應(yīng)條件或試劑略去)

已知:

2

I￡+7特殊溶劑.|2

RiCHCHjC=CHR；"*R—CH—CH3—C=CHR3

II.R,CH=CHR2盤>R|COOH+R2COOH

（I）芳香族化合物A的名稱是。

（2）B—C的反應(yīng)條件是0

（3）F—G的反應(yīng)類型是o

（4）E不能與金屬Na反應(yīng)生成氫氣，麥芽酚生成E的化學(xué)方程式是。

（5）X的分子式為C3HQzN,X中的官能團(tuán)的名稱是o

（6）有機(jī)物E的同分異構(gòu)體中，遇Fe3+顯紫色且核磁共振氫譜為4：4：2：1：1的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為（寫(xiě)出一種即可）

（7）K-M轉(zhuǎn)化的一種路線如圖，中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、o

中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2

3.（2025?浙江紹興?二模）H是制備治療感染藥物依拉環(huán)素的一種中間體，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件已

簡(jiǎn)化）:

L(C°a)2，N&H),C&H⑼

B(C9H9FO3)

2,BBr3-------――-

A

（1）化合物G的含氧官能團(tuán)名稱是

(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)下列說(shuō)法不思砸的是

A.A-B過(guò)程中可能生成副產(chǎn)物

B.D—E中硝酸的作用是作氧化劑

C.ImolD轉(zhuǎn)化成ImolG過(guò)程中兩次消耗BnBr的物質(zhì)的量相同

D.H具有堿性能與HC1反應(yīng)

(4)寫(xiě)出A-B的化學(xué)方程式.

CH3

(5)參照上述路線，設(shè)計(jì)以3-氯環(huán)己烯()、

CN

的路線(用流程圖表示，試劑任選)_。已知：活性MnO?可以選擇性氧化醇羥基，而不氧化碳碳雙鍵。

(6)寫(xiě)出4種同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______

①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②分子中只有兩個(gè)六元碳環(huán)，其中一個(gè)是苯環(huán)

③含3個(gè)碳氧雙鍵

4.(以合成依折麥布片N為情境)依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下。

CH(COOC2H5)2①OH7H2。F

IH2cH2coOC2H5②H+心》C5HgO’

E

催化劑

V

G

C5H6O3

C6H5F

M

C20H20O4NF

已知：i.R|COOH+R2coOH—

一定條件H2SO4

U-ROH(CG?R°SI(CH)-ROH

（1）A的官能團(tuán)的名稱是o

（2）B-D的化學(xué)方程式為。

（3）D中來(lái)自于B的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂的原因是o

（4）G為六元環(huán)狀化合物，F(xiàn)-G的過(guò)程中還可能生成副產(chǎn)物，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（寫(xiě)出一種即

可）。

（5）I-J的反應(yīng)類型是o

（6）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（7）M—N的合成路線如下。

Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、-

5.（2025?北京東城?一模）原兒茶酸（A）是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如下。

已知：i.R'COOR2+R3OH—^-?R'COOR3+R2OH

4567hi475

iiRCOOR+RCH2COOR-->RCQCHCOOR+ROH

R6

（1）E中的含氧官能團(tuán)有酸鍵和o

（2）AfB的化學(xué)方程式為。

（3）B-C中，B與試劑k反應(yīng)生成陰離子"。8'更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是（填序號(hào)）。

a.KOHb.K2CO3c.KHCO3

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

a.與B有相同的官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種

（5）D-E中，Na2s的氧化產(chǎn)物為Na2s。3,則理論上加入molNa2s?？蓪molD完全轉(zhuǎn)化為E。

（6）EfF經(jīng)歷如下兩步：

F中含酰胺基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（7）G中含有兩個(gè)六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。

6.（2025?遼寧?三模）H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如圖所示。回答下列問(wèn)題:

NaNO2H2OpyOCH

--------->——>3

H2SO4△

DE

GH

（1）B的名稱是,B—C的反應(yīng)類型是o

（2）D中官能團(tuán)的名稱是,F-G的另一產(chǎn)物是（填化學(xué)式）。

（3）有機(jī)分子中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)。已知：烽氧基（-OR）為推電子基。下列有機(jī)物中堿性

最強(qiáng)的是（填標(biāo)號(hào)）。

2coece?or」4

（4）寫(xiě)出G-H的化學(xué)方程式：。

（5）在C的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

i.含3種官能團(tuán)；

ii.苯環(huán)直接與氨基（-NR?）連接；

iii.Irnol有機(jī)物能與3molNaOH反應(yīng)。

（6）以甲為原料合成芳香族化合物丁的微流程如圖:

已知：甲一乙的原子利用率為100%,甲僅含一種官能團(tuán)。

①試劑X為非極性分子，則甲為（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

②丙在一定條件下可轉(zhuǎn)化為乙，則丙轉(zhuǎn)化為乙的反應(yīng)條件為=

押題二以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷

7.（以合成激素類藥物為情境）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如下:

（1）A分子中碳原子的雜化類型為o

（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為o

（3）化合物C的分子式為CIOHM。?，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：=酸性條件下能水

解生成M和N,M和N均可被酸性KMnO,溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1。

（5）寫(xiě)出以合成（無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶

劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

8.（以合成治療心力衰竭的藥物N為情境）可用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如下:

C7H7C1

A

S,I2

-------?

△

CH3

Cl

D.

（2）B的分子式為C7H5O2CI。

①B-C的反應(yīng)類型是反應(yīng)。

A.取代B.還原C.加成D.消去

②B分子中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(3)B能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式是=

(4)①反應(yīng)D-E中，生成的無(wú)機(jī)物化學(xué)式是。

②F的分子式為C5H12NCI,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(5)理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學(xué)上通常將M轉(zhuǎn)化為N來(lái)保存和藥用，其原因是

(6)寫(xiě)出滿足以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

i.具有鏈狀結(jié)構(gòu)

「堿性條件下能水解，生成的有機(jī)產(chǎn)物只有一種，且該產(chǎn)物有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

?COOH

n

(7)結(jié)合本題路線，以有機(jī)物A和甲苯為原料，設(shè)計(jì)合成,N的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)O

(合成路線常用的表示方式為：A—~>B……-~>目標(biāo)產(chǎn)物)

9.(2025?湖南?模擬預(yù)測(cè))左旋多巴(A)是治療帕金森的一線藥物，臨床療效佳，但長(zhǎng)期服用可能誘發(fā)異動(dòng)癥,

為在保證藥效的同時(shí)降低毒副作用，可合成其衍生物(H)進(jìn)行替代。一種制備H的合成路線如下:

TFA

已知：一表示由紙面向外伸展的共價(jià)鍵，-Boc代表-COOC(CH3)3。

回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)C中存在能發(fā)生水解反應(yīng)的含氧官能團(tuán)，其名稱為O

(2)步驟①的反應(yīng)類型為,其化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(3)步驟②、③的目的是o

(4)TFA表示CF3coOH,根據(jù)路易斯酸堿理論，CF3coeT和CH3coeT屬于堿，其堿性大小隨氧原子電

子云密度增大而增強(qiáng)，請(qǐng)比較二者堿性：CF3COOCH3coe)-(填“〉”或“<”)。

(5)己知-Boe是目前有機(jī)合成中廣為采用的氨基保護(hù)基，選擇性較好，短時(shí)間內(nèi)一般不會(huì)與醇羥基反應(yīng),

原理如下:

（Boc）9O,MeOH

R-NH2-------------------->R-NH-Boc

（易氧化）（不易氧化）

結(jié)合題目所給合成路線與上述信息，設(shè)計(jì)以HOCH2cH2cH2NH2、HCHO為原料制備的路

線（用流程圖表示，其他試劑任選）。

10.（以合成奧司他瑋H為情境）奧司他瑋H是一種作用于神經(jīng)氨酸酶的特異性抑制劑，能夠用于治療流

感，它的一種合成路線如圖所示，回答下列問(wèn)題。

CH30cH2cl

------------?

CH2c1?

已知:

OH

②/O\+H2O:

HO

（1）H的含氧官能團(tuán)除竣基之外還有。

（2）AfB的反應(yīng)類型為o

（3）反應(yīng)CfD中使用的CH30cH2cl的作用是。

（4）寫(xiě)出B-C的化學(xué)方程式：,這一反應(yīng)會(huì)伴隨著一種有機(jī)副產(chǎn)物J生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為O

（5）H的某個(gè)同系物K比H少6個(gè)碳原子，滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有種（不考慮

立體異構(gòu)）；

（i）含有苯環(huán)且苯環(huán)上有6個(gè)取代基

（ii）沒(méi)有碳原子直接與苯環(huán)相連

（iii）有一個(gè)乙基

寫(xiě)出一種核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為1：2：2：3：4的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OCH3

（6）參考上述合成路線，以為原料，設(shè)計(jì)合成的合成路線（無(wú)機(jī)試劑

及題目中所給試劑任選）。

11.（2025?陜西?三模）我國(guó)科學(xué)家設(shè)計(jì)了一條維拉帕米（化合物M）的新的合成路線，如下所示:

|E

.CtHBr

I?

△

C|0H||OjCl'o'**^**^^0N?()H.SOT

K(HI

（1）C中官能團(tuán)的名稱為=

（2）E的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（3）上述合成路線中不涉及到的反應(yīng)類型有

A.還原反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

（4）寫(xiě)出由G生成I的化學(xué)反應(yīng)方程式0

（5）下列關(guān)于F的說(shuō)法中，正確的是0

A.F分子中沒(méi)有不對(duì)稱碳原子B.F、L生成M的反應(yīng)是取代反應(yīng)

C.F與濃澳水混合產(chǎn)生白色沉淀D.F分子中不存在兀鍵

（6）寫(xiě)出C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，同時(shí)滿足下列條件：0

①與FeCL溶液顯紫色；

②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸,兩種水解產(chǎn)物的分子中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（7）請(qǐng)從結(jié)構(gòu)角度分析K參加反應(yīng)時(shí)，斷裂碳澳鍵而不是碳氯鍵的原因：0

12.（以合成阿培利西的關(guān)鍵中間體I為情境）阿培利西具有抗腫瘤活性，可用于治療癌癥，其關(guān)鍵中間體

I的合成路線如下：

COCI

OHaoci_

0CHCI3l)LiHMDS,THF

2)THF

回答下列問(wèn)題:

（1）A中的官能團(tuán)名稱為,A中碳原子的雜化方式有種。

（2）B-C分兩步進(jìn)行，其總化學(xué)方程式為0

（3）C-D中C耳COOH的化學(xué)名稱為,其反應(yīng)類型為。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（5）F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上有且僅有2個(gè)取代基；②存在-C%、-C耳和-NH2

其中滿足核磁共振氫譜為3:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（填一種）。

押題三“半推半知”型的有機(jī)推斷

13.（2025?河南南陽(yáng)?模擬預(yù)測(cè)）化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，以下為其合成路線之一（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）。

岡

已知：?+X則/義X+R，OH

R/^OR，2)NH4clR^^OR,

回答下列問(wèn)題：

(1)B中碳原子的雜化方式為。

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為0

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；口比咤具有弱堿性，由D生成E的反應(yīng)中毗咤的作用是。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)K中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(6)在F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有苯環(huán)且有兩個(gè)側(cè)鏈；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即

可)。

14.(以合成支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥那可丁為情境)那可丁是一種支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥，能解除支氣管平滑肌

痙攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽?；衔颒是制備該藥物的重要中間體，合成路線如圖。

O

足量)

Br2WCHOCH3NC2

回

回答下列問(wèn)題：

(1)F中官能團(tuán)的名稱為o

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)下列說(shuō)法正確的是(填字母)。

a.物質(zhì)D能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.物質(zhì)F具有堿性

c.物質(zhì)G能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)d.物質(zhì)H的分子式是C|2H15NO4

(4)寫(xiě)出C-D的化學(xué)方程式：。

(5)從D轉(zhuǎn)化為E的過(guò)程所涉及的反應(yīng)類型是、—

(6)滿足下列條件化合物A的所有同分異構(gòu)體有種。

a.能與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，但不與NaHCOs溶液反應(yīng)

b.分子中含有酯基

C.含有苯環(huán)，且有兩個(gè)取代基

其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，面積之比為1:1:2:2:2,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（寫(xiě)出其中一種即可）。

15.（2025?寧夏?二模）某藥物中間體L的合成路線如圖。

O

1)OII

已知：①C和D所含官能團(tuán)相同。（2）3

RCH=CARCHO+R,CR2

\2)Zn/H2O

R2

(1)ATB的反應(yīng)條件是.，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是.

(2)J-K的反應(yīng)類型是

(3)寫(xiě)出C+D-E的化學(xué)方程式.

(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

a.除苯環(huán)外不含其他環(huán)；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);C.含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

（6）結(jié)合題目信息，補(bǔ)全CH?=CH2和OHCCHO的合成路線（無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）。

其中有機(jī)物a和b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

①Cu(OH)2,加熱

CH2=CH2^?>CH3CHO

16.(以合成治療肺癌的藥物Tepotinib為情境)Tepotinib是一種治療肺癌的藥物，其合成路線如下:

Tepotinib

三知：II催化劑I。

233

R'-C-R+R-NH2-------->R'-C=N-R+H20

(1)A中官能團(tuán)名稱是,F-G的反應(yīng)類型是。

(2)E的分子式為C3H3CIO2,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

(4)B在硫酸溶液中加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)W是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)與一CN相連；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)J可通過(guò)如下路線合成，K-L的化學(xué)方程式為,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

17.(2025?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè))心血管藥物沙庫(kù)巴曲(Sacubitril)的某種合成路線如下:

Q

請(qǐng)回答:

（1）B的化學(xué)名稱是o

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

（3）D中官能團(tuán)的名稱為o

（4）反應(yīng)⑤中，理論上消耗物質(zhì)E與NaClO的物質(zhì)的量之比為1:1,且產(chǎn)物F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出該反

應(yīng)的化學(xué)方程式：。

（5）C的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種。

A.含有~結(jié)構(gòu),但沒(méi)有叫鍵

B.含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）反應(yīng)⑥中，合成沙庫(kù)巴曲的最后一步如下：

已知該反應(yīng)的原子利用率為1。。％,G分子的核磁共振氫譜圖中只有一組峰，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（7）沙庫(kù)巴曲常溫下為油狀物，將其制成鈣鹽便于貯存和運(yùn)輸，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析原因是o

（8）寫(xiě)出以苯和環(huán)氧乙烷為原料合成苯乙醛的路線圖______（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程示意見(jiàn)題干）。

18.（以合成醫(yī)藥中間體2-氧代環(huán)戊櫻酸乙酯（K）為情境）2-氧代環(huán)戊竣酸乙酯（K）是常見(jiàn)醫(yī)藥中間體，聚酯

G是常見(jiàn)高分子材料，它們的合成路線如下圖所示:

Cl2NaOH(aq),A

A(C3H6)—?B----------------?C(CH3CHCH2OH)-]

①②?一定條件下

---7；~~>G

⑦

DGHM華普E30)出誓。公；；

△③④UCOOH丁。)

濃硫酸,△C2H5ONar*K

F

⑤DMF⑥01COOC2H5

I-

+

-zKMnO4/H,A/OOH

已知：i.?----------

COOH

0

C2H5ONaII

11：R1一C-OR2+R3—C%—C一OR4*R—CH—C—OR4+R2OH

DMF3o

0=C—Ri

回答下列問(wèn)題:

（I）B的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（2）下列有關(guān)K的說(shuō)法正確的是（填字母）。

A.易溶于水，難溶于CC：

B.分子中五元環(huán)上碳原子均處于同一平面

C.能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.ImolK完全燃燒消耗9.5molC>2

（3）⑥的反應(yīng)類型為；⑦的化學(xué)方程式為o

（4）與F官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的F的同分異構(gòu)體有種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜

為4組峰，且峰面積之比為1:2:3:4的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

猜押15有機(jī)合成與推斷綜合題

押題依據(jù)

猜押考點(diǎn)3年真題考情分析押題依據(jù)

2024?山東卷?第17題有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的分析近三年的高考試卷

以字母、分2024?浙江卷(2)?第21題基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，可知，有機(jī)合成與推斷

是必考題型，涉及的常

子式為主要2023?山東卷?第19題有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、

見(jiàn)考點(diǎn)如下:有機(jī)物結(jié)

形式的合成2023?浙江卷(1)?第21題同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷，官能團(tuán)的

構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、官能團(tuán)

路線的有機(jī)2023?浙江卷(2)?第21題結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒

的名稱、反應(yīng)類型的判

推斷2022.北京卷.第17題別等。高考非選擇題通常以藥物、材

斷、有機(jī)物的命名、化

2022?山東卷?第19題料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成

學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分

2025?浙江卷(1)?第20題路線命題形式不同可分為三個(gè)熱點(diǎn)：

異構(gòu)體的分析和書(shū)寫(xiě)

以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2024?湖南卷?第17題一是以字母、分子式為主要形式的合

等，但知識(shí)點(diǎn)覆蓋面

為主要形式2024?湖北卷?第19題成路線的有機(jī)推斷，即在合成路線中

廣，側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的

的合成路線2023?全國(guó)乙卷?第36題各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是未知的，需要結(jié)

理解及綜合運(yùn)用能力。

的有機(jī)推斷2022?全國(guó)乙卷?第36題合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題

預(yù)計(jì)年高考仍然

2022.天津卷.第14題給信息等進(jìn)行推斷；二是以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2025

會(huì)在三個(gè)熱點(diǎn)之上命

2024?新課標(biāo)卷?第36題為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷，

題：一是以字母、分子

2024?浙江卷(1)?第21題此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌

式為主要形式的合成

2024?全國(guó)甲卷?第36題生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變

“半推半知”路線的有機(jī)推斷；二是

2024?北京卷.第17題化來(lái)分析其反應(yīng)特點(diǎn)；三是“半推半

型的有機(jī)推以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為主要形

2023?全國(guó)甲卷?第36題知''型的有機(jī)推斷，即合成路線中部分

斷式的合成路線的有機(jī)

2023?新課標(biāo)卷?第36題有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，部分是

推斷；三是“半推半知”

2022?浙江卷(2)?第31題未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知

型的有機(jī)推斷。

2022?河北卷?第18題結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

押題預(yù)測(cè)

押題一以字母、分子式為主要形式的合成路線的有機(jī)推斷

1.(2025?北京海淀?一模)脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合

成路線如下：

已知:

0①R'—Br,ZnOH

iii.JI---------------------?1

R入H②H2ORR"

(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)常溫下，化合物C是一種具有香味的無(wú)色液體。C中官能團(tuán)的名稱是o

(3)2C-D的過(guò)程中，還會(huì)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)E—F和A—B的原理相同，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)G-H的目的是o

(6)K-L過(guò)程中，還存在L生成Y^W)和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，Y不能與Na

反應(yīng)置換出H2,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若不分離副產(chǎn)物Y,是否會(huì)明顯降低脫落酸的純度，判斷并說(shuō)明

理由_______O

(7)L-脫落酸的過(guò)程中，理論上每生成Imol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為o

【答案】(1)?

(2)

C.H.ONa

(3)+CH3CH2OH

(4)

(5)保護(hù)酮默基，防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH’還原

o

O'

(6)乂人人不會(huì)，Y中酯基會(huì)在酸性條件下繼續(xù)水解，仍生成脫落酸

(7)Imol

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乂，在堿性條件下生成B；C是酯類，C在乙

【分析】A的核磁共振氫譜只有1組峰,

醇鈉作用下生成D,D與B加成生成E,E在堿性作用下生成F(E—F和A—B的原理相同)，可推知E的

O0

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為人乂丫人0八，逆推D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、0八，逆推c結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式/。八，F(xiàn)

\/°\/9

G和乙二醇反應(yīng)生成H

V?H乂JHO

),J催化氧化生成K(oJ_^OHX

H被還原生成1(o),1發(fā)生反應(yīng)ii生成J(

CoCo^Co

\/OH

K與8工兄0入發(fā)生反應(yīng)出的反應(yīng)，生成L(

),L酸性水解得到脫落酸，據(jù)此

分析；

【解析】(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結(jié)構(gòu)對(duì)稱,,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為/人；

(2)低碳酯具有香味，C中官能團(tuán)的名稱是酯基；

OOO

(3)由分析可知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式人/、，D的結(jié)構(gòu),故2C-D的過(guò)程中，還會(huì)生成

)、

0cHONaO0

乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式是2/人——>^^+CH3cH20H；

OO

,B的結(jié)構(gòu)為人叉，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(4)E—F和A—B的原理相同，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為八^

o、，o

為JO41Ao/x；

),合成最后又生成酮裝基，目的是保護(hù)酮鍛基,

防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原;

(6)已知Y中包含2個(gè)六元環(huán)，說(shuō)明反應(yīng)成環(huán)，Y不能與Na反應(yīng)置換出H2,說(shuō)明無(wú)羥基，根據(jù)Y的分子

)中酯基和羥基發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

Y中酯基會(huì)在酸性條件下繼續(xù)水解，含氧三元環(huán)也會(huì)水解仍生

成脫落酸，不會(huì)明顯降低脫落酸的純度。

(7)L-脫落酸的過(guò)程中，脫去乙二醇形成酮?；裳踉邮睾憧芍?，需要1分子水，1個(gè)羥基發(fā)生消去

反應(yīng)生成1分子水，1個(gè)酯基水解需要1分子水,圈內(nèi)的含氧環(huán)開(kāi)環(huán)形成兩個(gè)羥

基需要1分子水，其中1個(gè)羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵生成1分子水，故理論上每生成Imol脫落酸消耗

水的物質(zhì)的量為Imol。

2.(以合成度魯特韋的一種中間體為情境)度魯特韋可以用于治療HTV-1感