大學(xué)教師有機(jī)化學(xué)課件.ppt

1、第21章萜類化合物和類固醇，1。掌握萜類化合物的碳架和重要萜類化合物的分子結(jié)構(gòu)；2.掌握類固醇的分子結(jié)構(gòu)特征。目標(biāo)：第1節(jié)萜類化合物：分子中含有C10或更多碳原子且碳原子數(shù)是5的倍數(shù)的碳?xì)浠衔?。萜類化合物也稱為萜類化合物，因?yàn)榇蠖鄶?shù)分子含有雙鍵。1.萜類化合物的含義和異戊二烯定律。萜類化合物是廣泛存在于動(dòng)植物中的天然有機(jī)化合物。結(jié)構(gòu)特征：碳原子數(shù)是5的整數(shù)倍。它們的碳骨架可以看作是一系列首尾相連或首尾相連的異戊二烯單元。這種結(jié)構(gòu)特征被稱為萜類化合物的異戊二烯定律。例如，月桂烯可被視為由兩個(gè)異戊二烯單元組成。根據(jù)分子中含有的異戊二烯單元的數(shù)量，萜類化合物可分為：?jiǎn)屋?、兩個(gè)異戊二烯單元、C10倍

2、半萜、三個(gè)異戊二烯單元、C15二萜、四個(gè)異戊二烯單元、C20三萜、六個(gè)異戊二烯單元、C30四萜、八個(gè)異戊二烯單元、C40萜類化合物的分類和命名，以及命名：在中國(guó)，它們都是根據(jù)英語(yǔ)常用名翻譯的。通常用樟腦、薄荷醇和其他萜烯分子等常用名來(lái)寫33，360個(gè)碳碳鍵，而不是氫碳?xì)滏I。其他原子也是這樣寫的。三。單萜烯(分為三類)，(1)開鏈單萜烯，(發(fā)現(xiàn)于檸檬油中，用作香料)，橙花醇(香葉醇)，檸檬醛主要有苧麻，薄荷醇和薄荷酮。薄荷醇，薄荷酮，(3)雙環(huán)單萜，它是由兩個(gè)異戊二烯單元組成的六元環(huán)，并被橋連形成三元、四元或五元環(huán)橋結(jié)構(gòu)。母體主要包括花椒、花椒和菠蘿。松脂，松脂，松脂，松脂，構(gòu)象，-松脂，松脂的

3、主要成分，-松脂，樟腦的光學(xué)異構(gòu)體，樟腦，四萜，倍半萜，由三個(gè)異戊二烯單元組成，有鏈狀和環(huán)狀。山道年，無(wú)色粘稠液體，沸點(diǎn)125/66.5帕，有鈴蘭的氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金油和橙花油中。它是一種珍貴的香料，用于制備高級(jí)香精。具有保幼激素活性。一種無(wú)色晶體，m.p170，從山道年芽中提取，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。它曾經(jīng)是一種常用的驅(qū)蛔蟲藥，這種藥使蛔蟲癱瘓并被排除在身體之外，但它對(duì)人有相當(dāng)大的毒性。二萜是一類由四個(gè)異戊二烯單元連接的萜類化合物，廣泛分布于動(dòng)植物中。維生素A存在于動(dòng)物肝臟、奶油、蛋黃和魚肝油中。哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)和發(fā)育所必需的物質(zhì)。體內(nèi)缺乏維生素A會(huì)導(dǎo)致發(fā)育不全，并會(huì)導(dǎo)致眼

4、罩和角膜硬化。最初的癥狀是夜盲癥。三萜是由六個(gè)異戊二烯單元連接而成的化合物。角鯊烯是鯊魚肝油的主要成分，可能存在于所有組織中。角鯊烯是羊毛甾醇生物合成的前體，而羊毛甾醇是其他類固醇的前體。七、四萜類，最早發(fā)現(xiàn)的四萜類多烯色素來(lái)自胡蘿卜素，后來(lái)發(fā)現(xiàn)了許多結(jié)構(gòu)相似的色素，所以這四萜類通常被稱為胡蘿卜色素。四萜是由八個(gè)異戊二烯單元連接而成的。四萜在其分子中包含一個(gè)碳碳雙鍵的長(zhǎng)共軛系統(tǒng)，所以四萜都是有色物質(zhì)，并且它們中的大多數(shù)都有從黃色到紅色的顏色。因此，四萜通常被稱為多烯色素。-胡蘿卜素，-胡蘿卜素，-胡蘿卜素，第2節(jié)類固醇，1。類固醇的基本結(jié)構(gòu)和命名。從化學(xué)結(jié)構(gòu)來(lái)看，甾體化合物含有不同氫化程度的環(huán)

5、戊烷和多羥基苯三烯結(jié)構(gòu)，是甾體化合物的母核。四個(gè)環(huán)通常由甲、乙、丙和丁表示，環(huán)上的碳原子按以下順序編號(hào)類固醇是一個(gè)表意文字，它來(lái)自這個(gè)結(jié)構(gòu)?！疤臁北硎舅膫€(gè)環(huán)，“”表示三個(gè)側(cè)鏈。第二，類固醇的立體結(jié)構(gòu)和類固醇的立體化學(xué)是復(fù)雜的。環(huán)中只有六個(gè)手性碳原子，可能的立體異構(gòu)體的數(shù)目是26=64。天然甾體化合物只有兩種已知構(gòu)型，一種是環(huán)甲和環(huán)乙反式并聯(lián)，另一種是環(huán)甲和環(huán)乙順式并聯(lián)。當(dāng)環(huán)b和環(huán)c，環(huán)c和環(huán)d在傳輸中并聯(lián)。3.重要的類固醇，甾醇，膽固醇，是在人和動(dòng)物的血液、脂肪、骨髓和神經(jīng)組織中發(fā)現(xiàn)的最早的類固醇化合物。無(wú)色或黃色晶體，m.p148.5，在高真空下可升華，微溶于水，溶于有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚和氯仿。人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的膽石癥幾乎完全由膽固醇組成，膽固醇的名字就是由此而來(lái)的。2)7-脫氫膽固醇，其通過酶催化被氧化成7-脫氫膽固醇。7-去氫膽固醇存在于皮膚組織中，其在陽(yáng)光下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，并轉(zhuǎn)化為維生素D3，3)麥角甾醇，麥角甾醇是一種植物甾醇，最初從麥角中獲得，但更容易在酵母中獲得。麥角固醇在被陽(yáng)光照射后，被開環(huán)形成降鈣素原，降鈣素原被加熱形成維生素D2。降鈣素原、2