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第13講常見的有機(jī)化合物考綱定位命題熱點(diǎn)及考頻考題核心素養(yǎng)1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征;了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。1.常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2017年卷T7;2017年卷T7;2017年卷T10;2017年卷T8;2016年卷T7、T9;2016年卷T7、T8;2016年卷T8、T10;2015年卷T9;2014年卷T71.模型認(rèn)知能利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)。2.實(shí)驗(yàn)探究針對(duì)典型代表有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。3.微觀探析通過結(jié)構(gòu)式、電子式、結(jié)構(gòu)簡式等認(rèn)識(shí)典型有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。4.社會(huì)責(zé)任贊賞化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的重大貢獻(xiàn),能運(yùn)用已有知識(shí)和方法綜合分析化學(xué)過程對(duì)自然可能帶來的各種影響。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5.了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。2.同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷2017年卷T9;2016年卷T9;2016年卷T10;2016年卷T8;2015年卷T8、T11;2014年卷T7;2014年卷T86.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。8.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。核心知識(shí)提煉 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第60頁)提煉1常見有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1常見有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味的氣體COOH酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2懸濁液常溫下沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味2.有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系(1)1 mol1 mol H2(Br2)(2)1 mol 3 mol H2(3)1 mol COOH1 mol CO2(4)1 mol OH mol H23三大有機(jī)反應(yīng)類型(3)氧化反應(yīng)提煉2同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均為4種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一動(dòng)一法分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法飽和酯R1COOR2,R1有m種,R2有n種,則酯共有mn種方法技巧芳香族類有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷(1)苯環(huán)上取代基的位置一定、種類不確定時(shí),同分異構(gòu)體數(shù)量由取代基的數(shù)量決定。(2)苯環(huán)上取代基種類一定但位置不確定時(shí),若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其在苯環(huán)上有“鄰、間、對(duì)”三種位置關(guān)系;當(dāng)有三個(gè)取代基時(shí),其在苯環(huán)上有“連、偏、均”三種位置關(guān)系(,R表示取代基,可以相同或不同)。命題熱點(diǎn)探究命題熱點(diǎn)1常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第61頁)對(duì)點(diǎn)練沿著高考方向訓(xùn)練1(2017安慶第四次模擬)下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述正確的是() 【導(dǎo)學(xué)號(hào):97184176】A聚乙烯塑料的老化是由于發(fā)生了加成反應(yīng) B苯中含有碳碳雙鍵,其性質(zhì)跟乙烯相似C乙烯使溴水褪色和苯與溴水混合振蕩后水層變?yōu)闊o色原理相同D(NH4)2SO4濃溶液和Na2SO4溶液都能使蛋白質(zhì)析出D聚乙烯塑料中不存在碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;苯中不存在碳碳雙鍵,B錯(cuò)誤;乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,苯和溴水發(fā)生萃取,原理不相同,C錯(cuò)誤;Na2SO4、(NH4)2SO4濃溶液使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,D正確。2(2017湖南湘潭一中等六校聯(lián)考)聚乙二醇滴眼液的商品標(biāo)簽部分信息如圖所示(乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH),結(jié)合所學(xué)知識(shí)分析,下列觀點(diǎn)不正確的是() 【導(dǎo)學(xué)號(hào):97184177】聚乙二醇滴眼液【成分】主要成分為:聚乙二醇,丙二醇【適應(yīng)癥】用于暫時(shí)緩解由于眼睛干澀引起的灼熱和刺痛癥狀【用法用量】根據(jù)病情需要滴眼,每次12滴,使用前搖勻【注意事項(xiàng)】如發(fā)生溶液變色或渾濁,請(qǐng)勿使用,為避免污染,請(qǐng)勿接觸滴嘴【藥理作用】屬高分子聚合物,具有親水性和成膜性,在適宜濃度下,能起類似人工淚液的作用【貯藏】室溫保存A乙二醇與丙二醇互為同系物B聚乙二醇和丙二醇均為無毒、易溶于水的有機(jī)物C乙烯、乙二醇均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同D一定條件下,乙二醇與足量乙酸充分酯化所得產(chǎn)物的分子式為C6H12O4D乙二醇與丙二醇的結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)CH2,互為同系物,A正確;聚乙二醇和丙二醇可以作為滴眼液,說明二者均為無毒、易溶于水的有機(jī)物,B正確;乙烯含有碳碳雙鍵,乙二醇含有羥基,二者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同均是被氧化,C正確;一定條件下,乙二醇與足量乙酸充分酯化所得產(chǎn)物的分子式為C6H10O4,D錯(cuò)誤。3下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()A糖類、油脂、蛋白質(zhì)一定都能發(fā)生水解反應(yīng)B甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型C一定條件下,理論上1 mol苯和1 mol甲苯均能與3 mol H2反應(yīng)D乙醇、乙酸均能與NaOH稀溶液反應(yīng),因?yàn)榉肿又芯泄倌軋F(tuán)“OH”CA項(xiàng),單糖不能發(fā)生水解反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),甲烷與氯氣的反應(yīng)為取代反應(yīng),乙烯與Br2的反應(yīng)為加成反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酸中的COOH與氫氧化鈉反應(yīng),乙醇不與氫氧化鈉稀溶液反應(yīng),錯(cuò)誤。4有機(jī)物M可用于合成香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是()A有機(jī)物M中有2種含氧官能團(tuán)B1 mol有機(jī)物M可與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)C有機(jī)物M能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol有機(jī)物M最多能與3 mol H2反應(yīng)C由題給有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M中含有羥基和酯基2種含氧官能團(tuán),A項(xiàng)正確;M中只有酯基能和NaOH發(fā)生反應(yīng),B項(xiàng)正確;M不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生反應(yīng),故1 mol M最多能與3 mol氫氣反應(yīng),D項(xiàng)正確。5(2017福建廈門第一次質(zhì)檢)已知 (異丙烯苯) (異丙苯),下列說法錯(cuò)誤的是()A該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B異丙苯的一氯代物共有6種C可用溴水鑒別異丙烯苯和異丙苯D異丙苯是苯的同系物B根據(jù)異丙苯的對(duì)稱性,共有5種等效氫,則異丙苯的一氯代物共有5種,B錯(cuò)誤;碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,C正確;異丙苯的分子式是C9H12,符合苯的同系物的通式CnH2n6,且與苯的結(jié)構(gòu)相似,D正確。提能力針對(duì)熱點(diǎn)題型訓(xùn)練(見專題限時(shí)集訓(xùn)T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T13、T16、T17、T19)命題熱點(diǎn)2同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第61頁)對(duì)點(diǎn)練沿著高考方向訓(xùn)練1(2017銀川三模)下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是() 【導(dǎo)學(xué)號(hào):97184178】A分子式為CH4O和C2H6O的有機(jī)物一定互為同系物B在酸性條件下,C2H5CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是C2H5CO18OH和C2H5OHC分子式為C6H12且碳碳雙鍵在碳鏈末端的烯烴共有6種同分異構(gòu)體(不考 慮立體異構(gòu))D三聯(lián)苯()的一氯代物有4種DCH4O只能是甲醇,C2H6O可能是甲醚和乙醇,不一定互為同系物, A錯(cuò)誤;在酸性條件下,C2H5CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是C2H5COOH和C2HOH,B錯(cuò)誤;分子式為C6H12且碳碳雙鍵在碳鏈末端的烯烴有:CCCCC=C、 ,共有7種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu)),C錯(cuò)誤;三聯(lián)苯中有4種氫原子,所以一氯代物有4種同分異構(gòu)體, D正確。2科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),具有高度對(duì)稱性的有機(jī)分子具有致密性高、穩(wěn)定性強(qiáng)、張力能大等特點(diǎn)。如圖是幾種常見高度對(duì)稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu),這三種烷烴的一氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是()A1種,1種,1種B1種,1種,2種C2種,3種,6種D2種,3種,8種B正四面體烷中4個(gè)碳原子完全等同,一氯代物只有1種;立方烷中8個(gè)碳原子完全等同,一氯代物只有1種;金剛烷中10個(gè)碳原子有兩種類型:4個(gè)、6個(gè)CH2,一氯代物有2種,故B項(xiàng)正確。3(2017福建晉江期中)已知1,3丁二烯結(jié)構(gòu)中,兩個(gè)碳碳雙鍵中相隔一個(gè)單鍵,像具有這樣結(jié)構(gòu)的烯烴稱為共軛二烯烴,加成時(shí)可以發(fā)生1,2加成和1,4加成,月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,1分子該物質(zhì)與2分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮順反異構(gòu))理論上最多有()A2種B3種C4種D6種C因分子中存在3種不同的碳碳雙鍵,如圖所示:;1分子該物質(zhì)與2分子Br2加成時(shí),可以在、或位置上發(fā)生加成,還可以1分子Br2在上發(fā)生1,4加成,另1分子Br2在上加成,故所得產(chǎn)物共有4種。4(2017東北三省四市二模)分子式為C9H12屬于芳香烴的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A4種B7種C8種D9種C某有機(jī)物的分子式為C9H12,其同分異構(gòu)體屬于芳香烴,分子組成符合CnH2n6,是苯的同系物,可以有一個(gè)側(cè)鏈為:正丙基或異丙基,可以有2個(gè)側(cè)鏈為:乙基、甲基,有鄰、間、對(duì)3種,可以有3個(gè)甲基,有連、偏、均3種,共有8種。5某芳香族化合物A的分子式為C9H10O2,且A能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生無色無味的氣體。則A的可能結(jié)構(gòu)有() 【導(dǎo)學(xué)號(hào):97184179】A12種B13種C14種D16種C由題意可推測A分子中含有苯環(huán)和羧基。若苯環(huán)上的取代基只有一個(gè),則取代基可能的結(jié)構(gòu)有2種:CH2CH2COOH、CH(CH3)COOH;若苯環(huán)上的取代基有兩個(gè),兩個(gè)取代基可以分別為:CH3、CH2COOH或CH2CH3、COOH,它們在苯環(huán)上的位置分別有鄰、間、對(duì)3種,故苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)共有6種;若苯環(huán)上的取代基有三個(gè),三個(gè)取代基可以是兩個(gè)甲基和一個(gè)羧基,兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種,在鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯上分別引入羧基,可能的結(jié)構(gòu)分別有2種、3種、1種,如圖所示:、,故苯環(huán)上有3個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)共有6種;綜上所述A的可能結(jié)構(gòu)共有14種。提能力針對(duì)熱點(diǎn)題型訓(xùn)練(見專題限時(shí)集訓(xùn)T8、T9、T10、T11、T12、T14、T15、T18、T20)復(fù)習(xí)效果驗(yàn)收| 真題試做預(yù)測嘗鮮(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第62頁)體驗(yàn)高考真題1(2017全國卷)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是()Ab的同分異構(gòu)體只有d和p兩種Bb、d、p的二氯代物均只有三種Cb、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)Db、d、p中只有b的所有原子處于同一平面DA錯(cuò):苯的同分異構(gòu)體還有CH3CCCCCH3等。B錯(cuò):b的二氯代物有3種,d的二氯代物有6種,p的二氯代物有3種。C錯(cuò):b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。D對(duì):d、p中都存在類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能處于同一平面。2(2017全國卷)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是()實(shí)驗(yàn)結(jié)論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性AA對(duì):乙烯通入溴的四氯化碳溶液,乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),生成的1,2二溴乙烷無色且可溶于四氯化碳,所以溶液最終變?yōu)闊o色透明。B錯(cuò):乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2,乙醇(C2H5OH)中,C2H5抑制了羥基的活性,所以乙醇分子中的氫不如水分子中的氫活潑。C錯(cuò):乙酸與水垢中的CaCO3反應(yīng):2CH3COOHCaCO3Ca(CH3COO)2H2OCO2,屬于強(qiáng)酸制弱酸,所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D錯(cuò):甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體中有氯甲烷和HCl,使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t的是HCl。3(2017全國卷)下列說法正確的是()A植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D水可以用來分離溴苯和苯的混合物AA對(duì):植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應(yīng)。B錯(cuò):淀粉和纖維素都是高分子化合物,聚合度不同,因此它們的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體。C錯(cuò):環(huán)己烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷和苯。D錯(cuò):苯與溴苯互溶且均難溶于水,水不能分離二者。4(2016全國卷)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A2甲基丁烷也稱為異丁烷B由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)CC4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物BA項(xiàng)2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH3,也稱為異戊烷。B項(xiàng)乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳雙鍵,在一定條件下,能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3CH2OH)。C項(xiàng)C4H9Cl由C4H9和Cl構(gòu)成,而C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu),分別為CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3,故C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體。D項(xiàng)蛋白質(zhì)是有機(jī)高分子化合物,油脂不是高分子化合物。預(yù)測2018年高考
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