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第3課時(shí)炔烴脂肪烴的來源及其應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.知道炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及炔烴的物理性質(zhì),能以乙炔為例,認(rèn)識炔烴的化學(xué)性質(zhì),學(xué)會乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。2.知道脂肪烴的來源及其應(yīng)用。1常見脂肪烴有烷烴、烯烴和炔烴。判斷下列結(jié)論正誤。(1)符合通式cnh2n2的物質(zhì)一定是同系物()(2)符合通式cnh2n的物質(zhì)不一定是同系物()(3)符合通式cnh2n2的鏈烴一定是同系物()(4)烷烴的通式相同,其碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同()(5)烯烴的通式相同,其碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同()(6)相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴分子中,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次增大()2烷烴、烯烴、炔烴三種脂肪烴具有相似的物理性質(zhì)變化規(guī)律。判斷下列關(guān)于炔烴物理性質(zhì)的說法正誤。(1)炔烴都是無色物質(zhì),微溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑,密度比水小()(2)分子中的碳原子數(shù)4的炔烴在常溫常壓下都是氣體,其他炔烴在常溫常壓下是液體或固體()(3)隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下炔烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)()(4)炔烴的相對分子質(zhì)量越大,其熔、沸點(diǎn)越高()(5)相對分子質(zhì)量相近或相同的炔烴(如同分異構(gòu)體),支鏈越多,其熔、沸點(diǎn)越低()探究點(diǎn)一乙炔的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及實(shí)驗(yàn)室制法1炔烴是分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,通式為cnh2n2(n2),最簡單的炔烴是乙炔。乙炔的分子式是c2h2,電子式是hcch,結(jié)構(gòu)式是hcch,分子空間構(gòu)型是直線形分子,分子中的四個(gè)原子在同一直線上。2乙炔是一種無色無味的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)室常用下圖所示裝置制取乙炔,并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。完成實(shí)驗(yàn),觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,回答下列問題:(1)寫出電石(碳化鈣cac2)與水反應(yīng),制取乙炔的化學(xué)方程式cac22h2oca(oh)2c2h2。(2)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是控制反應(yīng)速率,得到平穩(wěn)的乙炔氣流;制取時(shí)常在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花的作用是防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。(3)裝置a的作用是除去h2s等雜質(zhì)氣體,防止h2s等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn),裝置b中的現(xiàn)象是溶液褪色,裝置c中的現(xiàn)象是溶液褪色。(4)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器的原因:cac2與h2o反應(yīng)劇烈、不能隨用隨停;反應(yīng)中放出大量的熱,易發(fā)生爆炸;生成的ca(oh)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。3乙炔和乙烯都屬于不飽和脂肪烴,都含有碳碳不飽和鍵,其化學(xué)性質(zhì)極其相似,結(jié)合上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析推測乙炔的化學(xué)性質(zhì)有:(1)氧化反應(yīng)能使酸性kmno4溶液褪色。能燃燒,化學(xué)方程式是燃燒現(xiàn)象是火焰明亮,并冒出濃黑煙。(2)加成反應(yīng)乙炔與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)乙炔與氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)乙炔與氯化氫等物質(zhì)的量發(fā)生加成反應(yīng)歸納總結(jié)(1)炔烴的官能團(tuán)是cc,化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似,易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。(2)含有不飽和鍵(如、cc)的烴均能被酸性kmno4溶液氧化,使酸性kmno4溶液褪色, 也可與溴水或溴的ccl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色。可利用這一性質(zhì)鑒別飽和烴與不飽和烴。活學(xué)活用1下列關(guān)于炔烴的描述正確的是()a分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴b炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上c炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)d炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案a解析b中,例如1丁炔中所有碳原子就不在同一直線上,是折線形;c中,炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)難發(fā)生取代反應(yīng);d中,炔烴既能使溴水褪色,也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2炔烴與烯烴的特征反應(yīng)均為加成反應(yīng),不同的是烯烴只有一步加成,而炔烴可以分兩步加成,并且可以通過控制條件使加成反應(yīng)發(fā)生一步或兩步。請你用乙炔和氯化氫為原料,制取聚氯乙烯樹脂,寫出其化學(xué)反應(yīng)方程式。答案chchhclch2=chcl 探究點(diǎn)二脂肪烴的來源及其應(yīng)用填寫下列表格來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化及裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷煤干餾芳香烴直接或間接液化燃料油、化工原料歸納總結(jié)(1)石油分餾是物理變化,煤的干餾是化學(xué)變化。(2)鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是分別滴加溴的四氯化碳溶液,褪色的是裂化汽油、不褪色的是直餾汽油?;顚W(xué)活用3下列說法錯(cuò)誤的是()a石油中含有c5c11的烷烴,通過石油的分餾得到汽油b含c20 以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油c開采天然氣(主要成分是甲烷)應(yīng)做到安全規(guī)范的操作d煤中含有苯和甲苯,可用分餾的方法把它們分離出來答案d解析石油中含有c5c11的烷烴,可以通過石油的常壓分餾得到汽油、煤油、柴油等;含c20以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等;天然氣的主要成分是甲烷,開采天然氣必須安全規(guī)范地操作,否則易造成井噴事件;煤焦油中含苯和甲苯,可以通過分餾的方法將它們分離出來,但煤是多種無機(jī)物和有機(jī)物的混合物,并不含苯和甲苯等芳香烴。4關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是()a石油裂解得到的汽油是純凈物b石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)c天然氣是一種清潔的化工原料d水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料答案c解析石油裂解產(chǎn)物有烯烴和烷烴,屬于混合物,烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng),a、b項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷是含碳量最少的烴,易充分燃燒,且燃燒產(chǎn)物不污染空氣,c項(xiàng)正確;水煤氣是碳與水高溫下反應(yīng)得到的co、h2的混合氣,d項(xiàng)錯(cuò)誤。5石油化工是以石油、天然氣為原料,通過煉制生產(chǎn)石油產(chǎn)品,如各種燃料、石蠟、瀝青等;對一些石油產(chǎn)品和天然氣進(jìn)一步加工可以獲得石油化工產(chǎn)品,如乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等基本化工原料、合成材料等。(1)寫出丁烷兩種裂解方式的化學(xué)方程式。(2)寫出合成材料聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式: 。答案(1)c4h10ch4c3h6,c4h10c2h6c2h4。(2) 1下列關(guān)于石油的說法不正確的是()a石油主要含有碳和氫兩種元素b石油主要是由各種烷烴組成的混合物c石油沒有固定的沸點(diǎn)d石油通過分餾可以得到多種餾分,但每種餾分仍然是多種烴的混合物答案b2下列敘述乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中,既不同于乙烯,也不同于乙烷的是()a存在不飽和鍵b不易發(fā)生取代反應(yīng),易發(fā)生加成反應(yīng)c分子中的所有原子都處在同一條直線上d能使酸性kmno4溶液褪色答案c解析乙炔與乙烯分子中都存在不飽和鍵,故都易發(fā)生加成反應(yīng)而不易發(fā)生取代反應(yīng),且都能使酸性kmno4溶液褪色。3區(qū)別ch4、ch2=ch2、chch的最簡易方法是()a分別通入溴水b分別通入酸性高錳酸鉀溶液c分別在空氣中點(diǎn)燃d分別通入盛有堿石灰的干燥管答案c解析本題考查ch4、ch2=ch2、chch三者的鑒別方法。ch2=ch2和chch都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,三種氣體通過盛有堿石灰的干燥管均無現(xiàn)象。最簡易的方法是點(diǎn)燃,因?yàn)槿紵龝r(shí)火焰的明亮程度和有無濃煙這兩個(gè)方面的現(xiàn)象是非常明顯的。4下列物質(zhì)中不能用于萃取溴水中溴的是()a直餾汽油 b裂化汽油c己烷 d苯答案b解析裂化過程中,相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴在斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程中產(chǎn)生了不飽和烴,所以裂化汽油能與溴發(fā)生加成反應(yīng),而直餾汽油不能和溴發(fā)生加成反應(yīng),能萃取溴水中的溴。5某氣態(tài)烴0.5 mol能與1 mol hcl完全加成,加成后的產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3 mol cl2完全取代。則此氣態(tài)烴可能是()ahcch bch2=ch2chccch3 dch2=c(ch3)ch3答案c6請回答下列問題:(1)鏈烴a有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán),其相對分子質(zhì)量在6575之間,1 mol a完全燃燒消耗7 mol氧氣,則a的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 。(2)鏈烴b是a的同分異構(gòu)體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷,寫出b所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。(3)c也是a的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu)),則c的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案(1)(ch3)2chcch3甲基1丁炔(2)ch3ch=chch=ch2(或?qū)懰捻槨⒎串悩?gòu)體)、ch3ch2ccch3(3) 解析(1)由a的相對分子質(zhì)量在6575之間,1 mol a完全燃燒消耗7 mol o2可推出a的分子式為c5h8,a為鏈烴,有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán),則a的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)判斷共平面的原子時(shí)要以乙烯、乙炔、苯、甲烷等結(jié)構(gòu)單元為基礎(chǔ)來進(jìn)行分析。(3)由c的結(jié)構(gòu)中只有一種氫原子,應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu),可推出c的結(jié)構(gòu)簡式?;A(chǔ)過關(guān)一、乙炔的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制法1乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是()a都難溶于水,且密度比水小b能夠使溴水和酸性kmno4溶液褪色c分子中各原子都處在同一平面內(nèi)d都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物答案a解析乙烷分子中各原子不能處于同一平面上;乙烷也不能發(fā)生聚合反應(yīng);乙烷不能使溴水和酸性kmno4溶液褪色。2用乙炔為原料制取ch2brchbrcl,可行的反應(yīng)途徑是()a先加cl2,再加br2 b先加cl2,再加hbrc先加hcl,再加hbr d先加hcl,再加br2答案d解析ch2brchbrcl與乙炔相比,多了1個(gè)hcl和1個(gè)br2,所以選d項(xiàng)。3下列關(guān)于乙炔制取的說法不正確的是()a為了減緩反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)b此反應(yīng)是放熱反應(yīng)c為了除去雜質(zhì)氣體,除了用硫化銅外還可用氫氧化鈉溶液d反應(yīng)中不需加碎瓷片作沸石答案c解析為了除去雜質(zhì)氣體,要用硫酸銅和氫氧化鈉溶液,c項(xiàng)不正確。4已知mg2c3的結(jié)構(gòu)與cac2相似,由此可斷定mg2c3與水反應(yīng)的產(chǎn)物是()amg(oh)2和chchbmgo和chchcmg(oh)2和ch3ch=ch2dmg(oh)2和ch3cch答案d解析根據(jù)題意,先寫出由cac2制c2h2的化學(xué)方程式:cac22h2oca(oh)2c2h2,顯然該反應(yīng)為水解反應(yīng),可拆成:cac22hohca(oh)2c2h2。由此可寫出mg2c34h2o2mg(oh)2c3h4。二、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5下列說法正確的是()a丙炔分子中三個(gè)碳原子不可能位于同一直線上b乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同c分子組成符合cnh2n2的鏈烴一定是炔烴d在所有炔烴中,乙炔所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高答案d解析丙炔可看作是乙炔分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代的產(chǎn)物,因此,丙炔分子中三個(gè)碳原子位于同一直線上。對于炔烴,隨著相對分子質(zhì)量的增大,所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小。6下列關(guān)于分子組成為cxhy的烷烴、烯烴、炔烴的說法中不正確的是()a當(dāng)x4時(shí),常溫常壓下均為氣體by一定為偶數(shù)c燃燒1 mol cxhy時(shí),消耗氧氣(x)mold在密閉容器中完全燃燒,150 時(shí)測得的壓強(qiáng)一定比燃燒前增加答案d解析根據(jù)cxhy的燃燒通式可知:cxhy(x)o2xco2h2o(150 時(shí),水為氣態(tài)),反應(yīng)前后物質(zhì)的量(壓強(qiáng))變化為(x)(1x)1。當(dāng)y4時(shí),反應(yīng)前后壓強(qiáng)不變,如ch4、c2h4;當(dāng)y4時(shí),反應(yīng)后壓強(qiáng)增大,如c2h6;當(dāng)y4時(shí),反應(yīng)后壓強(qiáng)減小,如c2h2。7據(jù)報(bào)道,近來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔,其結(jié)構(gòu)簡式為hcccccccccn。下列對該物質(zhì)的判斷正確的是()a屬于不飽和烴b不能使酸性kmno4溶液褪色c所有原子都在同一條直線上d可由乙炔和含氮化合物加聚制得答案c解析此物質(zhì)組成中含有氮元素,不屬于烴;分子中存在碳碳三鍵,能使酸性kmno4溶液褪色,能發(fā)生加成反應(yīng);該化合物不是高分子化合物,不能通過加聚反應(yīng)制得。8某炔烴含有一個(gè)三鍵,與h2發(fā)生加成后的產(chǎn)物為。該炔烴可能具有的結(jié)構(gòu)有()a1種 b2種 c3種 d4種答案b解析加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中可以放入三鍵的位置為乙基的碳碳之間,但右側(cè)的兩個(gè)乙基是等價(jià)的。三、脂肪烴的來源及其應(yīng)用9下列有關(guān)石油及石油加工的敘述中正確的是()a石油是各種液態(tài)烴的混合物b常壓分餾的原料是重油c由分餾塔分餾出的各餾分均是混合物d減壓分餾的主要產(chǎn)品有汽油、潤滑油、煤油和瀝青答案c解析石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物,石油大部分是液態(tài)烴,同時(shí)在液態(tài)烴中溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴,選項(xiàng)a說法不正確;常壓分餾的原料是原油,減壓分餾的原料才是重油,選項(xiàng)b說法也不正確;常壓分餾的主要產(chǎn)品有汽油、柴油、煤油等,減壓分餾的主要產(chǎn)品是潤滑油、石蠟、燃料油、瀝青等,選項(xiàng)d說法也不正確;無論是常壓分餾還是減壓分餾,由分餾塔出來的各餾分都是不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物,每一種餾分仍然是多種烴的混合物,因此只有選項(xiàng)c說法正確。10下列敘述中,不正確的是()a天然氣是以甲烷為主要成分的高效清潔燃料b煤的干餾可得到煤焦油,通過煤焦油的分餾可獲得各種芳香烴c石油中含有烷烴和環(huán)烷烴,因此由石油不可能獲得芳香烴d通過石油的催化裂化及裂解可以得到輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴答案c解析石油的催化重整是目前獲得芳香烴的主要來源。能力提升11一種形狀像布袋結(jié)構(gòu)的烯烴分子bowtiediene,其形狀和結(jié)構(gòu)如下圖所示,有關(guān)該分子的說法不正確的是()a該烯烴的分子式為c5h4b該分子所有碳原子在同一平面c1 mol該有機(jī)物最多可與2 mol br2發(fā)生加成反應(yīng)d與其互為同分異構(gòu)體且只含三鍵的鏈烴不止一種答案b解析由圖可知該烴的分子式為c5h4,中心碳原子連有4個(gè)鍵,空間構(gòu)型類似于甲烷,是四面體結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能共平面;由于有2個(gè)雙鍵的存在,1 mol該烴最多可與2 mol br2發(fā)生加成反應(yīng);與其互為同分異構(gòu)體且只含三鍵的烴分子有chcccch3以及chcch2cch兩種。12已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是()2甲基1,3丁二烯和2丁炔1,3戊二烯和2丁炔2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔a b c d答案a解析由信息:斷鍵后可得到和。,若按斷鍵可得到ch3cch(丙炔)和 (2,3二甲基1,3丁二烯),若按斷鍵可得到 (2甲基1,3丁二烯)和ch3ccch3(2丁炔)。13煤和石油等化石燃料對促進(jìn)社會經(jīng)濟(jì)發(fā)展起到了重要的作用,這些燃料合理的綜合利用是當(dāng)前節(jié)能減排的要求。請回答下列問題:(1)石油分餾是石油煉制的重要環(huán)節(jié),這種操作是在 (填設(shè)備名稱)內(nèi)完成的。工業(yè)上通常使用的分餾石油的方法有常壓分餾和 , 分餾的目的是 。(2)石油不僅是重要的燃料,還是重要的化工原料的來源,如利用石油生產(chǎn)乙烯。為了使石油分餾產(chǎn)物進(jìn)一步生成更多的乙烯、丙烯等短鏈烴而采取 措施。(3)目前石油資源逐漸匱乏,人們把目光聚集到儲量相對豐富的煤上。目前煤綜合利用的主要方法是 、 和煤的氣化,煤氣化涉及的化學(xué)方程式:co2co22co22co (寫出第三個(gè)化學(xué)方程式)。答案(1)分餾塔減壓分餾為了獲得沸點(diǎn)不同的各種成分(2)高溫裂解(3)煤的干餾煤的液化ch2o(g)coh2解析(1)石油分餾是在分餾塔中完成的,分餾的種類有常壓分餾和減壓分餾(注意:不是加壓分餾!),這種分餾是物理變化。(2)為了獲得化工原料乙烯,往往對石油進(jìn)行裂解,需要較高的溫度(7001 000 ),這種反應(yīng)屬于化學(xué)反應(yīng)。(3)煤的干餾是化學(xué)變化,這是煤的綜合利用;而煤的氣化、液化也是近年來煤綜合利用的重要方法。14用下圖中的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙炔。(1)圖中,a管的作用是 ,制取乙炔的化學(xué)方程式是 。(2)乙炔通入酸性kmno4溶液中觀察到的現(xiàn)象是 ,乙炔發(fā)生了 反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的ccl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是 ,乙炔發(fā)生了 反應(yīng)。(4)為了安全,點(diǎn)燃乙炔
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