高考化學一輪復習 熱點題型突破系列8 有機推斷與有機合成課件 新人教版.ppt

第十一章有機化學基礎(chǔ) 選修 熱點題型突破系列 八 1 2015 新課標全國卷 聚戊二酸丙二醇酯 ppg 是一種可降解的聚酯類高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景 ppg的一種合成路線如下 有機推斷與有機合成 真題示例 回答下列問題 1 a的結(jié)構(gòu)簡式為 2 由b生成c的化學方程式為 3 由e和f生成g的反應(yīng)類型為 g的化學名稱為 4 由d和h生成ppg的化學方程式為 若ppg平均相對分子質(zhì)量為10000 則其平均聚合度約為 填標號 a 48b 58c 76d 122 5 d的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種 不含立體異構(gòu) 能與飽和nahco3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 d的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標號 a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 1 反應(yīng)條件與反應(yīng)類型 1 在naoh的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng) 可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng) 2 在naoh的乙醇溶液中加熱 發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng) 3 在濃h2so4存在的條件下加熱 可能發(fā)生醇的消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等 4 能與溴水或溴的ccl4溶液反應(yīng) 可能為烯烴 炔烴的加成反應(yīng) 5 能與h2在ni作用下發(fā)生反應(yīng) 則為烯烴 炔烴 芳香烴 醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 知識延伸 6 在o2 cu 或ag 加熱 或cuo 加熱 條件下 發(fā)生醇的氧化反應(yīng) 7 與o2或新制的cu oh 2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng) 則該物質(zhì)發(fā)生的是 cho的氧化反應(yīng) 如果連續(xù)兩次出現(xiàn)o2 則為醇 醛 羧酸的過程 8 在稀h2so4加熱條件下發(fā)生酯 低聚糖 多糖等的水解反應(yīng) 9 在光照 x2 表示鹵素單質(zhì) 條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng) 在fe粉 x2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 7 能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇或鹵代烴等 8 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代烴 酯 糖或蛋白質(zhì)等 9 遇fecl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基 10 能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇 即具有 ch2oh 的醇 1 推斷有機物的依據(jù)有機物間的轉(zhuǎn)變 實質(zhì)上是官能團的轉(zhuǎn)變 因而 做題時應(yīng)根據(jù)官能團的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)變關(guān)系 結(jié)合具體的實驗現(xiàn)象 數(shù)據(jù) 再分析綜合 做出正確合理的推斷 解題策略 2 推斷有機物的思路 3 推斷有機物的方法 1 根據(jù)官能團的特征反應(yīng)推斷 2 根據(jù)反應(yīng)后的產(chǎn)物逆向推斷 3 根據(jù)衍變關(guān)系及反應(yīng)條件 找出突破口進行推斷 4 根據(jù)題目信息 靈活應(yīng)用有機物知識進行推斷 2 2015 新課標全國卷 a c2h2 是基本有機化工原料 由a制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線 部分反應(yīng)條件略去 如下所示 回答下列問題 1 a的名稱是 b含有的官能團是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 c和d的結(jié)構(gòu)簡式分別為 4 異戊二烯分子中最多有 個原子共平面 順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 5 寫出與a具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 填結(jié)構(gòu)簡式 6 參照異戊二烯的上述合成路線 設(shè)計一條由a和乙醛為起始原料制備1 3 丁二烯的合成路線 2 碳鏈減短 不飽和烴的氧化反應(yīng) 如烯烴 炔烴在高錳酸鉀酸性溶液的作用下不飽和鍵發(fā)生斷裂 苯的同系物則被氧化為苯甲酸等 羧酸或羧酸鹽的脫羧反應(yīng) 如乙酸鈉與堿在加熱的條件下生成甲烷 1 有機合成路線設(shè)計的一般程序 1 觀察目標分子的結(jié)構(gòu) 即觀察目標分子的碳骨架特點 官能團種類及其位置 2 由目標分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線 對目標分子中碳骨架先進行構(gòu)建 然后再引入相應(yīng)的官能團 或者先進行官能團的轉(zhuǎn)化 然后再進行碳骨架構(gòu)建等 來進行不同合成路線的設(shè)計 3 優(yōu)選不同的合成路線 以綠色化學為指導 盡量采用廉價易得 低毒 最好無毒 低污染 最好無污染 的原料及選擇最優(yōu)化的合成路線 2 有機合成路線的設(shè)計方法 1 正推法 即從某種原料分子開始 對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu) 碳骨架及官能團 對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入 或者官能團的轉(zhuǎn)化 從而設(shè)計出合理的目標分子的合成路線 2 逆推法 即從目標分子著手 分析目標分子的結(jié)構(gòu) 然后由目標分子逆推出原料分子 并進行合成路線的設(shè)計 從不同的設(shè)計路線中選取最合適設(shè)計路線 教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設(shè)計就是采用了逆推法 1 2015 安徽卷 四苯基乙烯 tpe 及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性 在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊 以下是tpe的兩條合成路線 部分試劑和反應(yīng)條件省略 5 下列說法正確的是 a b的酸性比苯酚強b d不能發(fā)生還原反應(yīng)c e含有3種不同化學環(huán)境的氫d tpe既屬于芳香烴也屬于烯烴 2 2015 北京卷 張 烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng) 被 namereactions 收錄 該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物 r r r 表示氫 烷基或芳基 合成五元環(huán)有機化合物j的路線如下 3 2015 福建卷 司樂平 是治療高血壓的一種臨床藥物 其有效成分m的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 1 下列關(guān)于m的說法正確的是 填序號 a 屬于芳香族化合物b 遇fecl3溶液顯紫色c 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d 1molm完全水解生成2mol醇 2 肉桂酸是合成m的中間體 其一種合成路線如下 烴a的名稱為 步驟 中b的產(chǎn)率往往偏低 其原因是 步驟 反應(yīng)的化學方程式為 步驟 的反應(yīng)類型是 肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為 c的同分異構(gòu)體有多種 其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有 種 解析 1 m中含有苯環(huán)為芳香族化合物 a項正確 m中沒有酚羥基的存在 b項錯誤 m中有碳碳雙鍵 能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c項正確 m分子中有三個酯基 1molm水解可以生成3mol醇 d項錯誤 2 從所給有機物的結(jié)構(gòu)和b的分子式可知a為甲苯 甲苯在光照下與cl2發(fā)生取代反應(yīng) 副產(chǎn)物還有一氯代物和三氯代物 故二氯代物的產(chǎn)率偏低 5 2015 天津卷 扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體 以a和b為原料合成扁桃酸衍生物f的路線如下 4 d f的反應(yīng)類型是 1molf在一定條件下與足量naoh溶液反應(yīng) 最多消耗naoh的物質(zhì)的量為 mol 寫出符合下列條件的f的所有同分異構(gòu)體 不考慮立體異構(gòu) 的結(jié)構(gòu)簡式 屬于一元酸類化合物 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位 其中一個是羥基 6 席夫堿類化合物g在催化 藥物 新材料等方面有廣泛應(yīng)用 合成g的一種路線