研究有機(jī)物的一般步驟和方法.ppt

1、第四節(jié) 研究有機(jī)物的一般步驟和方法,第1課時,研究有機(jī)化合物的基本步驟:,分離、提純,得到純品有機(jī)物,元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式(即最簡式),測定相對分子質(zhì)量,確定分子式,波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）,常用方法：,物質(zhì)的分離：把混合物的各種成分分開，分別得到純凈的物質(zhì)。(各物質(zhì)保留） 物質(zhì)的提純：把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）,一、分離、提純,【思考與交流】 1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？ 2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）

2、（6） KNO3 (NaCl) 3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？,4.1 有機(jī)物的分離與提純,2、物理方法：,1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行 化學(xué)反應(yīng),如沉淀法,洗氣法,洗滌法、氧化還原法等。,利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。,有機(jī)物分離的常用物理方法:,蒸餾(提純液體有機(jī)物) 重結(jié)晶(提純固體有機(jī)物) 萃取(將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到 另一種溶劑中,再加以分離) 色譜法(利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用不同,分離提純有機(jī)物),提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法，提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑萃取來提純。,物質(zhì)的分離和

3、提純,1、固固混合分離型,（1）熱分解法或升華： （2）結(jié)晶（重結(jié)晶）：根據(jù)溶解度，分離兩種及以上可溶性固體,2、固液混合分離型,（3）過濾：分離不溶性固體與液體 （4）蒸發(fā)：蒸干或蒸發(fā)至一定程度后降溫結(jié)晶 （5）鹽析：用于獲取肥皂及蛋白質(zhì)的分離提純,物質(zhì)的分離和提純,3、液液混合分離型,（6）蒸餾（分餾）：利用沸點(diǎn)不同分離混合物 （7）滲析：分離膠體和溶液 （8）萃取和分液,4、氣氣混合分離型,（9）洗氣,提純過程中不引入新的雜質(zhì)(不增)； 不減少被提純的物質(zhì)（不減）； 被提純物質(zhì)要恢復(fù)原狀（復(fù)原）； 被提純物質(zhì)與雜質(zhì)容易分離（易分）； 除雜試劑應(yīng)過量且過量試劑必須除盡； 分離與提純方法簡便

4、易行等原則。 途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無負(fù)產(chǎn)物等）,分離和提純的原則：,不增、不變、易分離。,1、蒸餾 (分離，提純液態(tài)有機(jī)物)：,（2）蒸餾提純的條件:,A 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) B 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）,（1）蒸餾的原理:,利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì),（3）蒸餾的注意事項(xiàng)： A、溫度計(jì)的水銀球插在蒸餾燒瓶支管口處，加熱溫度不超過混合物最高溫度。 B、蒸餾燒瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸， C、冷凝管中的水應(yīng):下口進(jìn)上口出 D,燒瓶中所盛放液體的體積在1/3 到2/3,一般1/2為宜.,實(shí)驗(yàn)1-1：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾,1、大家知道的

5、用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？ 2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時，用到的儀器（玻璃儀器、硅酸鹽儀器）有哪些？ 3、這樣得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？,1、蒸餾,制蒸餾水、制無水酒精、分離原油，分離不同沸點(diǎn)的石油產(chǎn)品等。,【思考與交流】,看蒸餾裝置圖,儀器：溫度計(jì)，蒸餾燒瓶，石棉網(wǎng)，鐵架臺，酒精燈，冷凝管，牛角管，錐形瓶,不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸餾，才能制得無水酒精。,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計(jì),尾接管,冷水,熱水,使用前要檢查裝置的氣密性！,錐形瓶,鐵圈石棉網(wǎng),【思考與交流】 下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3（應(yīng)用重結(jié)晶法） 提純N

6、aCl 、KNO3 混合物中的NaCl（蒸發(fā)，過濾）,2、重結(jié)晶,1、加熱溶解,2、趁熱過濾,3、冷卻結(jié)晶,在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn),【思考與交流】 1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？操作名稱是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3 2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？,3、閱讀課本P18實(shí)驗(yàn)1-2，歸納重結(jié)晶的步驟。,降溫結(jié)晶：在高溫下配成飽和溶液再趁熱過濾除雜質(zhì)，最后冷卻結(jié)晶再過濾。,燒杯、玻璃棒、酒精燈、三腳架、漏斗、鐵架臺、鐵圈、石棉網(wǎng),2、重結(jié)晶,步驟：,高溫溶解,趁熱過濾,冷卻結(jié)晶,利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)?/p>

7、溶劑。,選擇溶劑的條件： （1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。,苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖1-8,學(xué)與問,為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？,答：不是。因?yàn)闇囟冗^低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾,冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌,（三）萃取 【思考與交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？ 3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？ 4、如何選取萃取劑？ 5

8、、這樣得到的溴純凈嗎？如果不純，如何處理？ 6 、請大家閱讀課本，看還有什么要補(bǔ)充的知識？,3、萃取：,原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。 主要儀器：分液漏斗,操作過程：,振蕩,靜置,分液,3、萃取,液-液萃?。?固-液萃取：,利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。,利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。,萃取劑選擇要求： 1、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性； 2、與原溶劑不混溶； 3、與所萃取的物質(zhì)較易分離。,【思考與交流】 1、常用的分離、提純物質(zhì)

9、的方法有哪些？ (過濾,蒸發(fā),蒸餾,萃取,分液,重結(jié)晶，滲析等) 2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2） （7）溴（水） （8）CO2（HCl） 答案：、用蒸餾法；用重結(jié)晶法；、用洗氣法；用萃取，分液法；升華法,練習(xí)1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液

10、體混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,3、通過分別加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三種試劑，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出來，逐一加以分離，則加入三種試劑的順序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3,【解析】 本題要求分別使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而分離。若先加AgNO3試劑，則會使三種離子均沉淀出來；若先加Ba(NO3)2試劑，則只

11、有CO32-沉淀出來；若先加Mg(NO3)2試劑，則OH-、CO32- 將被沉淀出來。因此正確的順序?yàn)锽a(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。,D,4、色譜法：閱讀P.19,利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。,例如：用粉筆分離色素,常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性碳,科學(xué)視野：,層析法也稱色譜法，是1906年俄國植物學(xué)家Michael Tswett發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動后形成不同的色帶而被分開，由此得名為“色譜法”（Chromatography) 。 后來無色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。 19

12、44年出現(xiàn)紙層析。 以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。,第四節(jié) 研究有機(jī)物的一般步驟和方法,第2課時,研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:,有機(jī)物（純凈）,確定 分子式,？,首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素,一個分子中各元素的原子各有幾個？,實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別,實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目 最簡整數(shù)比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。,預(yù) 備 知 識,一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的 產(chǎn)物為CCO2，HH2O，ClHCl。 如：某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和 H2O ，其

13、元素組成為 。,肯定有C、H,可能有O,燃燒法,二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,元素定量分析的原理：,將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）,（1）李比希元素分析法 （2）元素分析儀,得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡式,有機(jī)物,燃燒,CO2,H2O,堿液吸收,無水CaCl2吸收,吸收劑質(zhì)量變化,計(jì)算,碳、氫原子的含量,剩余的是氧原子的含量,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,例1：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g 。則該

14、有機(jī)物含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氫0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接確定含有氧?如何確定?,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,C3H6O,練習(xí)：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。 若要確定它的分子式，還需要什么條件？,試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。,C2H6O,相對分子質(zhì)量116，58n=116 n=2 分子式C6H12O2,不需條件C2H6O,相對分子質(zhì)量,2、相對分子質(zhì)量的求法：,（1）求1摩爾物質(zhì)的質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）,（2）已知標(biāo)準(zhǔn)

15、狀況下氣體的密度，求分子量,密度的單位是：克/升 （g/L）,摩爾質(zhì)量=22.4 L/mol g/L,分子量= 22.4 ,（3）、已知相對密度（D），求分子量,相同條件下，氣體的分子量之比=密度之比=相對密度。,D,34,44,確定相對分子質(zhì)量的方法有 （1） M = m/n （2） M = 22.4 （3） M1 = DM2,（4）相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法,測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,2、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法,原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同

16、，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,乙醇的質(zhì)譜圖,相對豐度(RA)以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量46,練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是 A

17、甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,練習(xí)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,（5）特殊方法,部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3 當(dāng)n=2時即達(dá)飽和，在不知相對分子質(zhì)量時也可求得C2H6,三、 分子結(jié)構(gòu)的測定,有機(jī)物的性質(zhì),結(jié)構(gòu)式 （確定有機(jī)物的官能團(tuán)）

18、,分子式,計(jì)算不飽和度,推測可能的官能團(tuán) 寫出可能的同分異構(gòu)體,當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。,1、紅外光譜 ：,在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過率越低，則說明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）,例一下圖是一種分子式為

19、C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,CH3COOCH2CH3,練習(xí)有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氫譜 ：,氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比. P.23圖,由上述圖譜可知 ：,未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH,練習(xí)2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核