浙江省2013屆新課標(biāo)高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)航課件：第7單元第30講--高分子有機化合物與人工合成

1、第30講 高分子有機化合物與人工合成,一、有機高分子化合物的合成 1有機高分子化合物的概念 (1)通常把相對分子質(zhì)量很大的化合物稱為高分子化合物，相對分子質(zhì)量一般從幾萬到幾百萬，甚至更大。簡稱高分子，也稱為聚合物或高聚物。 (2)單體是能合成高分子化合物的 小分子物質(zhì)。如乙烯(CH2=CH2)是合成 聚乙烯 ( )的單體。,(3)高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元叫鏈節(jié)，如聚乙烯中的CH2CH2就是鏈節(jié)。 (4)每個高分子化合物里鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，叫聚合度，用“n”表示。 問題：高分子材料是純凈物還是混合物？為什么？ 答：高分子材料是混合物，高分子材料是由許多相同或不同聚合度形成的長鏈構(gòu)成的混合物。,2有

2、機高分子化合物的分類,3三大合成材料 我們通常所說的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠。 (1)塑料 塑料的主要成分是合成樹脂，根據(jù)需要，在塑料中加入適當(dāng)?shù)奶砑觿鐬榱颂岣咚芰系目伤苄?，使塑料柔軟，需加入增塑劑；為防止塑料的老化，需加入防老化劑等?根據(jù)塑料的性質(zhì)分為熱塑性塑料和熱固性塑料兩類。像聚乙烯、聚氯乙烯等屬于熱塑性塑料；酚醛塑料等屬于熱固性塑料。,(2)合成纖維 纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，化學(xué)纖維又分為人造纖維和合成纖維。 (3)合成橡膠 根據(jù)來源不同，橡膠可以分為天然橡膠和合成橡膠。 合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子。,二、有機高分子化合

3、物合成的基本反應(yīng)類型 高分子化合物大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的。由相對分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)，其可分如下兩種： 1加聚反應(yīng)(只有高分子化合物生成，沒有小分子物質(zhì)生成。)如：,2縮聚反應(yīng)(既有高分子化合物生成，又有小分子物質(zhì)(如H2O、NH3等)生成。)如：,三、推斷合成有機高分子化合物的單體基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含 、 等基團(tuán)，通常是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。,2若是加聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。如,(甲基丙烯酸甲酯),3若是縮聚

4、產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。,(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)或肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，從酯鍵或肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體必為兩種；在氧原子或亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體。,考點一 有機合成反應(yīng)分析,B,例1 已知RX+H2O ROH+HX 由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取 最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是() a氧化b還原c取代d加成 e消去 f中和g縮聚h酯化 Abdfgh Bedcah Caedch Dbaecf,【方法技巧點撥】這題考查有機物反應(yīng)的基本類

5、型有關(guān)的概念，同時要求能充分利用題中鹵代烴水解的信息，采用逆推和順推結(jié)合來解決該題。,考點二 高分子化合物概念,例2 下列對于有機高分子化合物的認(rèn)識不正確的是() A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而得到的 B有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜 C對于高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類,BC,【解析】有機高分子化合物雖然相對分子質(zhì)量很大，但在通常情況下，結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，是由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成的；對于高分子材料來說，它是由許多聚合度相同或不同的高分子

6、聚合起來的。因而n是一個平均值，也就是說它的相對分子質(zhì)量只能是一個平均值。,【方法技巧點撥】這題考查有機高分子化合物的概念，有的學(xué)生會想當(dāng)然地認(rèn)為有機高分子化合物分子式中n很大，相對分子質(zhì)量很大，而其結(jié)構(gòu)也非常復(fù)雜，只有跳出這個誤區(qū)，才能解好這題。要求學(xué)生有很強的發(fā)散思維和靈活運用基本概念的能力。,考點三 高分子材料的單體推斷,例3 有4種有機物：,的高分子材料的正確組合為() A B C D,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為,B,【解析】本題考查了加聚產(chǎn)物單體的判斷。由加聚產(chǎn)物可推知其鏈節(jié)為 ，,將鏈節(jié)端點的一個價鍵(半鍵)，相鄰碳原子的價鍵斷裂成兩個半鍵，相互之間結(jié)合成一根鍵，形成單體，斷裂的另一

7、根半鍵與另一相鄰碳原子所斷半鍵結(jié)合，形成單體，若是雙鍵只斷其中一根。,，得到單體為,【方法技巧點撥】該題主要考查高分子化合物、鏈節(jié)、單體的基本概念和碳的4價鍵規(guī)則，特別是鏈節(jié)中雙鍵的處理。,考點四 有機合成,例4 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL-1，A在一定條件下能發(fā)生右圖所示的變化：有的無機產(chǎn)物如水等已省略；已知2CH3CHO+O2 2CH3COOH(催化劑)，M=r(gcm-3) 22.4(Lmol-1),根據(jù)上圖變化關(guān)系 (1)推斷A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式： A_，B._， C_，D._， E_。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明屬于何種有機反應(yīng)類型： AB：_

8、； _； B+DE：_； _。,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,加成反應(yīng),酯化反應(yīng),【解析】由題目已知，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL-1，利用M=r22.4=28，確定A為乙烯。,【方法技巧點撥】應(yīng)認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物質(zhì)和其他有機物的聯(lián)系，以特征點為解題的突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理、計算。排除干擾，最后作出推斷。 解有機推斷題首先必須較為全面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，推斷過程中經(jīng)常使用到的一些典型信息和性質(zhì)有：,結(jié)構(gòu)信息：(碳架、官能團(tuán)位置、異構(gòu)等)； 組成信息：(相

9、對分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等)； 反應(yīng)信息：(燃燒、官能團(tuán)轉(zhuǎn)變、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等)。 有機推斷題的解析過程通常采用正向推導(dǎo)、逆向推導(dǎo)或正、逆向相結(jié)合的推導(dǎo)方式。運用合理的推導(dǎo)過程是優(yōu)化解題過程，提高解題效率的有效方法。,1.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是(),B,【解析】A、C、D均不易溶于水，且A、C是乙烯鹵代物的高聚物，D是一種聚酯，三者都不溶于水，也不吸水。而B中的OH易與水形成氫鍵，能吸水，具有多元醇(如丙三醇)的性質(zhì)，被采用的可能性大。,2.下面是生產(chǎn)生活中的常見有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式或名稱：,CH3COOH 硬脂酸甘油脂 蛋白質(zhì) 聚乙烯,

10、A能使溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)并使之褪色的有 B投入鈉能產(chǎn)生H2的 C屬于高分子材料的是 D含碳量最高、有毒、常溫下為液體且點燃時有濃的黑煙的是,【解析】能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)的，說明分子中含有C=C或CC等不飽和鍵，能與Na反應(yīng)生成H2的說明分子中含有OH(或COOH)。含碳量最高，有毒的液體點燃有黑煙的是苯。,【答案】D,3.(2009浙江)下列說法正確的是() A蛋白質(zhì)、纖維素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化學(xué)物 B氫鍵在形成蛋白質(zhì)二級結(jié)構(gòu)和DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)中起關(guān)鍵作用 C使用太陽能熱水器、沼氣的利用、玉米制乙醇都涉及到生物質(zhì)能的利用 D石油、煤、天然氣、可燃冰、植物油都屬于化

11、石染料,B,【解析】A項，蔗糖不屬于高分子，故錯。C項，生物質(zhì)能就是太陽能以化學(xué)能形式貯存在生物質(zhì)中的能量形式，它直接或間接地來源于綠色植物的光合作用，顯然太陽能熱水器不屬于生物質(zhì)能的范疇，故錯。D項，植物油屬于酯類，不屬于化石燃料，故錯。,4.(2010全國)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(),B,A B C D,【解析】易知發(fā)生四個反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)，即可！,5.(2010浙江)下列說法中正確的是() A光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì) B開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣基礎(chǔ)甲醇汽油，使

12、用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放 C紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機化合物結(jié)構(gòu)的分析 D陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結(jié)構(gòu)模型的建立作出了貢獻(xiàn),C,【解析】A.光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學(xué)課本體系的不同位置，但，都是所在部分的重點識記的知識內(nèi)容。光導(dǎo)纖維主要成分是SiO2。棉花是天然纖維，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B.核能、太陽能、甲醇汽油、無磷洗滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會生活熱點息息相關(guān)。但低碳經(jīng)濟(jì)，低碳生活并不是書本知識。要了解低碳的含義，更要明確化學(xué)知識對低碳的實際意義。其中無磷洗滌劑不能直接降低碳

13、排放。,C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機物結(jié)構(gòu)的基本實驗儀器，課本集中在選修模塊中。D.陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象、布朗運動同樣是實驗方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，a粒子散射實驗研究和提出原子的核式結(jié)構(gòu)模型，布朗運動設(shè)計分散系知識，是懸濁液特有現(xiàn)象。,6.聚丙烯酸的廢棄物是白色污染物中的一種。國際上最新采用熱聚門冬酸的鹽(TPA)來降解聚丙烯酸的廢棄物，它有效、廉價，且自身可被生物降解，從而減少對環(huán)境的污染。TPA是由單體,縮聚而成，請寫出TPA的結(jié)構(gòu)簡式_。,【解析】從熱聚門冬酸的鹽(TPA)的單體上分析，該單體生成TPA時發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，因而類似于 與OH生成 和H2O，可知該單體發(fā)生縮聚反應(yīng)的部位是(用虛線表示) ，而