高考化學(xué) 11.2 芳香烴 鹵代烴課件 新人教版.ppt

第二節(jié)芳香烴鹵代烴 三年19考高考指數(shù) 1 以芳香烴的代表物為例 比較它們在組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)上的差異 2 了解鹵代烴的典型代表物的組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)及與烴的其他衍生物的相互聯(lián)系 3 了解消去反應(yīng) 4 結(jié)合實(shí)際了解芳香烴 鹵代烴對(duì)環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題 一 芳香烴1 苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 1 苯的結(jié)構(gòu) 成鍵特點(diǎn) 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵 空間構(gòu)型 平面正六邊形 所有原子在同一平面上 鍵角120 2 苯的物理性質(zhì) 無色有特殊氣味的液體 密度比水 且不溶于水 熔 沸點(diǎn)較低 有毒 小 3 苯的化學(xué)性質(zhì) 燃燒 現(xiàn)象 火焰明亮 產(chǎn)生濃煙 有機(jī)物通性 燃燒 飽和烴的性質(zhì) 取代反應(yīng)不能使酸性 kmno4溶液退色 不飽和烴的性質(zhì) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)a 鹵代反應(yīng) 與br2反應(yīng) b 硝化反應(yīng) 其中濃硫酸的作用是 催化劑和吸水劑 加成反應(yīng) 2 苯的同系物 1 概念 苯環(huán)上的氫原子被 取代的產(chǎn)物 通式為 烷基 cnh2n 6 n 6 2 化學(xué)性質(zhì) 以甲苯為例 有機(jī)物通性 燃燒 飽和烴的性質(zhì) 取代反應(yīng) 不飽和烴的性質(zhì) 加成反應(yīng) ch3 苯環(huán)對(duì)甲基的影響 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 取代反應(yīng)甲苯硝化反應(yīng) 苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致 甲苯與氫氣的加成反應(yīng) 強(qiáng)氧化劑氧化由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響 使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化 3 芳香烴 1 芳香烴 分子里含有一個(gè)或多個(gè) 的烴 2 在生產(chǎn) 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料 苯還是一種重要的有機(jī)溶劑 3 對(duì)環(huán)境 健康產(chǎn)生影響 油漆 涂料 裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物 造成室內(nèi)污染 秸稈 樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴 造成環(huán)境污染 苯環(huán) 二 鹵代烴1 鹵代烴 1 鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物 通式可表示為 r x 2 官能團(tuán)是 鹵素原子 鹵素原子 2 鹵代烴的物理性質(zhì) 1 通常情況下 除 等少數(shù)為氣體外 其余為液體或固體 2 沸點(diǎn) 比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn) 互為同系物的鹵代烴 沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而 3 溶解性 水中 有機(jī)溶劑中 4 密度 一氟代烴 一氯代烴密度比水小 其余比水 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 要高 升高 難溶 易溶 大 3 化學(xué)性質(zhì) 1 水解反應(yīng) 溴乙烷的水解反應(yīng) 或 r x的水解反應(yīng) 2 消去反應(yīng) 消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下 從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如h2o hbr等 而生成 的化合物的反應(yīng) 溴乙烷的消去反應(yīng) r ch2 ch2 x的消去反應(yīng) 含不飽和鍵 如雙鍵 或三鍵 4 鹵代烴的獲取方法 1 取代反應(yīng) 如乙烷與cl2 苯與br2 c2h5oh與hbr 2 不飽和烴的加成反應(yīng) 如 丙烯與br2 hbr 乙炔與hcl 5 鹵代烴的用途及對(duì)環(huán)境的影響 1 用途 重要的有機(jī)化工原料 曾被廣泛用作制冷劑 滅火劑 溶劑等 2 對(duì)環(huán)境的影響 含氯 溴的氟代烷破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 1 苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體 可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu) 分析 若苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu) 則苯的鄰二取代物有兩種結(jié)構(gòu) 2 苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上 分析 苯的同系物中側(cè)鏈類似甲烷 光照條件下可與溴發(fā)生取代 取代苯環(huán)上的氫原子需要febr3作催化劑 3 用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯 溴 碘元素 分析 鹵代烴為非電解質(zhì) 不能電離出鹵素離子 需先加入氫氧化鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn) 4 1molch3cooch2ch2br的水解產(chǎn)物只能與1molnaoh反應(yīng) 分析 ch3cooch2ch2br水解生成ch3cooh hoch2ch2oh hbr 1molch3cooch2ch2br的水解產(chǎn)物可以與2molnaoh反應(yīng) 原子共線 共面問題分析1 四種典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 空間結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 鍵角 正四面體結(jié)構(gòu) 平面形結(jié)構(gòu) 直線形結(jié)構(gòu) 平面形結(jié)構(gòu) 2 共面問題 1 幾個(gè)模型 2 其他 若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連 單鍵可以旋轉(zhuǎn) 則兩個(gè)平面可能重合而共面 也可能不重合而不共面 若兩個(gè)苯環(huán)共邊 則兩個(gè)苯環(huán)一定共面 若甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)相連 且甲基的碳在這個(gè)平面上 則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子在該平面上 中學(xué)階段常見的所有原子共平面的物質(zhì)有 ch2 ch2 ch ch c6h6 c6h5c ch hcho 3 共線問題 高考警示鐘 1 判斷 共面 共線 問題時(shí) 要注意看清題目是 一定共線 面 還是 可能共線 面 2 注意推斷時(shí)不要受書寫方式的影響 如苯環(huán)是正六邊形 但書寫時(shí)并不寫成正六邊形 兩個(gè)苯環(huán)通過單鍵連在一起時(shí) 有6個(gè)原子 4個(gè)碳原子 一定在同一直線上 至少有14個(gè)原子 8個(gè)碳原子 在同一平面內(nèi) 3 判斷最多共線或共面的原子數(shù)時(shí) 要注意單鍵的旋轉(zhuǎn) 例如甲基上3個(gè)氫原子其中有一個(gè)可能與其他原子處于同一平面內(nèi) 4 碳原子上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代 鍵角變化較小 一般不會(huì)使 不共線變成共線 不共平面變成共平面 典例1 中處于同一平面內(nèi)的原子最多可能是 a 12個(gè)b 14個(gè)c 18個(gè)d 20個(gè) 解題指南 解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn) 1 將分解為已知結(jié)構(gòu)的物質(zhì) 2 注意看清題目要求是 同一平面內(nèi)的原子最多可能是 解析 選d 該有機(jī)物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上 由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn) 所以甲基中的碳原子和一個(gè)氫原子可能在苯環(huán)確定的平面內(nèi) 該有機(jī)物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個(gè)甲烷 一個(gè)乙烯 一個(gè)乙炔連接而成 右邊側(cè)鏈上的10個(gè)原子最多可以有8個(gè)在乙烯確定的平面中 即3個(gè)氟原子最多只能有1個(gè)在乙烯確定的平面中 又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連 兩個(gè)平面可能重合 也可能不重合 題目要求共面的最多原子數(shù) 應(yīng)按兩個(gè)平面重合來進(jìn)行計(jì)算 所以最多可能有20個(gè)原子處于同一平面內(nèi) 方法技巧 判斷原子共面 共線數(shù)目的一般思路牢記甲烷 乙烯 乙炔 苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型 將陌生物質(zhì)拆解成一些常見物質(zhì) 分析所連接的化學(xué)鍵 根據(jù)單鍵能夠旋轉(zhuǎn) 雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu) 確定原子共線 共面問題 如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 堿水取 醇?jí)A消 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液 加熱 強(qiáng)堿的醇溶液 加熱 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì)和通式 產(chǎn)物特征 引入 oh 生成含 oh的化合物 消去hx 生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2 反應(yīng)規(guī)律 1 水解反應(yīng) 所有鹵代烴在naoh的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) 多鹵代烴水解可生成多元醇 如 2 消去反應(yīng) 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 有兩種或三種鄰位碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時(shí) 發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物 例如 ch2 ch ch2 ch3 或ch3 ch ch ch3 nacl h2o型鹵代烴 發(fā)生消去反應(yīng)可以生成r c c r 如brch2ch2br 2naohch ch 2nabr 2h2o 高考警示鐘 1 注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件 書寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆 2 烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵 鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵 有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用 通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵 而不是其他目的 3 鹵代烴是非電解質(zhì) 檢驗(yàn)鹵素種類時(shí) 應(yīng)先發(fā)生水解反應(yīng) 然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液 容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié) 典例2 已知x是二氫香豆素類化合物 是香料工業(yè)的重要化合物 x可以通過下列途徑合成 請(qǐng)根據(jù)上圖回答 1 d中含有的官能團(tuán)名稱是 反應(yīng) 屬于反應(yīng) 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 2 化合物b的結(jié)構(gòu)簡式為 或 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 4 化合物f的分子式為c6h6o3 它具有酸性 f中只有2種等效氫原子 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 解題指南 解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn) 1 由特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和產(chǎn)物 2 由組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)推斷f的結(jié)構(gòu) 解析 根據(jù)ch2 chcooh結(jié)合各步反應(yīng)條件和流程圖可推知 e ch2 chcoona d ch2brch2cooh或ch3chbrcooh c ch2brch2cho或ch3chbrcho b ch2brch2ch2oh或ch3chbrch2oh a ch2 chch2oh 對(duì)于第 4 問 根據(jù)題給條件 f為 結(jié)合題給條件推斷反應(yīng)類型 書寫反應(yīng)方程式 答案 1 羧基溴原子取代氧化 2 ch2brch2ch2ohch3chbrch2oh 3 ch2brch2cooh 2naohch2 chcoona nabr 2h2o或ch3chbrcooh 2naohch2 chcoona nabr 2h2o 2ch2 chcooh 2h2o 互動(dòng)探究 1 c3h5cl可由丙烯在一定條件下轉(zhuǎn)化得到 該反應(yīng)條件是 提示 對(duì)比丙烯 c3h6 與c3h5cl可知發(fā)生的是取代反應(yīng) 反應(yīng)條件應(yīng)為光照 2 上述制備x的流程圖中設(shè)置 步的目的是什么 提示 保護(hù)有機(jī)物中的碳碳雙鍵 變式備選 由2 氯丙烷制備少量的1 2 丙二醇 時(shí) 需經(jīng)過的反應(yīng)是 a 加成消去取代b 消去加成水解c 取代消去加成d 消去加成消去 解析 選b 反應(yīng)過程應(yīng)為 1 下列說法正確的是 a 通常情況下 苯是一種無色無味的液體b 苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色c 苯與溴在febr3催化下的反應(yīng)為取代反應(yīng)d 甲苯和溴水發(fā)生加成反應(yīng) 解析 選c a項(xiàng) 通常情況下 苯有特殊氣味 a項(xiàng)錯(cuò)誤 b項(xiàng) 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b項(xiàng)錯(cuò)誤 c項(xiàng) 苯與溴在febr3催化下生成溴苯的反應(yīng) 為取代反應(yīng) c項(xiàng)正確 d項(xiàng) 甲苯和溴水不反應(yīng) d項(xiàng)錯(cuò)誤 2 苯環(huán)結(jié)構(gòu)中 不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 可以作為證據(jù)的事實(shí)是 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長均相等 苯能在一定條件下跟h2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu) 苯在febr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng) 但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色 其中正確的是 a b c d 解析 選c 如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu) 則苯就會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯中碳碳鍵的鍵長就不相等 苯就會(huì)因化學(xué)變化而使溴水褪色 鄰二甲苯也應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu) 所以選c 3 有關(guān)溴乙烷的下列敘述中 正確的是 a 溴乙烷不溶于水 其密度比水小b 在溴乙烷中滴入agno3溶液 立即有淡黃色沉淀生成c 溴乙烷與naoh的醇溶液混合共熱可生成乙烯d 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取 解析 選c a項(xiàng) 溴乙烷密度比水大 a項(xiàng)錯(cuò)誤 b項(xiàng) 溴乙烷不能電離出溴離子 滴入agno3溶液 沒有淡黃色沉淀生成 b項(xiàng)錯(cuò)誤 c項(xiàng) 溴乙烷與naoh的醇溶液混合共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 c項(xiàng)正確 d項(xiàng) 乙烷與液溴直接反應(yīng)會(huì)得到多種取代物 難以分離 不適合制備溴乙烷 d項(xiàng)錯(cuò)誤 4 2012 黃山模擬 對(duì)于苯乙烯 的下列敘述 能使酸性kmno4溶液褪色 可發(fā)生加聚反應(yīng) 可溶于水 可溶于苯中 能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) 所有的原子可能共平面 其中正確的是 a 僅 b 僅 c 僅 d 全部正確 解析 選c 苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵 能使酸性kmno4溶液褪色 也能發(fā)生加聚反應(yīng) 由于含有苯環(huán) 能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) 分子結(jié)構(gòu)中不含有親水基團(tuán) 不溶于水 可溶于苯中 由于苯環(huán)和乙烯都是平面結(jié)構(gòu) 分子中的原子可能共平面 5 下列說法錯(cuò)誤的是 a 用甲烷與氯氣反應(yīng)制備ch3clb 由苯不能一步反應(yīng)制得c 甲苯可使酸性kmno4溶液褪色d 苯常用作有機(jī)溶劑 解析 選a 甲烷與cl2反應(yīng)得到多種取代物難以分離 不適合用來制備ch3cl a項(xiàng)錯(cuò) b項(xiàng) 苯需要先取代再水解才能制得 b項(xiàng)正確 c項(xiàng) 甲苯可被酸性kmno4溶液氧化 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 c項(xiàng)正確 d項(xiàng) 苯能溶解多種物質(zhì) 是常用的有機(jī)溶劑 d項(xiàng)正確 6 下列化合物在一定條件下 既能發(fā)生消去反應(yīng) 又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 a b c d 解析 選c 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與鹵原子相鄰的碳原子上必須有氫原子 ch3cl ch3 3cch2cl 因與 x直接相連碳原子的相鄰碳上沒有氫原子 不能發(fā)生消去反應(yīng) 7 有機(jī)物a與naoh醇溶液混合加熱 得產(chǎn)物c和溶液d c與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物 而在溶液d中先加入hno3酸化 后加agno3溶液有白色沉淀生成