2017_2018學(xué)年高中化學(xué)第二章有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時(shí)鹵代烴同步備課課件魯科版.pptx

第2課時(shí)鹵代烴,第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,1.了解常見鹵代烴在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，了解氟氯代烷對(duì)大氣臭氧層的破壞作用。2.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解鹵代烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其用途。,目標(biāo)導(dǎo)航,基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué),重點(diǎn)難點(diǎn)探究,隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè),欄目索引,一、鹵代烴的概念及用途1.定義：烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被取代后所生成的化合物叫鹵代烴。2.存在：僅由C、H、X三種元素組成的單純的鹵代烴在自然界中不多見，大多數(shù)是人工合成的。,基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué),鹵素原子,答案,3.鹵代烴對(duì)人類生活的影響(1)鹵代烴的用途：溴氯三氟乙烷(CF3CHBrCl)被廣泛用做；氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等常用做。(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中被降解。部分鹵代烴對(duì)有破壞作用。,麻醉劑,溶劑,答案,不易,大氣臭氧層,議一議,1.鹵代烴屬于烴嗎？,答案不屬于烴，烴是只含C、H兩種元素的有機(jī)化合物。,答案,2.鹵代烴中鹵素原子的存在形式？,答案以原子的形式存在。,二、鹵代烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而。(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水。(4)溶解性：在水中，在有機(jī)溶劑中，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如、和等。,升高,大,不溶,答案,二氯甲烷,氯仿(CHCl3),四氯化碳,能溶,2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))鹵代烴在與NaOH的水溶液反應(yīng)時(shí)，分子中的官能團(tuán)被所取代，發(fā)生，生成相應(yīng)的醇。例如：溴乙烷水解的化學(xué)方程式為CH3CH3BrNaOH。(2)消去反應(yīng)某些鹵代烴在一定條件下還可以發(fā)生消去反應(yīng)。例如溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3CH2BrNaOH。,鹵原子,羥基,取代反應(yīng)(水解反應(yīng)),答案,CH3CH2OHNaBr,CH2=CH2NaBrH2O,議一議,按要求回答下列問題：1.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()A.CHCl3B.CCl4,解析鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其他元素的原子。,解析答案,D,答案(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。,答案,(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。CH3CH=CH2Br2,2.通過哪些反應(yīng)能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個(gè)方程式。,3.你所知道的密度比水大的有機(jī)物還有哪些？,答案,答案CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。,4.鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？,答案不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子。,5.有以下物質(zhì)：CH3ClCH2ClCH2Cl,(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些？,答案,返回,答案(1)(2)(3),重點(diǎn)難點(diǎn)探究,一、鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴在官能團(tuán)鹵素原子的作用下化學(xué)性質(zhì)較活潑，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。,(1)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。,特別提示,例如：,發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,CH2=CHCH2CH3或CH3CHCH=CH3。,(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入叁鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O。,例1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3Cl,解析答案,解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)Br原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子，而A中無鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案B,變式訓(xùn)練1根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問題：,(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A：_，B：_，C：_。(2)寫出各步反應(yīng)類型：_，_，_，_，_。,解析答案,(3)AB的反應(yīng)試劑及條件：_。(4)反應(yīng)和的化學(xué)方程式為_，_。,解析在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。,答案(1),(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液，加熱,(4)2NaOH2NaCl2H2O,二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時(shí)一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下：,1.實(shí)驗(yàn)原理,HXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。,2.實(shí)驗(yàn)步驟,3.特別提醒(1)加熱是為了加快水解速率。(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3。(3)用NaOH的醇溶液也可把RX中的X轉(zhuǎn)化為X，再進(jìn)行檢驗(yàn)，但此種方法要多用一種試劑醇，所以通常是用NaOH溶液把RX中的X轉(zhuǎn)化為X。(4)量的關(guān)系，RXNaXAgX,1mol鹵代烴可得到1molAgX(除氟外)，常利用此量的關(guān)系進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。,例2要檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn)滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淡黃色沉淀生成加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成A.B.C.D.,D,答案,(1)鹵代烴中的鹵素原子與碳原子之間是以共價(jià)鍵相連，均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。必須轉(zhuǎn)化成X，方可用AgNO3溶液來檢驗(yàn)。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代烴的取代反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)。(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)，在加入AgNO3溶液之前，一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH，以免對(duì)X的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾。,解題反思,變化訓(xùn)練2運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴RX。,試回答下列問題：(1)為了證明該鹵代烴(RX)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：a.取一支試管，滴入1015滴RX；b.再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩；c.加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻；d.再加入5mL稀HNO3酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是氯代烴，若出現(xiàn)_沉淀，則證明該鹵代烴(RX)是溴代烴。,解析答案,寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說法_(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡要說明理由：_。,解析根據(jù)出現(xiàn)的沉淀的顏色，可知鹵素原子的種類，在加AgNO3溶液之前，必須加入稀HNO3酸化，因?yàn)檫^量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，立即分解為褐色的Ag2O沉淀，干擾對(duì)鹵素原子的檢驗(yàn)。,答案(1)白色淡黃色,不正確在b步驟中NaOH溶液是過量的，若沒有d步驟，直接加入AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀，干擾觀察沉淀顏色，無法證明是Cl還是Br,解析答案,(2)從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？,解析有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。,答案不能大量使用該鹵代烴，因?yàn)橛卸镜柠u代烴揮發(fā)到空氣中，會(huì)污染環(huán)境。,返回,1.下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是()A.C6H5ClB.CH2=CHClC.CH3COClD.CH2Br2,C,隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè),解析答案,1,2,3,4,5,解析鹵代烴中只能涉及C、H和X三種元素，而C項(xiàng)中含有氧元素，故不屬于鹵代烴。,2.下列鹵代烴中沸點(diǎn)最高的是()A.CH3CH2CH2Cl,解析答案,1,2,3,4,5,解析互為同系物的鹵代烴，熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高，同碳原子數(shù)鹵代烴隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量增大而升高?；橥之悩?gòu)體的鹵代烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。,D,解析答案,1,2,3,4,5,3以溴乙烷為原料制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrHBrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br,1,2,3,4,5,解析在有機(jī)物的制備反應(yīng)中，應(yīng)盡量選擇步驟少、產(chǎn)率高、副反應(yīng)少的合成路線。對(duì)此題而言，選擇加成反應(yīng)比取代反應(yīng)要好得多，而使用加成反應(yīng)，必須先發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴，顯然D的步驟較少，最后產(chǎn)率也較高。,答案D,1,2,3,4,5,4能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是(),解析答案,1,2,3,4,5,解析C、D選項(xiàng)中與鹵素原子相連的碳原子只有一個(gè)鄰位碳，且都有氫原子，消去產(chǎn)物只有一種；A項(xiàng)雖然有兩個(gè)鄰位碳，但其為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，消去產(chǎn)物只有一種；B項(xiàng)中有三個(gè)鄰位碳原子，但其中兩個(gè)為甲基，消去產(chǎn)物有兩種，互為同分異構(gòu)體。答案A,1,2,3,4,5,5已知1,2二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點(diǎn)為83.5，密度為1.23gmL1，難溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑；乙醇的沸點(diǎn)為78.5。某化學(xué)課外小組為探究1,2二氯乙烷的消去反應(yīng)，設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。請(qǐng)回答下列問題：(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學(xué)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置A中大試管，但該方法并不能準(zhǔn)確說明裝置的氣密性是否良好。則正確檢查整套裝置氣密性的方法是_。,解析答案,返回,1,2,3,4,5,(2)向裝置A中大試管里先加入1,2二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入_，目的是_，并向裝置C中試管里加入適量稀溴水。(3)為了使反應(yīng)在75左右進(jìn)行，常用的方法是_。(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃管的作用是_，裝置B的作用是_。(5)能證明1,2二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_，裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_；_。,1,2,3,4,5,解析(1)由于裝置比較多，可選取酒精燈對(duì)裝置A中大試管進(jìn)行加熱，并將導(dǎo)管末端插入水中，依據(jù)最終能否觀察到一段穩(wěn)定的水柱判斷整套裝置氣密性是否良好。(2)為了防止暴沸，應(yīng)向裝置A中加入幾片碎瓷片。(3)為了便于控制溫度，提供穩(wěn)定熱源，100及以下溫度常選水浴加熱的方法。(4)長玻璃導(dǎo)管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，減少1,2二氯乙烷、乙醇等的揮發(fā)。產(chǎn)生的氣體與裝置C中溴水反應(yīng)或溶于溴水使裝置內(nèi)壓強(qiáng)減小，可能會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象。(5)CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2=CHCl、CHCH或二者的混合物，它們均能與溴水反應(yīng)并使其退色。據(jù)此判斷消去反應(yīng)的發(fā)生。,解析答案,返回,1,2,3,4,5,答案(1)將導(dǎo)氣