高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物練習(xí).doc

第35講烴的含氧衍生物考綱要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線?？键c一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為cnh2n1oh(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。(3)沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_時，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與na反應(yīng)_，_。(2)催化氧化_，_。(3)與hbr的取代_，_。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水_，_。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)_，_。答案(1)2ch3ch2ch2oh2na2ch3ch2ch2onah2(2)2ch3ch2ch2oho22ch3ch2cho2h2o(3)ch3ch2ch2ohhbrch3ch2ch2brh2o(4)ch3ch2ch2ohch3chch2h2o(5)ch3ch2ch2ohch3coohch3cooch2ch2ch3h2o5由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為c6h5oh?c6h5oh，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與naoh反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟fecl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。(1)ch3oh和都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)ch3ch2oh在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)ch3oh、ch3ch2oh、的沸點逐漸升高()(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(7)分子式為c7h8o的芳香類有機物有五種同分異構(gòu)體()(8)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加fecl3溶液()現(xiàn)有以下物質(zhì)：(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生的反應(yīng)類型_(任寫三種)。答案(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種)脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例ch3ch2ohc6h5ch2ch2ohc6h5oh官能團(tuán)ohohoh結(jié)構(gòu)特點oh與鏈烴基相連oh與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連oh與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇fecl3溶液顯紫色題組一結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)1膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()a芥子醇的分子式是c11h14o4，屬于芳香烴b1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molbr2c芥子醇不能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)答案d解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，a項錯誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，b項錯誤；芥子醇中含有酚羥基，能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，c項錯誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，d項正確。2(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：xyz下列敘述錯誤的是()ax、y和z均能使溴水褪色bx和z均能與nahco3溶液反應(yīng)放出co2cy既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)dy可作加聚反應(yīng)單體，x可作縮聚反應(yīng)單體答案b解析a項，x、z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；b項，x、z中均無cooh，不能與nahco3溶液反應(yīng)放出co2，錯誤；c項，y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；d項，y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，x中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。題組二醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律3(2018江西省撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()答案c解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與oh相連的碳原子的相鄰碳原子上有h原子，上述醇中，b項不符合。與羥基(oh)相連的碳原子上有h原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有ch2oh)才能轉(zhuǎn)化為醛。4下列四種有機物的分子式均為c4h10o。ch3ch2ch2ch2oh(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“ch2oh”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(oh)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如ch3oh、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(oh)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚與有機推斷5a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。a不溶于naoh溶液，而b能溶于naoh溶液。b能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而a不能。b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式：a_，b_。(2)寫出b與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)a與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量h2，分別需a、b、h2o三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。答案(1)(2)(3)h2111解析依據(jù)分子式c7h8o知a和b均為不飽和化合物。由于a、b均能與na反應(yīng)放出h2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故a、b中均含有oh，為醇和酚類。a不溶于naoh溶液，說明a為醇，又不能使溴水褪色，故a為。b溶于naoh溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故b為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則b為。h2o與金屬鈉反應(yīng)生成h2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2h2、h2、2h2oh2，所以生成等量h2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。62016浙江理綜，26(1)(2)(3)化合物x是一種有機合成中間體，z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成x和z：已知：化合物a的結(jié)構(gòu)中有2個甲基rcoorrch2coor請回答：(1)寫出化合物e的結(jié)構(gòu)簡式_，f中官能團(tuán)的名稱是_。(2)yz的化學(xué)方程式是_。(3)gx的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型是_。答案(1)ch2=ch2羥基(2)nch2=chcl(3)ch3ch2oh取代反應(yīng)解析根據(jù)題給有機物的合成路線，由y的化學(xué)式及z是常見的高分子化合物，得出y為ch2=chcl，z為；推斷出d為chch，e為ch2=ch2，f為ch3ch2oh；因a的分子式為c4h10o，且其結(jié)構(gòu)中有2個甲基，故a的結(jié)構(gòu)簡式為，b為，c為，g為，從而推斷出x為。(1)e的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=ch2；f為ch3ch2oh，其中的官能團(tuán)為羥基。(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nch2=chcl。(3)根據(jù)題中所給信息，由g生成x的化學(xué)方程式為ch3ch2oh，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)?？键c二醛、羧酸、酯1醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為rcho。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為cnh2no(n1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶2.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇醛羧酸以乙醛為例寫出醛類的主要化學(xué)方程式：(1)氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)_。與新制cu(oh)2懸濁液的反應(yīng)_。(2)還原反應(yīng)(催化加氫)_。答案(1)ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2och3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o(2)ch3choh2ch3ch2oh特別提醒(1)醛基只能寫成cho或，不能寫成coh。(2)醛與新制的cu(oh)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。3羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團(tuán)為cooh。飽和一元羧酸分子的通式為cnh2no2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸ch2o2hcoohcooh和cho乙酸c2h4o2ch3coohcooh(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為ch3cooh?ch3cooh。酯化反應(yīng)ch3cooh和ch3ch218oh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為ch3coohc2h518ohch3co18oc2h5h2o。4酯(1)酯：羧酸分子羧基中的oh被or取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺閞coor，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)h2o。naoh。特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。5酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如ch3coohhoc2h5ch3cooc2h5h2o(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2ch3cooh2h2o(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如2ch3ch2oh2h2o(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如hooccooch2ch2ohh2o(普通酯)2h2o(環(huán)酯)nhooccoohnhoch2ch2oh(2n1)h2o(高聚酯)(5)既含羥基又含羧基的有機物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如h2o(普通酯)2h2o(環(huán)酯)(n1)h2o(高聚酯)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛()(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu(oh)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()(4)欲檢驗ch2=chcho分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗“cho”后檢驗“”()(5)1molhcho與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molag()(6)在酸性條件下，ch3co18oc2h5的水解產(chǎn)物是ch3co18oh和c2h5oh()(7)羧基和酯基中的均能與h2加成()(8)c4h8o2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等()(9)1mol酯基(酚)水解時，最多可消耗2molnaoh()現(xiàn)有四種有機化合物：甲：乙：丙：?。涸嚮卮穑?1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是_，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_。(2)1mol甲、乙、丁分別與足量na反應(yīng)，生成h2最多的是_(填編號，下同)。(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有_種。(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3(4)ch3ch2ohh2o2cu(oh)2naohcu2o3h2o題組一多官能團(tuán)有機物性質(zhì)的判斷1(2017江西五校聯(lián)考)有機物a的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的是()可以使酸性kmno4溶液褪色可以和naoh溶液反應(yīng)在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)在一定條件下可以和新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)abcd答案d解析有機物a中含有oh(羥基)，可被酸性kmno4溶液氧化而使溶液褪色；有機物a中含有酯基，可在naoh溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機物a中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機物a中含有“ch2oh”，在cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機物a中含有cho，因此能與新制cu(oh)2懸濁液反應(yīng)。2(2017鄭州二測)2015年，我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是()a青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機溶劑中b向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵c香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)d香茅醛的同系物中，含4個碳原子的有機物有3種(不考慮立體異構(gòu))答案d解析青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，a項錯誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色，b項錯誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，c項錯誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個碳碳雙鍵和一個醛基，滿足以上條件且含有4個碳原子的有機物有3種，分別為ch2=chch2cho、ch3ch=chcho、，d項正確。確定多官能團(tuán)有機物性質(zhì)的三步驟注意有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。題組二烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用3由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物e，其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略)：試通過分析回答下列問題：(1)寫出c的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)物質(zhì)x與a互為同分異構(gòu)體，則x可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型：_。(4)d物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。(5)寫出b和d生成e的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：_。答案(1)ohccho(2)ch3chbr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)hoch2ch2ohhooccooh2h2o解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：a是brch2ch2br，b是hoch2ch2oh，c是ohccho，d是hooccooh。4對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；d可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；f的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)a的化學(xué)名稱為_。(2)由b生成c的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。(3)d的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)f的分子式為_。(5)g的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)e的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)甲苯(2)2cl22hcl取代反應(yīng)(3)(4)c7h4o3na2(5)(6)13解析(1)由題意知a為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定b、c、d、e、f、g的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知b生成c的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)e為，在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)f在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系微專題常見有機反應(yīng)類型總結(jié)1常見有機反應(yīng)類型與有機物類型的關(guān)系基本類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性kmno4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與fecl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)2.判斷有機反應(yīng)類型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。專題訓(xùn)練1(2018石家莊質(zhì)檢)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與fe2反應(yīng)abcd答案d解析該有機物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可)，在naoh醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去)，可與fe3發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與fe2反應(yīng)。2有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(ch3)2c=chch3(ch3)2c=och3cho已知某有機物a經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：從b合成e通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是()a水解、酸化、氧化b氧化、水解、酸化c水解、酸化、還原d氧化、水解、酯化答案b解析由知，e為，h為，逆推知：b為，故b正確。3請觀察下圖中化合物ah的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，并填寫空白：已知：rch=ch2；。(1)寫出圖中化合物c、g、h的結(jié)構(gòu)簡式：c_，g_，h_。(2)屬于取代反應(yīng)的有_(填數(shù)字代號)。答案(1)c6h5ch=ch2c6h5cch(2)解析框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷c8h10是乙苯c6h5ch2ch3。由乙苯逆推，可知化合物a是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物c是苯乙烯，化合物g是苯乙炔?；衔飀是乙酸苯乙酯。4(2017云南11?？鐓^(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑g及某醫(yī)藥中間體h的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知：r2oh(1)a的名稱(系統(tǒng)命名)為_，h的官能團(tuán)是_、_(填名稱)。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)是_，反應(yīng)是_。(3)反應(yīng)發(fā)生的條件是_。(4)已知：sh(巰基)的性質(zhì)與oh相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)寫出fhe的化學(xué)方程式：_。(6)c存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)1,2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)naoh、h2o/(或其他合理答案)(4)n(n1)h2o(5)(6)(ch3)2c=c(ch3)2解析(1)a是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則a為ch3chclch2cl，名稱是1,2-二氯丙烷，h的官能團(tuán)是羰基(酮基)、酯基。(2)反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是氧化反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件是naoh、h2o/。(4)因sh的性質(zhì)與oh相似，故可以仿照在一定條件下發(fā)生的縮聚反應(yīng)來書寫該化學(xué)方程式。(5)根據(jù)h的結(jié)構(gòu)簡式及已知反應(yīng)可推知，e是乙醇，f是。(6)c的分子式是c6h12，核磁共振氫譜中只有一組峰的c的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)2c=c(ch3)2。1(2017江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()aa和b都屬于芳香族化合物ba和c分子中所有碳原子均處于同一平面上ca、b和c均能使酸性kmno4溶液褪色db和c均能與新制的cu(oh)2反應(yīng)生成紅色沉淀答案c解析a項，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯誤；b項，c中有碳原子形成4個cc鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯誤；c項，a中的c=c、b中苯環(huán)上的ch3及oh、c中cho均能使酸性kmno4溶液褪色，正確；d項，b中無cho，不能和新制cu(oh)2反應(yīng)生成cu2o紅色沉淀，錯誤。2(2017天津理綜，2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()a漢黃芩素的分子式為c16h13o5b該物質(zhì)遇fecl3溶液顯色c1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molbr2d與足量h2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種答案b解析a項，漢黃芩素的分子式為c16h12o5，錯誤；b項，漢黃芩素含有酚羥基遇fecl3溶液顯色，正確；c項，1mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，最多消耗2molbr2，錯誤；d項，漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與h2發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量h2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少2種，錯誤。32017全國卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物h是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物a制備h的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)a的化學(xué)名稱為_。(2)由c生成d和e生成f的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)e的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)g為甲苯的同分異構(gòu)體，由f生成h的化學(xué)方程式為_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)(4)(6)解析(1)ab發(fā)生題給信息反應(yīng)，b中含有9個碳原子，則a中含有7個碳原子且有cho，a為苯甲醛()，b為，c為，d為。由f與g發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，e中有碳碳三鍵，e為，f為。(2)cd發(fā)生的是加成反應(yīng)，ef發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對比f和g的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)，可知g為。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在naoh的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。1(2018長春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為hoch2ch2och2ch2oh，下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是()a不能發(fā)生消去反應(yīng)b能發(fā)生取代反應(yīng)c能溶于水，不溶于乙醇d符合通式cnh2no3答案b解析二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，a項錯誤；二甘醇中含有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，b項正確；二甘醇含有醇羥基，能溶于水，也能溶于乙醇，c項錯誤；二甘醇的分子式為c4h10o3，不符合通式cnh2no3，d項錯誤。2俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()a該有機物的分子式為c7h6o3b1mol該有機物最多能與2molh2發(fā)生加成反應(yīng)c該有機物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)d該有機物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案c解析由結(jié)構(gòu)簡式可以看出該有機物的分子式為c7h8o3，a項錯誤；1個該有機物分子中含有2個碳碳雙鍵和1個羰基，故1 mol該有機物最多可與3 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)，b項錯誤；該有機物分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，c項正確；根據(jù)該有機物的不飽和度知，若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則不會含有醛基，d項錯誤。3(2018合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說法正確的是()a月桂烯分子中所有原子可能共平面b檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體c香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)d三種有機物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu))答案c解析月桂烯分子含有4個ch3，分子中所有原子不可能共平面，a項錯誤；檸檬醛的分子式為c10h16o，香葉醇的分子式為c10h18o，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，b項錯誤；香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有oh，能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，c項正確；月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，d項錯誤。4(2017濟(jì)南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是()a該反應(yīng)是加成反應(yīng)b苯酚和羥基扁桃酸是同系物c乙醛酸與h2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇d常溫下，1mol羥基扁桃酸能與3molnaoh反應(yīng)答案a解析a項，該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，正確；b項，苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物；d項，醇羥基不能與naoh反應(yīng)。5下列關(guān)于的表述不正確的是()a該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)b該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子c該物質(zhì)遇fecl3溶液顯色，1mol該物質(zhì)最多能與含1molbr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)d1mol該物質(zhì)最多消耗na、naoh、nahco3的物質(zhì)的量之比為221答案b解析該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán)，因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，a項正確；該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，b項錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇fecl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個h原子，所以1mol該物質(zhì)最多能與含1molbr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，c項正確；羧基、羥基可以與na發(fā)生反應(yīng)，羧基和酚羥基都可以與naoh發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與nahco3發(fā)生反應(yīng)，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1mol該物質(zhì)最多消耗na、naoh、nahco3的物質(zhì)的量之比為221，d項正確。6(2018遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機化合物a(c8h8o2)為一種無色液體。從a出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是()a根據(jù)d和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知d為三溴苯酚bg的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種c上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有a、b、d、gda的結(jié)構(gòu)簡式為答案d解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式，推知a為乙酸苯酚酯，b為苯酚鈉，d為苯酚，f為三溴苯酚。g的符合題意條件的同分異構(gòu)體有hcooch2ch2ch3和hcooch(ch3)2兩種。7如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是 ()a若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛b若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔c若a為苯乙烯(c6h5ch=ch2)，則f的分子式是c16h32o2d若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同答案d解析a項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為c3h6，則d為丙醛；b項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；c項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為c8h8o，則有機物f的分子式為c16h16o2，故a、b、c均錯誤。8已知碳?xì)浠衔颽對氮氣的相對密度是2.5，e中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，f為高分子化合物。af之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：(1)碳?xì)浠衔颽的分子式為_，d的官能團(tuán)名稱為_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)化合物e在一定條件下合成高分子化合物f，請寫出該反應(yīng)的方程式：_。(4)d的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有_種，請寫出其中2種含有兩個甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。答案(1)c5h10羥基、醛基(2)o22h2o(3)(4)9、ch3cooch2ch2ch3(任寫兩種即可)9(2016海南，18)富馬酸(反式丁烯二酸)與fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：(1)a的化學(xué)名稱為_，由a生成b的反應(yīng)類型為_。(2)c的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)檢驗富血鐵中是否含有fe3的實驗操作步驟是_。(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和nahco3溶液反應(yīng)可放出_lco2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)環(huán)己烷取代反應(yīng)(2)(3)(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加kscn溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有fe3；反之，則無(5)44.8解析環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成b為鹵代烴，b發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，則b為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成c為，c再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到，進(jìn)行酸化得到富馬酸為。10(2017鄭州模擬)從冬青中提取出的有機物a可用于合成抗結(jié)腸炎藥物y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)請寫出y中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。(4)a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下i和j分別生成和，鑒別i和j的試劑為_。答案(1)羧基、酚羥基