(蘇教版化學(xué)選修23.4《有機(jī)高分子合成》課件(37頁(yè)

1、第四單元有機(jī)高分子合成,1常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型有哪些？ 提示取代、加成、消去、氧化、還原、聚合。 2高分子材料與小分子材料有何區(qū)別？ 提示高分子材料分子量相對(duì)較大，難溶于水，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，屬于混合物。 3兒童用的“尿不濕”中加的高分子材料具有什么性能？ 提示吸濕性。,1了解有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和基本性質(zhì)，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成材料的發(fā)展以及其對(duì)國(guó)民經(jīng)濟(jì)發(fā)展和現(xiàn)代科學(xué)的進(jìn)步所起的重要作用。 2認(rèn)識(shí)天然橡膠的組成，知道硫化橡膠的結(jié)構(gòu)和性能特點(diǎn)，了解合成橡膠的性能、合成和用途。 3知道塑料的主要成分，了解常見(jiàn)合成樹(shù)脂的組成、性能和合成反應(yīng)。 4了解高分子吸水材料的性能、吸水和保水的原理和主要用途。,1. 高分子

2、化合物的基本性質(zhì) 高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量 、結(jié)構(gòu) 、具有不同于小分子化合物的 、 和 。高分子化合物一般 ，甚至 ，其溶液的黏度比同濃度的小分子 得多。 2高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 高分子鏈的幾何形狀大致有三種： 、 、 。 高分子鏈與鏈之間的 和 也比較復(fù)雜。不同種高分子化合物之間的結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致了其 的差異。,很大,復(fù)雜,物理性質(zhì),化學(xué)性質(zhì),力學(xué)性能,難溶,不溶,高,線型,支鏈型,體型,排列,堆砌結(jié)構(gòu),性能,1.天然橡膠 (1)來(lái)源與加工：天然橡膠是從橡膠樹(shù)或者橡膠草的汁液中提煉而來(lái)的。從橡膠樹(shù)身上割取的白色膠乳是橡膠分散在水里形成的 。在膠乳中加入少量醋酸，或用植物燃燒熏烤，膠乳就會(huì)凝固

3、成具有 的黃色固體生橡膠。把生橡膠和硫磺共同加熱，可以得到受熱不黏，遇冷不脆，強(qiáng)度和彈性也大為增強(qiáng)的 橡膠。,膠體,彈性,硫化,(2)用途：由于橡膠的 性、 性、 性和不透氣性，它被廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)、國(guó)防和日常生活中。 (3)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：天然橡膠加熱分解只生成 ，該分子的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 天然橡膠是由許多蜷曲的 組成的，高分子鏈節(jié)中含有 。天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,高彈,電絕緣,防水,異戊二烯,線型高分子,碳碳雙鍵,聚異戊二烯長(zhǎng)鏈分子相互纏繞在一起，就像一團(tuán)亂毛線，當(dāng)外界用力拉壓時(shí)，相互纏繞著的線型分子就會(huì)被 ，當(dāng)外力取消時(shí)，又會(huì) ，這是因?yàn)樯鹉z有一定的 。但它的制品因遇冷變，受熱發(fā) ，易

4、等而難以應(yīng)用。在硫化處理過(guò)程中，生橡膠分子結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化，硫原子深入到 之間，使線型分子鏈間多處發(fā)生 ，形成 的硫化橡膠。在硫化過(guò)程中還可以加入一些炭黑之類的 和 。,拉長(zhǎng)或壓縮,恢復(fù)原狀,彈性,形變,線型高分子,交聯(lián),網(wǎng)狀體型結(jié)構(gòu),填充劑,防老化劑,脆,黏,2合成橡膠 人們?cè)诔浞终J(rèn)識(shí)天然橡膠后，經(jīng)過(guò)逐步研究，通過(guò)化學(xué)方法合成了多種性能優(yōu)越的合成橡膠，如 、 、 、 、聚硫橡膠、乙丙橡膠等。,順丁橡膠,氯丁橡膠,丁腈橡膠,丁苯橡膠,1. 由加聚反應(yīng)合成樹(shù)脂 (1)均聚： ，這樣的反應(yīng)稱為均聚。 (2)共聚： 的反應(yīng)，稱為共聚。共聚通常兼有各個(gè)單體所形成的聚合物的優(yōu)點(diǎn)，從而可以改進(jìn)合成高分子的

5、，類似于金屬材料的 。,只由一種單體加聚生成高分子化合物,由兩種或兩種以上的單體聚合生成高分子化合物,性能,合金化,2由縮聚反應(yīng)合成樹(shù)脂 用于制造玻璃鋼、電木塑料的 是人類合成的第一種高分子材料，至今仍被廣泛使用。它是 和 在催化劑作用下反應(yīng)生成的。,酚醛樹(shù)脂,甲醛,苯酚,1. 原料：高吸水性樹(shù)脂是由 、 等天然高分子與 、 進(jìn)行接枝共聚得到的，也有用 交聯(lián)得到的。 2特性：具有 性和 性，能吸收相當(dāng)于自身重量數(shù)百倍乃至千倍的水，吸水膨脹后，即便加壓，依然“滴水不漏”。 3用途：近20年來(lái)，吸水性樹(shù)脂得到迅速發(fā)展，現(xiàn)在我們將其稱為 功能性高分子材料(簡(jiǎn)稱SAP)。SAP不僅應(yīng)用于 和 ，還介入

6、 、 、 和 。,淀粉,纖維素,丙烯酸,苯乙烯磺酸,聚乙烯醇與聚丙烯酸鹽,高吸水,高保水,高吸水,衛(wèi)生用品,農(nóng)林業(yè),電纜,醫(yī)療,土木建筑,食品保鮮,塑料、橡膠和纖維均是天然高分子化合物，這種說(shuō)法對(duì)嗎？為什么？ 提示塑料無(wú)天然的，全為人工合成的，橡膠和纖維既有天然的又有人工合成的。 加成聚合與縮聚反應(yīng)有什么區(qū)別？ 提示加成聚合是由不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I的反應(yīng)，生成物僅有一種。縮聚是生成高分子化合物與小分子物質(zhì)的反應(yīng)。 單體所含官能團(tuán)不同，加聚反應(yīng)單體含不飽和鍵，縮聚反應(yīng)單體往往含有OH、CHO、NH2、COOH等。,【慎思1】,【慎思2】,玻璃鋼是玻璃嗎？為什么？ 提示不是。玻璃鋼屬于有機(jī)高分子材料

7、，而玻璃屬無(wú)機(jī)硅酸鹽材料。,【慎思3】,高分子化合物指的是相對(duì)分子質(zhì)量很大的有機(jī)物(相對(duì)分子質(zhì)量一般在一萬(wàn)以上，有的可達(dá)上千萬(wàn))。高分子化合物按其來(lái)源可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，天然高分子化合物：淀粉、蛋白質(zhì)、纖維素等；合成高分子化合物主要有三大類：合成纖維、塑料和合成橡膠。,1加聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)特點(diǎn) 單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 (2)加聚反應(yīng)后聚合物單體推導(dǎo)的方法 邊鍵沿箭頭指向

8、匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部 分?jǐn)噫I成單鍵。,2縮聚反應(yīng) (1)縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。 (2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 (3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。,(4)縮聚物常見(jiàn)反應(yīng)類型有三種： 雙鍵中的氧原子與另一基團(tuán)中的活潑氫原子縮合成水的反應(yīng)。如：酚醛樹(shù)脂的形成。 醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基(OH)縮合成水的反應(yīng)。如：乙二酸和乙二醇的縮聚反應(yīng)。 羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合成水的反應(yīng)。 如：氨基酸聚合成蛋白質(zhì)。,因此，縮聚物單體

9、的推斷方法常用“切割法”，如圖所示：,解析小分子變成高分子的反應(yīng)是聚合反應(yīng)。而聚合反應(yīng)又有兩種方式：加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。要根據(jù)給出的原料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析并找出發(fā)生聚合反應(yīng)的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應(yīng)該是斷裂碳碳雙鍵，即發(fā)生加成聚合反應(yīng)而形成高分子。,加成聚合是不飽和鍵發(fā)生了變化，產(chǎn)物有一種即高分子，縮合聚合化學(xué)鍵的不飽和度未發(fā)生變化，產(chǎn)物有兩種即高分子和小分子物質(zhì)。,耐綸是一種重要的合成纖維，用它可制取有光澤、堅(jiān)固、耐拉和耐化學(xué)腐蝕的人造絲和人造毛，下面是高聚物耐綸分子的一部分： 請(qǐng)回答： (1)合成耐綸的單體有_種。 (2)具有堿性的單體的結(jié)構(gòu)

10、簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (3)合成耐綸的反應(yīng)稱_反應(yīng)。,【體驗(yàn)1】,天然橡膠由于分子中含有雙鍵而易起加成反應(yīng)和易被氧化，所以天然橡膠容易老化。為了改善天然橡膠的性能，工業(yè)上用硫化措施使線型結(jié)構(gòu)的雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)后變成相互交聯(lián)的體型結(jié)構(gòu)。也由于橡膠中有 雙鍵易被氧化和起加成反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室盛裝KMnO4溶液、液溴、濃HNO3等試劑的試劑瓶不能用橡膠塞。又由于橡膠是有機(jī)物，可溶于汽油、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑中，使其結(jié)構(gòu)疏松，發(fā)生溶脹現(xiàn)象。所以，盛汽油、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑的試劑瓶不宜用橡膠塞。,3合成橡膠 合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子。 4合成橡膠的性能和用途 合成橡膠是

11、高分子線型結(jié)構(gòu)，在橡膠分子鏈中還含有不飽和雙鍵。合成橡膠一般在性能上不如天然橡膠全面，但它具有高彈性、電絕緣性、不透氣性、耐油、耐高溫或低溫等性能。因而廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)、國(guó)防、交通及日常生活中。,現(xiàn)有下列高分子化合物，請(qǐng)從下列各項(xiàng)中選擇出最恰當(dāng)?shù)倪x項(xiàng)，將代號(hào)填入下表中： (1)高分子鏈結(jié)構(gòu)示意圖： (2)高分子材料的主要性質(zhì)特點(diǎn)： A具有熱塑性 B可溶于有機(jī)溶劑 C不溶于有機(jī)溶劑 D具有確定的熔點(diǎn),【例2】,(3)主要應(yīng)用： a用于制備塑料薄膜 b用于制備光學(xué)儀器 c用于制備車輛輪胎,解析硫化橡膠是體型高分子材料，聚乙烯是不帶支鏈的線型結(jié)構(gòu)，有機(jī)玻璃是帶有支鏈的線型結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)即可判斷其性質(zhì)。

12、,答案,物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，為了提高高分子化合物的性能可以改變其內(nèi)部結(jié)構(gòu)，如將橡膠硫化。,現(xiàn)有兩種高聚物A、B，A能溶于氯仿等有機(jī)溶劑，B不溶于任何溶劑，加熱不會(huì)變軟或熔融，則下列敘述中不正確的是 ()。 A高聚物A可能具有彈性，而高聚物B一定沒(méi)有彈性 B高聚物A是線型高分子化合物材料 C高聚物A一定是體型高分子化合物材料 D高聚物B是體型高分子化合物材料,【體驗(yàn)2】,解析本題考查高分子化合物的性質(zhì)。高分子化合物可分為線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)，線型高分子化合物材料一般具有熱塑性，能溶于適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里；體型高分子化合物材料一般具有熱固性，不易溶于有機(jī)溶劑。 答案C,1合成方法：高吸水性樹(shù)脂是由淀粉、纖維素等天然高分子與丙烯酸、苯乙烯磺酸進(jìn)行接枝共聚得到的，也有用聚乙烯醇與聚丙烯酸鹽交聯(lián)得到的。 2特性：高吸水性和高保水性 3作用原理：高吸水性樹(shù)脂聚丙烯酸鈉交聯(lián)體是由高分子長(zhǎng)鏈相互緊密纏繞卷曲，其中部分鏈之間交聯(lián)形成的立體網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。遇水時(shí)，交聯(lián)體中的鈉離子游離于聚合物網(wǎng)絡(luò)之外，剩下的帶負(fù)電荷的羧酸根互相排斥，使高分子鏈間的距離增大。離子的存在使其有吸水作