2104高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第三章 烴的含氧衍生物課件 新人教版選修5.ppt

第三章烴的含氧衍生物 1 概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇 飽和一元醇的分子通式為 一 醇類 cnh2n 2o n 1 2 分類 脂肪 芳香 3 物理性質(zhì)的變化規(guī)律 逐漸升高 氫鍵 高于 易溶于 減小 4 化學(xué)性質(zhì) 以乙醇為例 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o 取代 氧化 2ch3cho 2h2o ch2 ch2 h2o 取代 c2h5 o c2h5 h2o ch3ch2oh ch3cooh 2ch3ch2oh o2 ch3ch2oh 2ch3ch2oh ch3cooc2h5 h2o 消去 5 幾種常見的醇 ch3oh 液體 液體 液體 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 1 含有相同碳原子數(shù)的醇中 所含羥基數(shù)目越多 沸點越高 2 醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) 但條件不同 醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸 加熱 鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液 加熱 3 某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種 要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù) 二 苯酚 1 組成與結(jié)構(gòu) c6h5oh c6h6o oh 苯環(huán) 2 苯酚的物理性質(zhì) 酒精 3 化學(xué)性質(zhì) 1 羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性 電離方程式 俗稱 酸性很弱 不能使石蕊試液變紅 由于苯環(huán)對羥基的影響 使羥基上的氫更 苯酚的酸性比乙醇的酸性 c6h5ohc6h5o h 石炭酸 易電離 強 與活潑金屬反應(yīng) 與na反應(yīng)的化學(xué)方程式 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 與堿的反應(yīng) 苯酚的渾濁液中現(xiàn)象為 現(xiàn)象為 該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 液體變澄清 溶液又變渾濁 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 由于羥基對苯環(huán)的影響 使苯環(huán)上的氫更 取代 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式 該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀 常用于苯酚的定性檢驗和定量測定 易 3 顯色反應(yīng) 苯酚跟fecl3溶液作用呈 色 利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在 4 加成反應(yīng) 與h2反應(yīng)的化學(xué)方程式為 5 氧化反應(yīng) 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯 色 易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 容易燃燒 紫 粉紅 1 與不是同類物質(zhì) 故不是同系物 2 俗稱石炭酸 但不屬于羧酸類 3 苯酚具有弱酸性 但酸性比碳酸弱 所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成nahco3 不能生成co2 向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn) 但不論co2是否過量 生成物均為nahco3 不會生成na2co3 4 羥基與苯環(huán)相連 使中羥基的鄰 對位碳原子上的氫原子較活潑而易發(fā)生取代反應(yīng) 三 醛 1 醛 醛是由烴基與 相連而構(gòu)成的化合物 官能團為 飽和一元醛的分子通式為cnh2no n 1 cho 醛基 2 甲醛 乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu) ch2o hcho c2h4o ch3cho cho 3 甲醛 乙醛的物理性質(zhì) 氣體 易溶于 液體 互溶 4 化學(xué)性質(zhì) 以乙醛為例 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性 其氧化還原關(guān)系為請寫出乙醛的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式 1 氧化反應(yīng) 銀鏡反應(yīng) ch3coonh4 3nh3 2ag h2o 與新制cu oh 2懸濁液反應(yīng) 催化氧化 2 還原反應(yīng) 加氫 ch3coona cu2o 3h2o 5 醛的應(yīng)用和對環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 1 醛是重要的化工原料 廣泛應(yīng)用于合成纖維 醫(yī)藥 染料等行業(yè) 2 35 40 的甲醛水溶液俗稱 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐性能 用于浸制生物標本 3 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的 是室內(nèi)主要污染物之一 福爾馬林 甲醛 1 通常狀況下甲醛是烴的含氧衍生物中唯一的氣體物質(zhì) 2 相當于二元醛 1mol與足量銀氨溶液充分反應(yīng) 可生成4molag 3 醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制cu oh 2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進行 四 羧酸酯 1 羧酸 1 概念 由 相連構(gòu)成的有機化合物 2 官能團 3 通式 飽和一元羧酸的分子式為 n 1 通式可表示為r cooh 烴基與羧基 cooh cnh2no2 4 化學(xué)性質(zhì) 以乙酸為例 酸的通性 乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里的電離方程式為 強 ch3coohh ch3coo 請寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)反應(yīng)方程式 紅色 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh cao ch3coo 2ca h2o ch3cooh naoh ch3coona h2o 2ch3cooh na2co3 2ch3coona co2 h2o 酯化反應(yīng) ch3cooh和ch3coh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 難 2 酯類 1 概念 羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物 可簡寫為 2 官能團 3 物理性質(zhì) 低級酯的物理性質(zhì) oh or rcoor 易 4 化學(xué)性質(zhì) 酯的水解反應(yīng)原理 無機酸只起 作用 堿除起 作用外 還能中和水解生成的酸 使水解程度增大 催化 催化 1 純凈的乙酸又稱為冰醋酸 2 飽和一元醇與比它少1個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等 3 羧酸分子中含有 但不能發(fā)生加成反應(yīng) 4 酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為逆反應(yīng) 二者反應(yīng)條件不同 前者用稀硫酸或稀堿溶液作催化劑 后者用濃硫酸作催化劑 5 酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) 考點一醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1 醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 oh 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān) 2 醇的消去規(guī)律 醇分子中 連有羥基 oh 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 可表示為 等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng) 高考警示 1 苯環(huán)上的氫原子不能發(fā)生消去反應(yīng) 即 x oh與苯環(huán)相連時 鄰位碳原子上的氫原子不能發(fā)生消去反應(yīng) 2 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng) 其反應(yīng)機理相似 但二者發(fā)生消去反應(yīng)的條件有明顯的差別 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是naoh醇溶液 加熱 而醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件則為濃硫酸 加熱 應(yīng)用時要注意反應(yīng)條件的差異 以免混淆 典題通關(guān)1 2014 昆明模擬 膳食纖維具有突出的保健功能 是人體的 第七營養(yǎng)素 木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維 其單體之一 芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示 下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是 a 芥子醇分子中有兩種含氧官能團b 芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上c 芥子醇與足量濃溴水反應(yīng) 最多消耗3molbr2d 芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化 取代 加成 消去反應(yīng) 解題指南 解答本題要注意以下3點 1 分清芥子醇中所含官能團的種類 2 通過常見典型有機物的結(jié)構(gòu)來判斷芥子醇分子中所有碳原子是否共面 3 通過典型官能團的性質(zhì)判斷芥子醇能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型 解析 選d 芥子醇分子中有三種含氧官能團 分別為醚鍵 酚羥基和醇羥基 苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu) 通過單鍵的旋轉(zhuǎn) 可以使所有碳原子處于同一平面上 由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰 對位上 但芥子醇中這些位置均被其他基團占據(jù) 故只有與溴水發(fā)生反應(yīng) 芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基 且與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子 故能發(fā)生加成 取代 消去和氧化反應(yīng) 互動探究 1 芥子醇與鈉和氫氧化鈉均能反應(yīng) 一定量的芥子醇消耗的鈉和氫氧化鈉相同嗎 提示 不相同 芥子醇中的酚羥基和醇羥基均能與鈉反應(yīng) 1mol芥子醇能消耗2mol鈉 只能消耗1molnaoh 2 在一定條件下使芥子醇與乙酸反應(yīng) 能生成幾種酯 提示 三種 醇羥基和酚羥基均能與乙酸反應(yīng)生成酯 故芥子醇與乙酸反應(yīng)時 可能只有醇羥基或酚羥基反應(yīng) 生成一元酯 也可能兩個羥基都反應(yīng) 生成二元酯 加固訓(xùn)練 1 下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng) 又能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是 解析 選c 醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是 與 oh相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子 與 oh相連的碳原子上有氫原子的醇才可被氧化 但只有含2個或3個氫原子的醇 即含有 ch2oh 才能轉(zhuǎn)化為醛 2 下列有機物不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 能發(fā)生消去反應(yīng) 且能得到兩種不飽和有機物的是 ch3cl ch3 3cch2br ch3oh ch2cl c ch3 2ch2oh 解析 只有一個碳原子的鹵代烴和醇都不能發(fā)生消去反應(yīng) 與鹵素原子或羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子時 也不能發(fā)生消去反應(yīng) 故 都不能發(fā)生消去反應(yīng) 的消去產(chǎn)物可能有ch2 ch ch2 ch3 ch3 ch ch ch3兩種 消去產(chǎn)物也可能有ch3 ch2 ch ch2 ch3 ch ch ch3兩種 答案 3 有下列六種醇 a ch3ohb ch3 3cch2ohc ch3 2chohd c6h5ch2ohe ch3 3cohf ch3ch oh ch2ch3其中 1 能催化氧化成醛的是 2 能催化氧化成酮的是 3 不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 解析 1 能氧化成醛的醇 連羥基的碳上要有2 3個氫原子 故選a b d 2 能氧化成酮的醇 連羥基的碳上要有1個氫原子 故選c f 3 連羥基碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子的醇 不能發(fā)生消去反應(yīng) 故選a b d 答案 1 a b d 2 c f 3 a b d 考點二烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1 轉(zhuǎn)化關(guān)系圖 2 各類烴的衍生物的主要性質(zhì) 3 醇 醛氧化反應(yīng)的定量關(guān)系 4 酯化反應(yīng)類型 1 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 如ch3cooh hoc2h5ch3cooc2h5 h2o 2 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 如 3 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 如 4 多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形 可得普通酯 環(huán)酯和高聚酯 如 5 羥基酸自身的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形 可得到普通酯 環(huán)酯和高聚酯 如 典題通關(guān)2 2013 黃岡模擬 有機物a f有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定 容易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化 請回答下列問題 1 a的結(jié)構(gòu)簡式為 的反應(yīng)類型為 2 c與新制cu oh 2溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 已知b的摩爾質(zhì)量為162g mol 1 完全燃燒的產(chǎn)物中n co2 n h2o 2 1 b的分子式為 4 f是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料 特點如下 能發(fā)生加聚反應(yīng) 含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種 遇fecl3顯紫色f與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為 b與naoh反應(yīng)的化學(xué)方程式為 5 f的一種同分異構(gòu)體g含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 寫出一種滿足條件的g的結(jié)構(gòu)簡式 解題指南 解答本題要注意以下3點 1 鹵代烴和酯在堿性條件下都能水解 2 同碳二元醇不穩(wěn)定 易轉(zhuǎn)化生成醛 3 b的相對分子質(zhì)量和f的結(jié)構(gòu)特點 解析 由c e知c中含醛基 由a c d知a中含 cl 在堿性條件下 cl生成 oh 生成 cooh oh 由c e d e知d c中所含碳原子數(shù)相等 再結(jié)合信息知c為ch3cho d為ch3coona e為ch3cooh 則a為 3 由n co2 n h2o 2 1知n m 則b的分子式為c10h10o2 4 由b e f知f的分子式為c8h8o 由題知f分子中一個側(cè)鏈含 另一個側(cè)鏈為 oh 且兩個側(cè)鏈處于苯環(huán)的對位 即 b為 答案 1 取代 水解 反應(yīng) 2 ch3cho 2cu oh 2 naohch3coona cu2o 3h2o 3 c10h10o2 互動探究 1 反應(yīng) 中官能團發(fā)生了怎樣的轉(zhuǎn)化 提示 a分子中的官能團有和 cl 在naoh溶液中 水解 生成羧酸和醇 cl水解生成醇 由于生成的醇中2個 oh在同一碳原子上 不穩(wěn)定 所以轉(zhuǎn)化生成了醛 2 a在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng) 寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 提示 加固訓(xùn)練 1 2013 鄭州模擬 咖啡酸具有止血功效 存在于多種中藥中 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 1 寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱 2 根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu) 列舉咖啡酸可以發(fā)生的三種反應(yīng)類型 3 蜂膠的分子式為c17h16o4 在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇a 則醇a的分子式為 4 已知醇a含有苯環(huán) 且分子結(jié)構(gòu)中無甲基 寫出醇a在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析 1 要求寫的是含氧官能團 故不能寫碳碳雙鍵 2 根據(jù)酚羥基 和 cooh的性質(zhì)列舉反應(yīng)類型 3 咖啡酸的分子式為c9h8o4 c17h16o4 h2oc9h8o4 a 則醇a的分子式為c8h10o 4 a中含有苯環(huán) 無甲基且屬于醇 則其結(jié)構(gòu)簡式為 答案 1 羧基 酚 羥基 2 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 中和反應(yīng) 任選3種 3 c8h10o 4 2 多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì) 用來幫助細胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì) 能影響人對事物的歡愉感受 多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成 1 c中的含氧官能團的名稱是 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類型分別為 3