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文檔簡介
1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修五),1有機(jī)物的分類 (1)按碳的骨架分類,官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的 有機(jī)物的主要類別和官能團(tuán).,原子或原子團(tuán),(2)按官能團(tuán)分類,羧基,CHO,NH2,COOH,2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 每個碳原子與其他原子形成4個共價(jià)鍵 碳原子間不僅可以形成,還可以形成或 多個碳原子可以形成碳鏈,也可以形成,碳碳單鍵,碳碳雙鍵,碳碳三鍵,碳環(huán),(2)有機(jī)化合物的表示方法(以乙烯為例) 乙烯的分子式為,電子式為 ,結(jié)構(gòu)式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為.,C2H4,(3)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的,而不同的現(xiàn)象 同分異構(gòu)的類型 A異構(gòu):
2、碳鏈不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如:,分子式,結(jié)構(gòu),碳鏈,B異構(gòu):官能團(tuán)位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象:如:CH3CHCHCH3和CH2CHCH2CH3. C異構(gòu):具有不同官能團(tuán)而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2OH和CH3OCH3.,位置,官能團(tuán),D.立體異構(gòu):順反異構(gòu) 對映異構(gòu),結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的一系列有機(jī)物互稱同系物。,(4)同系物,如:CH4 CH3-CH3 CH3CH2CH3 ,CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3.,CH3OH CH3CH2OH CH3CH(CH3)OH,同系物的理解:1.通式相同(逆命不成立) n不同;2.結(jié)構(gòu)相似
3、(官能團(tuán)及其數(shù)目相同)、 性質(zhì)相似; 3.必為同一類物質(zhì);4.相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍。,3有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的命名 烴基:烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán),如甲基、乙基 命名 A習(xí)慣命名法: CH3CH2CH2CH2CH3稱為,CH3,CH2CH3(或C2H5),正戊烷,1下列說法正確的是() A分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物 B具有相同通式且相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物 C互為同系物的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)必然相似 D互為同系物的有機(jī)物一定具有相同的通式,解析:結(jié)構(gòu)相似在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物,
4、按照概念,A選項(xiàng)只具備分子組成上存在系差,其結(jié)構(gòu)并不一定相似,例如,環(huán)丙烷(分子式為C3H6)和丁烯(C4H8)存在系差,但二者不是同系物,同理,具有相同的通式并不意味結(jié)構(gòu)相似,故B選項(xiàng)錯誤,按照同系物的概念,C、D選項(xiàng)正確 答案:CD,A2,5二甲基4乙基己烷 B2,5二甲基3乙基己烷 C3異丙基5甲基己烷 D2甲基4異丙基己烷,解析:據(jù)命名原則,將該烴碳原子編號為,3下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴的是(),答案:C,例題1請你按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類,將其所屬類別名稱填在橫線上,點(diǎn)撥:本題為按官能團(tuán)的類別給有機(jī)化合物分類據(jù)有機(jī)化合物分子內(nèi)所含的官能團(tuán)來確定該化
5、合物的類別,答案:(1)烯烴(2)炔烴(3)酚(4)醛(5)酯(6)鹵代烴,下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是() 解析:各選項(xiàng)中的物質(zhì)只有 含苯環(huán),屬于芳香化合物 答案:C,1同分異構(gòu)體的書寫方法 (1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時(shí),首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu) (2)就每一類物質(zhì),寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體 (3)碳鏈異構(gòu)按“主鏈由長到短,支鏈由簡到繁,位置由心到邊”的規(guī)律書寫,(4)氫飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 下面以C4H10O為例說明: 符合CnH2n2O的有機(jī)物可能是醇或醚 先寫符合醇的同分異構(gòu)體 a碳鏈異構(gòu)2種,c按照氫四價(jià)原
6、則,補(bǔ)上氫,共四種 再寫醚的同分異構(gòu)體 根據(jù)醚鍵位置及碳鏈異構(gòu),符合C4H10O的醚類共有3種:,2常見有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu),例題2根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律,判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是(),A.3 B4 C5 D6 點(diǎn)撥:解答本題首先要確定表中5號烴的分子式,然后根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法確定該烴同分異構(gòu)體的數(shù)目,解析:根據(jù)烴分子的排列順序可知:序號為5的烴的分子式為C5H12,其同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH2CH2CH3、 答案:A,下列物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是(),A B C D 解析:與CH3CH2CH2CH2Cl的分子式均為C4H9Cl,但二者的結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體 答案
7、:C,方法歸納:同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記住已掌握的常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù). 例如:甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、乙炔、乙烯等只含一種氫原子的分子一鹵代物只有一種; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種; 戊烷、丁烯、戊炔有3種.,(2)基元法:例如丁基有四種結(jié)構(gòu),則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體. (3)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代 Cl). (4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:同一碳原子上的氫等效;同一碳原子
8、上的甲基氫原子等效;位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等,1烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴命名的基本步驟為:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算 (1)選取最長、支鏈最多的碳鏈為主鏈,(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”的原則 “近”:以離支鏈最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號 “簡”:在近的基礎(chǔ)上,從較簡單的支鏈一端開始編號 “小”:在“近”和“簡”的基礎(chǔ)上,使各取代基的位次和最小,(3)按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的號位和名稱阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”隔開,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接 (4)實(shí)例: 其名稱為2,3,6三甲基4乙基庚烷,2烯
9、烴和炔烴的命名 (1)選主鏈:將含有或的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔” (2)編號定位:從距離或最近的一端對主鏈碳原子編號;,(3)將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明或的位置 例如: 名稱:2乙基1戊烯名稱:4甲基2戊炔,3苯的同系物的命名 苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基 例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對表示,鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯,例題3下列各化合物的命名中正確的是(),點(diǎn)撥:解答該題先要確定各選項(xiàng)中各有機(jī)物含有的官能團(tuán),然后根據(jù)各選項(xiàng)中的
10、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式作出正確的命名 解析:A的正確命名為1,3丁二烯;B應(yīng)從離羥基最近的一端開始編號,正確名稱為2丁醇;C為鄰甲基苯酚;D主鏈上有4個碳原子,為2甲基丁烷 答案:D,按系統(tǒng)命名法填寫下列有機(jī)物的名稱及有關(guān)內(nèi)容: (1)新戊烷用系統(tǒng)命名法命名為_ (4)分子式為C3H6的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_,名稱為4甲基2戊炔 1 mol該烴完全燃燒消耗8.5 mol O2. (4)C3H6的烯烴結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH2. 答案:(1)2,2二甲基丙烷(2)乙苯 (3)C6H104甲基2戊炔8.5 (4)CH3CHCH2,某化工廠的廢液中經(jīng)測定知主要含有乙醇,其中還溶有苯酚(熔點(diǎn):43)、乙酸和少量二
11、氯甲烷現(xiàn)欲從廢液中回收它們,根據(jù)各物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),該工廠設(shè)計(jì)了以下回收的試驗(yàn)方案,試回答下列問題: (1)寫出A、B、C的化學(xué)式:A_,B_,C_; (2)寫出操作D的名稱_ (3)寫出回收物、和G的組成: _;_;G_.,解析:試劑A使苯酚、乙酸變成對應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉,所以A可能為NaOH或Na2CO3溶液(不能是NaHCO3,因?yàn)樗缓捅椒臃磻?yīng));由“回收物(40、78)”知操作D為分餾;G為苯酚鈉和乙酸鈉,通過加入物質(zhì)B和操作E得到苯酚和乙酸鈉溶液,可知物質(zhì)B和苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,而與乙酸鈉不反應(yīng),可知B的酸性比乙酸弱比苯酚強(qiáng),B為CO2,操作E為分液乙酸鈉到乙酸,說明加入酸性比乙酸
12、強(qiáng)的物質(zhì),稀硫酸(不能是鹽酸,因?yàn)樗讚]發(fā)),操作F為蒸餾,答案:(1)Na2CO3(或NaOH)CO2稀H2SO4 (2)分餾 (3)二氯甲烷乙醇苯酚鈉、乙酸鈉,1下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是() AOH BBr CNO2 D,解析:鹵素元素的原子(如Br)、硝基(NO2)、碳碳雙鍵()均屬于官能團(tuán),而OH為氫氧根離子,不屬于官能團(tuán) 答案:A,2迄今為止,以下各族元素中生成化合物的種類最多的是() AA族 BA族 CA族 DA族 解析:有機(jī)物都含有碳元素,故A族元素中生成的化合物種類最多 答案:C,3有A、B兩種烴,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,關(guān)于A、B的下列說法正確的是() AA和B一定是同
13、分異構(gòu)體 BA和B不可能是同系物 CA和B的實(shí)驗(yàn)式一定相同 D各取1 mol A和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相同,解析:A、B兩種烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同因此,A、B兩種烴的最簡式(實(shí)驗(yàn)式)相同但A、B兩種烴的相對分子質(zhì)量不一定相同,故A、B兩種烴不一定屬于同分異構(gòu)體,也不一定屬于同系物 答案:C,4某烷烴的相對分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物有3種,這種烷烴是(),解析:烷烴的分子通式為CnH2n2,則14n272, n5.故烷烴為C5H12,其同分異構(gòu)體分別為:,答案:A,5. 下列各組物質(zhì)屬于同系物的是 ,屬于同分異構(gòu)體的是 ,屬于同素異形體的是 ,屬于同位素的是 ,屬于同一種物質(zhì)的是 . O2和O3 氕和氚 麥芽糖和蔗糖,解析:結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相同,組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的化合物為同系物
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