《脂質(zhì)與生物膜》PPT課件.ppt

1、第十一章,脂質(zhì),2,脂質(zhì)(Lipid)：一類低溶于水而溶于非極性 溶劑的有機(jī)分子 大多數(shù)脂質(zhì)是脂肪酸酯及其衍生物 脂肪酸：四碳以上的長鏈一元羧酸 醇：甘油、鞘氨醇、高級(jí)一元醇和固醇,一 引言,(一) 定義,3,（二）分類,1、單純脂質(zhì)： 甘油酯：脂肪酸的甘油酯 蠟：長鏈脂肪酸和長鏈醇或固醇組成 2、復(fù)合脂,按照化學(xué)組成分類,甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰膽堿等,4,（二）分類,3、衍生脂質(zhì)： 由單純脂質(zhì)或復(fù)合脂衍生而來 脂肪酸；固醇類（膽酸、性激素、腎上 腺皮質(zhì)激素）；萜類，如天然色素（胡 蘿卜素）和其他脂質(zhì)，如維生素A、D、 E，前列腺素，脂蛋白,5,（三）生物學(xué)作用,1、貯存能量： 負(fù)責(zé)能儲(chǔ)的脂

2、質(zhì)稱為貯存脂質(zhì) 三酰甘油: 1克油脂 37kJ能量 1克糖 17kJ能量 2、作為生物膜的骨架成分 屏障作用，使膜兩側(cè)的親水物質(zhì)不 能自由通過，這部分脂質(zhì)也稱結(jié)構(gòu)脂質(zhì),3、具有專一和重要的生物活性 含量少，具有重要的生物活性，稱 活性脂質(zhì)：如類固醇激素；維生素類； 萜類化合物；前列腺素（PG）等,6,二、脂肪酸,(一)結(jié)構(gòu)特點(diǎn),1. 碳鏈：4-36個(gè)C，偶數(shù) 2. 飽和與不飽和兩種形式 飽和脂肪酸：動(dòng)物脂肪酸中飽和脂肪酸為多,不飽和脂肪酸 單不飽和脂肪酸：雙鍵在C9-C10間(9)，順 式(cis)，個(gè)別為trans 多不飽和脂肪酸：以9為中心，雙鍵位于9 和末位C之間，往往不共軛 如：-CH

3、2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-,7,通俗名 系統(tǒng)名 簡寫符號(hào) 硬脂酸 n-十八酸 18:0 油酸 十八碳-9-烯酸 18:19 亞油酸 十八碳-9,12-二烯酸 18:29,12 -亞麻酸 十八碳-9,12,15-三烯酸 18:39,12,15 -亞麻酸 十八碳-6,9,12-三烯酸 18:36,9,12 EPA 二十碳-5,8,11,14,17-五烯酸 20:55,8,11,14,17 DHA 二十二碳-4,7,10,13,16,19-六烯酸 22:64,7,10,13,16,19 反油酸 十八碳-9-烯酸（反） 18:19(t),不飽和脂肪酸的表示方法： 碳數(shù)和雙鍵數(shù)之間用冒

4、號(hào)隔開，雙鍵位置用右標(biāo)數(shù)字表示，若雙鍵為反式trans，以t為符號(hào),8,棕櫚酸,硬脂酸,油酸,亞油酸,亞麻酸,花生四烯酸,9,(二) 多不飽和脂肪酸,1、必需多不飽和脂肪酸(PUFA) 指人體需要而自身不能合成的脂肪酸 長鏈脂肪酸中9以后的雙鍵人體不能合成 主要有兩種：亞油酸和亞麻酸 亞油酸和亞麻酸必須從膳食中攝取,亞油酸,-亞麻酸,-6家族,-3家族,-x:最后一個(gè)雙鍵位于距末端CH3第x個(gè)C上,10,食物亞油酸 -亞麻酸 花生四烯酸 類二十烷 花生四烯酸：維持細(xì)胞膜的結(jié)構(gòu)和功能 類二十烷化合物：眾多生理活性物質(zhì),哺乳動(dòng)物從食物中獲取-亞麻酸，在體內(nèi)能合成-3系列中的20C和22C成員，包括

5、二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHA,-3PUFA：使甘油三酯下降，降低膽固醇能力不高 -6PUFA：使血清膽固醇水平下降，降低甘油三酯 能力一般,11,-6和-3多不飽和脂肪酸的來源,12,(二) 多不飽和脂肪酸,2、類二十碳烷 也稱類二十烷酸，是一類含有20個(gè)C、雙鍵數(shù) 3的PUFA的俗稱 生理活性極高，能在很低濃度(nmol/Lpmol/L)很短時(shí)間內(nèi)使生物體有很高響應(yīng)，所以也叫局部激素 這類PUFA中，包含幾類信號(hào)分子： 前列腺素、凝血噁烷和白三烯,13,(二) 多不飽和脂肪酸,1）前列腺素（prostaglandin，PG） 一類具有類似化學(xué)結(jié)構(gòu)的二十碳烷的總稱 源自前列腺，所以

6、叫作PG,分為7類： A、B、D、 E、F、G（H）、I,14,同一種PG對不同細(xì)胞有不同作用。在同一種組織中，不同PG也有不同影響，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)的微小變化會(huì)導(dǎo)致生理效應(yīng)的很大差別 PG對全身系統(tǒng)均有作用，且有調(diào)節(jié)其它激素的作用的功能,15,(二) 多不飽和脂肪酸,2）凝血噁烷（thromboxane，TX） 合成和代謝性質(zhì)與PG相似 區(qū)別： 氧原子參與成環(huán) 功能： 引起動(dòng)脈收縮，誘 發(fā)血小板聚集，促 進(jìn)血凝和血栓形成,16,(二) 多不飽和脂肪酸,3）.白三烯 ( leukotriene，LT) 功能：促進(jìn)炎癥和過敏反應(yīng)，引發(fā)哮喘的作用比 組胺大1000倍,17,(二) 多不飽和脂肪酸,抑制

7、劑：阿司匹林(aspirin)乙酰水楊酸 作 用：消炎、鎮(zhèn)痛、退熱 機(jī) 制：?；疨GH合酶活性中心的Ser 530，不可 逆地抑制合酶，阻斷PG合成 同時(shí)也抑制TXA的合成，所以阿司匹 林既是強(qiáng)抗炎藥，又是強(qiáng)抗凝劑，可防止 過度血凝,18,三、磷脂,甘油磷脂 磷脂 細(xì)胞膜的組成 鞘磷脂,(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu),1、甘油的Sn命名法 甘油分子的-C是潛手性C，必須對C1和C3加以區(qū)別,19,(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu),立體專一編號(hào)(stereospecific number) Sn系統(tǒng)規(guī)則： 1）C1位為潛手性S碳，C3位是潛手性R碳 Fisher投影式，C2-OH在左，三個(gè)C順序編號(hào) 2）Sn寫在母

8、體化合 物甘油前面,20,(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu),2、甘油磷脂的結(jié)構(gòu) 通式：,磷脂酸 (phosphatidic acid)： 甘油磷脂的母體化合物，是甘油 磷脂生物合成的中間體,21,(一)甘油磷脂的結(jié)構(gòu),磷酸基的游離-OH會(huì)再縮合形成-OX，稱磷脂酰，X一般為膽堿，乙醇胺，肌醇，甘油和糖等。如磷脂酰膽堿,22,(二)甘油磷脂的一般性質(zhì),1、為白色蠟狀固體，溶于大多數(shù)含水非極 性溶劑，難溶于無水丙酮。見空氣易氧 化，變成黑褐色 2、兩親物質(zhì)，可成膜 脂質(zhì)幾種常見結(jié)構(gòu)： 單分子層、雙分子層、微團(tuán)、微囊,24,(二)甘油磷脂的一般性質(zhì),3、被磷脂酶專一水解 磷脂酶：A1，A2，C，D 分別作用于甘

9、油磷脂不同的鍵,蛇毒中含磷脂酶A2,25,（三）、常見的甘油磷脂,26,（三）、常見的甘油磷脂,27,（三）、常見的甘油磷脂,1 磷脂酰膽堿（Phosphatidyl choline PC） 學(xué)名，1,2-二?；?sn-甘油-3-磷酰 膽堿，俗稱卵磷脂（lecithin），3-sn- 磷脂酰膽堿，為細(xì)胞膜中最豐富的脂質(zhì) 之一。它的頭基為膽堿，是代謝中的一 種甲基供體， 可歸為B族 維生素,28,（三）、常見的甘油磷脂,2 磷脂酰乙醇胺(Phosphatidyl ethanolamine PE) 又稱腦磷脂(cephalin),頭基為 乙醇胺，又稱膽胺(colamine)。C1 位主要是棕櫚酸和

10、硬脂酸，C2位 含多不飽和脂肪酸(PUFA), 為細(xì)胞 膜中另一種最豐富的脂質(zhì),29,（三）、常見的甘油磷脂,3 磷脂酰絲氨酸（Phosphatidyl serine PS） 頭基是絲氨酸,分子凈電荷-1 它是血小板膜中帶負(fù)電荷的酸性 磷脂，亦稱血小板第三因子，可與凝 血因子一起致使損傷表面凝血酶活化,PC，PE，PS之間在體內(nèi)可互相轉(zhuǎn)化,30,（三）、常見的甘油磷脂,4 磷脂酰肌醇(PI) (phosphatidylinositol) 磷酸基與肌醇的C1-OH縮合成酯， 在細(xì)胞內(nèi)PIP2(磷脂酰肌醇-4,5-雙磷酸） 可將許多細(xì)胞外信號(hào)轉(zhuǎn)化為細(xì)胞內(nèi)信號(hào),31,（三）、常見的甘油磷脂,5 磷脂

11、酰甘油(PG)(phosphatidylglycerol) 頭基為甘油，常與Lys相連, 在細(xì) 菌細(xì)胞膜中常見,32,（四）醚甘油磷脂,通式：,33,（四）醚甘油磷脂,sn-1位含順-,不飽和醚(cis),頭基可為膽堿、乙醇胺和Ser。脊椎動(dòng)物心臟中富含縮醛磷脂,1 縮醛磷脂,34,（四）醚甘油磷脂,2 血小板活化因子(platelet activating factor, PAF),PAF能引起血小板凝集和血管擴(kuò) 張,是炎癥和過敏反應(yīng)的有效介體,35,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)，在高等動(dòng)物的腦髓鞘和紅細(xì)胞膜中特別豐富,3

12、6,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),1、鞘氨醇 (sphingosine),37,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),2、神經(jīng)酰胺（ceramide，Cer）,神經(jīng)酰胺是鞘磷脂和鞘糖脂共同的基本結(jié)構(gòu),38,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),3、鞘磷脂 神經(jīng)酰胺C1位的-OH與磷酰膽堿或 磷酰乙醇胺縮合而成的化合物叫鞘磷脂,39,四、糖脂,糖的半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接而成的化合物稱作糖脂 包括鞘糖脂，甘油糖脂和類固醇衍生的糖脂,神經(jīng)酰胺的C1-OH糖基化形成的糖苷化合物 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 以神經(jīng)酰胺為母體，可與鞘磷脂一起歸為鞘脂類,1.鞘糖脂(glycosphi

13、ngolipid),40,(一)、鞘糖脂,重要的鞘糖脂有兩種 1)、腦苷脂(cerebroside)： 一種中性鞘糖脂，為半乳糖基 神經(jīng)酰胺，占腦干重的11%,41,(一)、鞘糖脂,2)、神經(jīng)節(jié)苷脂(ganglioside)： 酸性鞘糖脂，糖基部分含唾液酸 神經(jīng)節(jié)苷脂是最重要的鞘糖脂，在 神經(jīng)系統(tǒng)，特別是神經(jīng)末梢中含量豐富, 可能在神經(jīng)沖動(dòng)傳遞中起重要作用,42,(二)、甘油糖脂,甘油糖脂也稱糖基甘油酯，主要存在于植物和微生物中。最常見的甘油糖脂是單半乳糖基二酰甘油,2.甘油糖脂(glyceroglycolipid),43,五、類固醇,也叫甾類類固醇，是一類典型的不可皂化脂質(zhì) 1、結(jié)構(gòu)：類固醇母體結(jié)構(gòu)是甾核,結(jié)構(gòu)特征： C3：-OH，羰基 C17：-OH，羰基或其它側(cè)鏈 C4-C5 或 C5-C6位有雙鍵 A環(huán)有時(shí)是苯環(huán)，此時(shí)C19 無角甲基,甾核構(gòu)象基本是個(gè)剛性平面,2、立體結(jié)構(gòu),六元環(huán)均為椅式構(gòu)象，B-C， C-D環(huán)反式稠合， A-B環(huán)有順式稠合和反式稠合兩種,45,五、類固醇,3、膽固醇 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C3：OH, C17：8-10碳的烷烴 性質(zhì)：熔點(diǎn)：148，比重：1.069 膽固醇存在于人體幾乎所有的器官中，在腦、肝、腎中含量豐富，腦髓和神經(jīng)組織內(nèi)含量特別高，腦中固體物質(zhì)