有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)資料

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)一、烴的分類 分類通式分子中碳原子成鍵方式 鏈烴（脂肪烴） 烷烴CnH2n+2(n1) 碳原子之間全以單鍵結(jié)合，屬飽和烴 烯烴CnH2n(n2) 碳原子之間含有一個(gè)碳碳雙鍵，其他全以單鍵結(jié)合，屬不飽和烴炔烴CnH2n-2(n2) 碳原子之間含有一個(gè)碳碳叁鍵，其他全以單鍵結(jié)合，屬不飽和烴 環(huán)烴 脂環(huán)烴 環(huán)烷烴 CnH2n(n3)有一個(gè)環(huán)，碳碳之間全以單鍵結(jié)合芳香烴 苯及其同系物 CnH2n-6(n6) 有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基 多環(huán)芳 烴有多個(gè)苯環(huán) 二、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用來(lái) 源條 件產(chǎn) 品石油常壓分餾石油氣（C4以下）汽油（C5C11）煤油（C11C16）柴油（C15C18

2、）等，用作各種燃料減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟（用作化工原料）等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳 香 烴天然氣甲烷，是一種高效清潔燃料，也是重要的化工原料煤干 餾 焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣、粗氨水等直接或間接液化燃料油、化工原料三、能使溴和酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物 試 劑官 能 團(tuán)Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烴能否褪色原因加成反應(yīng)氧化反應(yīng)炔烴能否褪色原因加成反應(yīng)氧化反應(yīng)苯的同系物能否褪色原因氧化反應(yīng)醇能否褪色原因氧化反應(yīng)酚能否褪色原因取代反應(yīng)氧化反應(yīng)醛能否褪色原因氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)注：“”代表能，“”代表不能。四、有關(guān)的實(shí)驗(yàn) 1、乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙 烯乙 炔試劑乙醇、濃硫酸電石

3、、飽和食鹽水原理CH3CH2OH CH2CH2+H2O CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH 反應(yīng)裝置 收集排水集氣法 排水集氣法 凈化因酒精被碳化,碳與濃硫酸反應(yīng),乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì),可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有雜質(zhì),與水的反應(yīng)會(huì)生成H2S,可用硫酸銅溶液將其除去實(shí)驗(yàn)注意事 項(xiàng)酒精與濃硫酸的體積比為13；酒精與濃硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入濃硫酸,邊加邊攪拌冷卻；溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；應(yīng)使溫度迅速升至170 。 因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末,所以不能使用啟普發(fā)生器或其簡(jiǎn)易裝置；為了

4、得到比較平緩的乙炔氣流,用飽和食鹽水代替水；因反應(yīng)太劇烈,用分液漏斗控制滴液速度從而控制反應(yīng)速率。 2、乙酸乙酯的制備裝置圖特別提醒冰醋酸乙醇濃硫酸飽和碳酸鈉溶液試劑加入順序：先加乙醇，后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸；用小火加熱，防止大量蒸出反應(yīng)物；導(dǎo)管不能插入碳酸鈉溶液中，防止倒吸；實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有無(wú)色油狀、比水輕的液體生成，具有香味；碳酸鈉溶液可反應(yīng)掉乙酸乙酯中的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；不能用NaOH代替Na2CO3 ，因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯水解，重新生成乙酸和乙醇；濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；濃硫酸吸水和將乙酸乙酯蒸出，可使平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率。3、乙醇

5、的催化氧化 實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 方程式及結(jié)論在酒精燈上灼燒銅絲 銅絲表面變黑 2Cu+O2 2CuO 將紅熱的銅絲插入到乙醇中銅絲又變紅 CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O結(jié)論：乙醇被氧化，銅作催化劑 4、醛基的檢驗(yàn) （1）銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 方程式及結(jié)論向1 mL 2%的硝酸銀溶液中滴加2%的稀氨水先生成白色沉淀，后沉淀溶解Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 向上述盛有銀氨溶液的試管中加入3滴乙醛溶液，水浴加熱試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 2Ag(NH3)2+2OH-+CH3CHO CH3COO

6、-+NH4+ +2Ag+3NH3+H2O結(jié)論：CHO具有還原性 （2）醛基被氫氧化銅氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象方程式及結(jié)論在硫酸銅溶液中加入過(guò)量的氫氧化鈉溶液，得到新制的氫氧化銅濁液生成藍(lán)色沉淀 Cu2+2OH-=Cu(OH)2 加入乙醛溶液，加熱生成紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+ Cu2O+3H2O結(jié)論：CHO具有還原性 5、乙酸乙酯的水解 裝置圖試 劑現(xiàn) 象結(jié)論乙酸乙酯+水乙酸乙酯+稀硫酸乙酸乙酯+氫氧化鈉溶液酯層不變酯層變薄酯層消失 在硫酸作用下水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)；在NaOH作用下徹底水解四、有機(jī)物鑒別常用試劑及反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)的試劑 有機(jī)物 現(xiàn) 象 溴

7、水(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成酸性高錳酸鉀 (1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高錳酸鉀溶液均褪色金屬鈉 (1)醇(1)醇 放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚 放出氣體，反應(yīng)速度較快 (3)羧酸 放出氣體，反應(yīng)速度更快 氫氧化鈉(1)鹵代烴 分層消失 (2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無(wú)明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失碳酸氫鈉羧酸放出氣體且能使澄清石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生六、重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有

8、機(jī)物類型之間的關(guān)系 基本反應(yīng)類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物、酚等酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類等 水解反應(yīng)鹵代烴、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白質(zhì)等 硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等基本反應(yīng)類型有機(jī)物類別氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)（實(shí)為加成反應(yīng)）烴烯、炔烴等縮聚反應(yīng)多元醇與多元羧酸；氨基酸等顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色、淀粉遇碘溶液呈藍(lán)色、蛋白質(zhì)（分子中含苯環(huán)）與濃硝酸反

9、應(yīng)后顯黃色等七、常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上有氫原子)醛基檢驗(yàn)加銀氨溶液加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液(煮沸)有銀鏡生成；煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊試液；加Na2CO3溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味；加稀NaOH溶液水果香味(低級(jí)酯)；檢驗(yàn)水解產(chǎn)物酚類加FeCl3溶液；加溴水顯紫色；白色沉淀淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱；灼燒顯黃色；燒焦羽毛氣味八、酯和油脂的比較酯油脂油脂肪組成有機(jī)酸和醇反應(yīng)的生成物含較多高級(jí)不飽和脂肪酸甘油酯含較多高級(jí)飽和脂肪酸甘油酯狀態(tài)常溫下呈液態(tài)或固態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)存在花草或動(dòng)植物體內(nèi)油料作物的籽粒中動(dòng)物脂肪中實(shí)例CH3COOCH2CH(C17H33COO)3C3H5(C17H35COO)3C3H5聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱為油脂，均屬于酯類九、蛋