(好資料)考點48(習(xí)題課)有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定--【精品資料】高考化學(xué)知識點全程講解

考點48有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定復(fù)習(xí)重點1了解確定有機物實驗式、分子式的方法，掌握有關(guān)有機物分子式確定的計算； 2有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法難點聚焦一、利用有機物燃燒反應(yīng)的方程式進(jìn)行計算有關(guān)化學(xué)方程式由上可知，相同碳原子數(shù)的烯烴(環(huán)烷烴)與一元飽和醇完全燃燒時，耗氧量相同(把：相同碳原子數(shù)的炔烴(二烯烴)與醛(酮)及飽和二元醇完全燃燒時，耗氧量相同(醛：飽和二元醇：)；相同碳原子數(shù)的羧酸(酯)與三元醇完全燃燒，耗氧量相同(羧酸：飽和三元醇：)二、通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式由于有機化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物質(zhì)的分子式，常?？衫迷撐镔|(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。例如：根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：為了確定乙醇究竟是哪一種結(jié)構(gòu)，我們可以利用乙醇跟鈉的反應(yīng)，做下面這樣一個實驗。實驗裝置如右下圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應(yīng)放出的H2把中間瓶子里的水壓入量筒。通過測量量筒中水的體積（應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積），就可知反應(yīng)生成的H2的體積。 討論2 下面是上述實驗的一組數(shù)據(jù)：根據(jù)上述實驗所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是（1），還是（2）呢？由于0.100 mol C2H6O與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12 L H2，則1.00 molC2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。這就是說在1個C2H6O分子中；只有1個H可以被Na所置換，這說明C2H6O分子里的6個H中，有1個與其他5個是不同的。這一事實與（1）式不符，而與（2）式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為（2）式。問題與思考 1確定有機物分子式一般有哪幾種方法？ 2運用“最簡式法”確定有機物分子式，需哪些數(shù)據(jù)？ 3如何運用“商余法”確定烴的分子式？ 問題與思考（提示）1、最簡式法；直接法；燃燒通式法；商余法（適用于烴的分子式的求法等2、 有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或質(zhì)量比）標(biāo)準(zhǔn)狀況下的有機物蒸氣的密度（或相對密度）3、 則為烯烴，環(huán)烷烴若余數(shù)=2，則為烷烴若余數(shù)=-2，則為炔烴二烯烴若余數(shù)=-6，則為苯的同系物 若分子式不合理，可減去一個C原子，加上12個H原子有機物分子式的確定典型例題例題精講一、有機物分子式的確定【例1】實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80、含氫20，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式?！窘狻浚海?）實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子，求化合物的實驗式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比。 =13該化合物的實驗式是CH3。（2）設(shè)該化合物分子中含有n個CH3，則：該化合物的分子式是C2H6。答：該碳?xì)浠衔锏膶嶒炇绞荂H3，分子式是C2H6。【例2】2.3g某有機物A完全燃燒后，生成0.1 mol CO2和 2.7gH2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。【分析】根據(jù)實驗，該有機物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，因此，該有機物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部來自于燃燒時空氣所提供的氧氣，也可能來自于該有機物本身。因此，該有機物分子中是否含有O，還需要通過計算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機物質(zhì)量進(jìn)行比較后，才能作出判斷。該有機物的相對分子質(zhì)量，則可以利用實驗測出的相對密度來求?！窘狻浚海?）求2.3g該有機物中組成元素的質(zhì)量：C： C CO2 12 44 m（C） 44gmol0.1mol =1.2gH：2H H2O 2 18 m（H） 2.7g =0.3gm（C）m（H）=1.2g0.3g1.5g2.3g該有機物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和（1.5g）小于該有機物的質(zhì)量（2.3g），因此該有機物A中還含有O，其質(zhì)量為：m（O）=m（A）m（C）m（H）=2.3g1.5g=0.8g（2）求該有機物的相對分子質(zhì)量：Mr（A）=dMr（空氣） =1.629 46（3）求該有機物分子中各元素原子的數(shù)目：答：該有機物的分子式是C2H6O。【例3】0.60g某飽和一元醇 A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。求該一元醇的分子式。【解】：飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（A）。 60gmol該一元醇的相對分子質(zhì)量是60。根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1=60 n3答：該一元醇的分子式是C3H7OH。 二、通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式例4 某烴含碳?xì)鋬稍氐馁|(zhì)量比為31,該烴對H2的相對密度為8，試確定該烴的分子式分析：解法一：Mr=28=16，M=16gmol-1，1mol烴中含C、H的物質(zhì)的量為：所以該烴的分子式為CH4解法二：烴分子中C、H原子個數(shù)比為：最簡式為CH4，式量為16因為Mr=16，故該烴的分子式為CH4答案：CH4例5 已知第一種氣態(tài)有機物在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.59gL，第二種氣態(tài)有機物對空氣的相對密度為1.87，第三種氣態(tài)有機物在標(biāo)準(zhǔn)狀況下250mL質(zhì)量為0.49g求這三種有機物的相對分子質(zhì)量分析：計算相對分子質(zhì)量有三種不同方法1根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度計算相對分子質(zhì)量根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況的氣體密度計算氣體的摩爾質(zhì)量，其數(shù)值即為相對分子質(zhì)量M=22.4d 如第一種有機物 M=22.42.59=582根據(jù)氣體相對密度計算相對分子質(zhì)量M=DAMA用相對密度乘相對氣體的相對分子質(zhì)量如第二種有機物M=1.8729=543根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，一定質(zhì)量氣體的體積計算相對分子質(zhì)量答案：58、54、 44例6 某氣態(tài)碳?xì)浠衔镏泻?5，它的密度是同溫同壓下氫氣密度的8倍，求有機物的分子式分析：計算推斷分子式此題有三種方法1基本方法：先根據(jù)測得的氣體密度計算氣體的摩爾質(zhì)量，然后計算1mol氣態(tài)有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，最后確定該氣態(tài)有機物的分子式M=82=16所以該有機物的分子式為CH42最簡式法：根據(jù)已知先求出摩爾質(zhì)量，再據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出碳?xì)湓觽€數(shù)比，然后找到最簡式式量與相對分子質(zhì)量的關(guān)系，最后確定分子式 M=82=16所以最簡式為CH4 其式量=16設(shè)分子式為（CH4）n因為最簡式式量=相對分子質(zhì)量所以分子式就是最簡式，即為CH43商余法：根據(jù)碳?xì)浠衔镏袑ζ湎鄬Ψ肿淤|(zhì)量碳、氫原子的影響大小，用碳相對原子質(zhì)量除以相對分子質(zhì)量，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子數(shù)的最大值，而余數(shù)就是氫原子數(shù)的最小值注意從為CH4例7 某烴1.68g，完全燃燒生成CO25.28g和H2O2.16g，經(jīng)測定這種烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為3.75gL則其分子式是 ACH4 BC3H8CC4H10 DC6H12分析：本題是計算推斷分子式的又一種類型，就是利用烴的完全燃燒反應(yīng)方程式列出比例式求解類型設(shè)烴分子式為CxHy，則有解得 x=6 y=12答案： D例題8 2.3g某有機物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7g H2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式分析：根據(jù)實驗，該有機物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，因此，該有機物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部來自于燃燒時空氣所提供的氧氣，也可能來自于該有機物本身因此，該有機物分子中是否含有O，還需要通過計算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機物質(zhì)量進(jìn)行比較后，才能作出判斷該有機物的相對分子質(zhì)量，則可以利用實驗測出的相對密度來求（1）求2.3g該有機物中組成元素的質(zhì)量：C： C CO212 44 m（C） 44gmol0.1mol =1.2gH： 2H H2O2 18m（H） 2.7g =0.3gm（C）+m（H）=1.2g+0.3g=1.5g2.3g該有機物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和（1.5g）小于該有機物的質(zhì)量（2.3g），因此該有機物A中還含有O，其質(zhì)量為：m（O）=m（A）-m（C）-m（H）=2.3g-1.5g=0.8g（2）求該有機物的相對分子質(zhì)量：Mr（A）=dMr（空氣） =1.629 =46（3）求該有機物分子中各元素原子的數(shù)目： 答案：該有機物的分子式是C2H6O例9 標(biāo)準(zhǔn)狀況下，密度為0.717g/L的某氣態(tài)烴0.56L，在足量氧氣中充分燃燒，反應(yīng)后的氣體先通過無水氯化鈣，氯化鈣增重0.9g；再通過氫氧化鈉溶液，溶液增重1.1g通過計算判斷此氣態(tài)烴的分子式，并畫出其分子空間結(jié)構(gòu)的示意圖分析：本題是在已知有機物完全燃燒時，涉及的有關(guān)物質(zhì)量關(guān)系，判斷其分子組成的典型定量計算題其解法有三種第一種解法是通過該烴燃燒生成的CO2和H2O的量，即本題中燃燒生成氣體經(jīng)過NaOH溶液和無水氯化鈣后，兩者增重的量，計算出烴中的C、H元素的質(zhì)量比，進(jìn)而求得實驗式再根據(jù)題中該氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度，求得其相對分子質(zhì)量最后由實驗式和相對分子質(zhì)量判斷它的分子組成然而本題所給數(shù)據(jù)，求得實驗式為CH4依據(jù)烴的分子組成中，C原子個數(shù)為n時，H原子的最多個數(shù)不大于（2n+2）個的規(guī)律，即可確定此實驗式就是所求的分子式第二種解法是通過烴的燃燒通式：計算該烴1mol完全燃燒時，生成CO2和H2O物質(zhì)的量，從而求得烴分子中C、H元素原子個數(shù)，求得其分子式第三種解法是由本題特點決定的解法特例即通過該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體密度、計算相對分子質(zhì)量為16而相對分子質(zhì)量為16的烴，是相對分子質(zhì)量最小的甲烷，其分子式為CH4如上各解法均可求得該烴為甲烷，就可畫出表示甲烷分子空間結(jié)構(gòu)的正四面體分子構(gòu)型答案：解法1：設(shè)該烴中C、H元素的質(zhì)量分別為x、y g根據(jù)題意和題中數(shù)據(jù)：CO2C H2O2H44g 12g 18g 2g1.1g x 0.9gy441.1=12x 180.9=2yx=0.3（g） y=0.1（g）烴中C、H元素原子個數(shù)比該烴實驗式為CH4，式量為16該烴相對分子質(zhì)量=0.71722.4=16該烴分子式為CH4，其分子空間結(jié)構(gòu)示意圖見下一解法的解題過程解法2：設(shè)該烴為CmHn此烴1mol完全燃燒生成CO2和H2O分別為xg和yg0.5622.4=1.1x 0.5622.4=0.9yx=44（g） y=36（g） 該烴分子式為CH4其分子空間結(jié)構(gòu)示意圖為解法3：該烴摩爾質(zhì)量=0.71722.4=16（gmol），只能是有機物中相對分子質(zhì)量最小的CH4答案（略）例10 標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L某烯烴和CO的混合氣體與足量的氧氣混合點燃，使之反應(yīng)，將反應(yīng)完畢后生成的氣體通過濃硫酸，濃硫酸增重7.2g，并測得剩余氣體中CO2為11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），求此烯烴分子式燒方程式列方程求解 設(shè)混氣中烯烴為xmol，則CO為（0.2-x）mol答案：烯烴分子式為C4H8例11 某有機物的蒸氣完全燃燒時需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的CO2，該有機物可能是 AC2H4 BC2H5OHCCH3CHO DCH3COOH分析：首先判斷為C2化合物，但無助于選擇，因為4個選項均是C2化合物，故關(guān)鍵是利用耗氧量進(jìn)行選擇關(guān)于耗氧量的選擇有兩種解法求解解法一 用通式求解由：得：AC2H43O2 BC2H5OH3O2解法二 用“氫二氧一可內(nèi)消”原則求解關(guān)于（B）、（C）、（D）三項，均是烴的含氧衍生物，不必用常規(guī)關(guān)系式CxHyOz（x+CxHy（z可為0），即：（B）C2H5OHC2H4（C）CH3CHOC2H2（D）CH3COOHC2答案：AB例12 mg的飽和一元醇，在氧氣中完全燃燒后，產(chǎn)生14.4g水和13.44L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）二氧化碳?xì)怏w（1）試確定該醇的化學(xué)式（2）m的值是多少？分析：根據(jù)mg飽和一元醇燃燒后產(chǎn)生的水和CO2的量可分別求得mg飽和一元醇中H和C的物質(zhì)的量，二者之比正好等于飽和一元醇通式CnH2n+2O中2n+2與n的比，于是可求得n值，從而就能確定其化學(xué)式再根據(jù)化學(xué)式和其燃燒方程式及產(chǎn)生CO2或水的差，就能求出m的值（1）設(shè)飽和一元醇的化學(xué)式為CnH2n+2O 該飽和一元醇的化學(xué)式為C3H8O 60m=30.6 m=12答案：（1）C3H8O（2）m=12實戰(zhàn)演練一、選擇題1.常溫常壓下，等質(zhì)量的以下各烴分別在足量的O2充分燃燒，消耗O2最多的是( )；等物質(zhì)的量的下列各烴分別在足量O2中充分燃燒，消耗O2最多的是( )A.甲烷 B.乙烯 C.丙炔 D.丁烷2.1.01105Pa，120時，某氣態(tài)烴在密閉容器中與過量O2混和點燃，完全反應(yīng)后，保持溫度，壓強不變，體積增大的是( )A.CH4 B.C2H6 C.C3H4 D.C2H23.充分燃燒等物質(zhì)的量的下列有機物，在相同條件下需要氧氣最多的是( )A.C4H8O2 B.C4H10 C.C2H6O2 D.C2H24.充分燃燒等質(zhì)量的下列各組有機物，在相同條件下需O2的體積不完全相同的一組是( )A.乙炔、苯 B.乙醇、甲醚(CH3-O-CH3)C.丙炔、異丙苯 D.環(huán)丙烷、丙醇5.某有機物在氧氣中完全燃燒時，其蒸氣與消耗的氧氣及生成的二氧化碳在同溫同壓下的體積比為143，該有機物不可能是( )A.C3H4 B.C3H8O2 C.C3H6O D.C3H6O26.一定量的某有機物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過足量的石灰水，經(jīng)過濾可得沉淀10g，但稱量濾液時，其質(zhì)量只比原石灰水減少2.9g，則此有機物可能是( )A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.乙醚7.經(jīng)測定C3H7OH和C6H12組成的混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%，則此混合物中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是( )A.78% B.22% C.14% D.13%8.某有機物含C52.2%，含H13.0%；該有機物1g與足量金屬鈉反應(yīng)，標(biāo)況下生成0.243LH2，則該有機物的分子式為( )A.C2H6O B.C2H4O2 C.CH4O D.C4H10O二、填空題9.某烴含C元素為83%，則該烴的分子式為_，若某烴的分子量為128，則分子式可能為_或_。10.若A、B都是可燃物，當(dāng)A、B是兩種分子量不等的無機物，相同條件下混合后總體積一定；A、B是兩種分子量相等的有機物，相同條件下混合后，總質(zhì)量一定。符合上述情況的A、B混合物，無論A、B以何種比例混合，完全燃燒后消耗氧氣的質(zhì)量不變。試分別寫出符合上述情況的無機物分子式和有機物結(jié)構(gòu)簡式各一組，并說明A、B應(yīng)滿足的條件：(1)無機物一組的分子式_、_；應(yīng)滿足的條件是_。(2)有機物一組的結(jié)構(gòu)簡式_、_；應(yīng)滿足的條件是_。11.各寫二種你學(xué)過的有機物的結(jié)構(gòu)簡式，其燃燒后產(chǎn)生CO2、H2O(g)體積比符合下列比值的(1)V(CO2)/V（H2O）=2有_ _(2)V(CO2)/V(H2O)=1/2有_ _12.某烴分子中碳和氫的質(zhì)量比為51，則該烴的分子式為_推導(dǎo)理由是：_13.已知分子式符合(CO)n(H2O)m(n和m均為正整數(shù))的各種有機物，它們完全燃燒時消耗的O2和生成的CO2的體積比總是12，現(xiàn)有一些含C、H、O三種元素的有機物，它們完全燃燒時的消耗O2和生成CO2的體積比是34，若它們的分子式用(CxOy)n(H2O)m表示。(1)(CxOy)n(H2O)m(m、n均為正整數(shù))中，x=_，y=_(2)這些有機物中相對分子質(zhì)量最小的化合物的分子式是_(3)某兩種碳原子數(shù)相同的上述有機物，它們的相對分子質(zhì)量分別為a和b(ab)，則b-a必定是_(填一個數(shù)字)的整數(shù)倍。14.在常溫下的一密閉容器中先放入1.56gNa2O2，然后再通入O2，再通入C2H6，用電火花引燃，直至反應(yīng)完全為止，恢復(fù)到原溫度，容器內(nèi)壓強近似為零。(1)相同條件下，通入O2和C2H6的體積比的取值范圍是_(2)通入O2的量不能超過_g15.0.2mol有機物和0.4molO2在密閉容器中燃燒后產(chǎn)物為CO2，CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后，質(zhì)量增加10.8g；再通過灼熱的CuO，充分反應(yīng)后，CuO質(zhì)量減輕3.2g，最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，質(zhì)量增加17.6g(1)試推斷該有機物的分子式(2)若0.2mol該有機物恰恰將與9.2g金屬鈉完全反應(yīng)，試確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式16.某種橡膠分解產(chǎn)物為碳?xì)浠衔铩@種碳?xì)浠衔镒鲆韵聦嶒灒?1)若取一定量該碳?xì)浠衔锿耆紵?，使燃燒后的氣體通過盛濃H2SO4的洗氣瓶；增重0.72g，再通過石灰水，石灰水增重2.2g；(2)經(jīng)測定，該碳?xì)浠衔?氣體)的密度是相同狀況下氫氣密度的34倍；(3)該碳?xì)浠衔?.1mol能和32g溴起加成反應(yīng)；(4)經(jīng)分析，在(3)的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一個C原子在支鏈上。試推斷：(1)該碳?xì)浠衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡式為_，名稱為_。(2)該橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為_，名稱為_參考答案一、1.AD 2.B 3.B 4.D