第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化.ppt

1、第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,研究有機(jī)化合物的基本步驟,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式 (質(zhì)譜法，相對(duì)密度法),波譜分析確定結(jié)構(gòu)式 有哪些官能團(tuán)（紅外光譜，核磁共振氫譜）,分離、提純,一、分離、提純,1、化學(xué)方法： 一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。例如：沉淀法，化氣法，洗氣法等。,分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？,1.不增加新雜質(zhì); 2.不減少提純物質(zhì)的量 3：易分離,2、物理方法： 利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開(kāi),有機(jī)物分離的常用物理方法,蒸餾 重結(jié)晶 萃取分液,1、蒸餾：,（2）蒸餾提純的條件,有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)； 與雜質(zhì)的沸

2、點(diǎn)相差較大（一般約大于30）,（1）蒸餾的原理,利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì).,實(shí)例；酒精（水） 壬烷（己烷）,（3）蒸餾的注意事項(xiàng)： 溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出） 燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)1/3,實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾,2、重結(jié)晶,（1）定義；將以知的晶體用蒸餾水溶解， 經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出 晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。,（2）選擇溶劑的條件（重結(jié)晶適用范圍）,雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大,學(xué)與問(wèn),在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放

3、置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是 結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾,冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾， 洗滌,(3)重結(jié)晶的步驟。,3、萃取,萃?。?萃取的原理： 萃取的條件：,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法,利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同,（1）萃取劑和原溶劑互不相溶且不發(fā)生化學(xué)反應(yīng) （2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度,下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜

4、質(zhì)）分別可以用什 么方法除去？ （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl）,1.下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 2.可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,BD,D,3下列屬于分離、提純液態(tài)有機(jī)物的操作的是 ( ) A蒸餾B蒸發(fā)C重結(jié)晶 D

5、過(guò)濾 4 天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在 有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來(lái) 萃取富集這些天然色素的是 （ ） A石油醚B丙酮C乙醇 D乙醚,1、元素定量分析的原理：（李比希氧化法 ),將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物， 并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有 機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分 子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式 （又稱為最簡(jiǎn)式),二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目 最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。,2、有機(jī)物組成元素的確定,5

6、.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氫0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接確定含有氧?如何確定?,能否直接確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式?,C3H6O,想一想？,由實(shí)驗(yàn)式確定分子式 還需要知道什么量?,相對(duì)分子質(zhì)量,有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的求法,1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度,2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度,3、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式,例：某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍； 某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2；,例：標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44

7、8ml,例：3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,指出當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。,計(jì)算組成各原子的整數(shù)比,（確定實(shí)驗(yàn)式）,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,（確定分子式）,鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）,元素定量分析的一般步驟,鑒定分子結(jié)構(gòu)方法,（1）化學(xué)方法：,（2）物理方法：,官能團(tuán)的性質(zhì),質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等,原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不

8、同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？,相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中 的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）,例22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)

9、單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,練習(xí)2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,2、紅外光譜 由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在

10、紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,例一下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,CH3COOCH2CH3,3、核磁共振氫譜 對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。,明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí) 吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的 面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?類型及數(shù)目。,CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,練習(xí)22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,練習(xí)3 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種