蘇教版選修5 專題3第二單元　芳香烴 作業(yè).doc

第二單元芳香烴針對性訓練基礎題組1.已知化合物b3n3h6 (硼氮苯)與c6h6 (苯)的分子結構相似，如圖： ， 則硼氮苯的二氯取代物b3n3h4cl2的同分異構體的數(shù)目為 ( ) a .2種 b.3種 c. 4種 d. 6種2.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是 （ ）a先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水b先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液c點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色 d加入濃硫酸與濃硝酸后加熱3可用來鑒別己烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）a.酸性高錳酸鉀溶液 b.溴水 c.液溴 d.naoh溶液4在實驗室中，下列除去雜質的方法正確的是 （ ）a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振蕩，用汽油萃取出溴b乙烷中混有乙烯，通過氫氣在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷c硝基苯中混有濃hno3和h2so4，將其倒入naoh溶液中，振蕩、靜置、分液d乙烯中混有so2，將其通入naoh溶液中洗氣5兩種有機物組成的混合物，當其質量一定時，無論以何種比例混合，完全燃燒產生水的質量均相等。下列符合條件的是 （ ）a. 甲烷和乙烯 b.乙烯和環(huán)丙烷 c.乙炔和苯 d.正丁烷和2-甲基丁烷6下列有機物屬于苯的同系物的是 （ ） a. b. c. d.7能起加成反應，也能起取代反應，同時能使溴水因反應褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 （ ） 8下列有關反應跟反應類型不相符的是 （ ） a甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應制tnt（取代反應）b苯與乙烯在催化劑存在下反應制取乙苯（取代反應）c甲苯與酸性kmno4溶液反應（氧化反應）d甲苯制取甲基環(huán)己烷（加成反應）9在苯的同系物中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是 （ ）a苯的同系物分子中，碳原子數(shù)比苯多 b苯環(huán)受側鏈影響，易被氧化c側鏈受苯環(huán)影響，易被氧化d由于側鏈與苯環(huán)的相互影響，使側鏈和苯環(huán)均易被氧化10某芳香族化合物的分子式是c6h3clbr2，則屬于芳香族的同分異構體有 （ ）a.3種 b.4種 c. 5種 d. 6種提升題組11. 下圖中a是制取溴苯的實驗裝置，b、c是改進后的裝置。請仔細分析，對比三個裝置，回答以下問題：（1）寫出三個裝置中共同發(fā)生的兩個反應的化學方程式： 、 。寫出b的右邊試管中發(fā)生反應的化學方程式： 。（2）裝置a和c均采用了長玻璃導管，其作用是： 。（3）在按裝置b、c裝好儀器及藥品后，要使反應開始，應對裝置b進行的操作是： ；應對裝置c進行的操作是 。（4）裝置b、c較好地解決了a中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。裝置a中這一問題在實驗中造成的后果是 。（5）b中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是 ，反應后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是 。（6）裝置b存在兩個明顯的缺點，會使在做實驗時出現(xiàn)的效果不好或不能正常進行，這兩個缺點是 、 。12某含苯環(huán)的化合物a，其相對分子質量為104，碳的質量分數(shù)為92.3。（1）a的分子式為 ：（2）a與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為 ，反應類型是 ；（3）已知：。請寫出a與稀、冷的kmno4溶液在堿性條件下反應生成的有機產物的結構簡式 ；（4）一定條件下，a與氫氣反應，得到的化合物中碳的質量分數(shù)為85.7，寫出此化合物的結構簡式 ；（5）在一定條件下，由a聚合得到高分子化合物的反應方程式為： 。13有人曾經提出苯除有平面正六邊形分子結構外，還可能有空間立體結構的分子，例如下面的式和式： (1)若以式為主體，其一元取代物分子中，2，4，6位上的氫原子性質相同，3，5位上的氫原子性質相同，則2，4，6-三氯硝基苯的結構簡式為_ 。(2)若以式分子生成二氯苯時，其可能的同分異構體有_種。14.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為c6h6的一種含兩個叁鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式 。(2)已知分子式為c6h6的結構有多種，其中的兩種為：這兩種結構的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學性質方面)：能而i不能的是 (填入編號)。a.被酸性高猛酸鉀溶液氧化 b.能與溴水發(fā)生加成反應c.能與溴發(fā)生取代反應 d.能與氫氣發(fā)生加成反應定量方面(即消耗反應物的量的方面)：lmol c6h6與h2加成時：i需 mol h2，而需 mol h2。今發(fā)現(xiàn)c6h6 還可能有另一種如右圖的立體結構，該結構的二氯代物有 種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是c10h8。，請你判斷它的結構簡式可能是下列中的 (填入編號)。a. b. c. d. (4)根據第(3)小題中你判斷得到的萘結構簡式，它不能解釋萘的下列 事實(填入編號)。a.萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b.萘能與h2發(fā)生加成反應c.萘分子中所有原子在同一平面d.一溴代萘c10h7br)只有兩種同分異構體(5)現(xiàn)代化學認為萘分子碳碳之間的鍵是 。根據第(4)小題中萘的性質及我們學過的苯的結構簡式推測，請你寫出你認為的萘的結構簡式： 。15.在強氧化劑如kmno4、k2cr2o7等氧化作用下，苯環(huán)上的烷基不論其長短如何，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則烷基即可氧化成羧基(-cooh)，如（苯甲酸顯酸性）。羧酸鹽與堿石灰共熱，可發(fā)生脫羧反應，如ch3coona+naohna2co3+ch4?，F(xiàn)以甲苯為原料，其余試劑任選，制取1,3,5-三硝基苯，寫出有關反應的化學方程式。直面高考16.下列敘述中，錯誤的是 （ ）a.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560反應生成硝基苯b.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷c.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷d.甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲苯解析：考察有機反應原理。甲苯與氯氣在光照下反應主要是甲基上的h被cl取代。答案：d17.螢火蟲發(fā)光原理如下:關于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是 （ ）a. 互為同系物 b.均可發(fā)生硝化反應c.均可與碳酸氫鈉反應 d.均最多有7個碳原子共平面解析：熒光素及氧化熒光素含有的官能團不完全相同，不屬于同系物，a錯；分子中因都含有苯環(huán)，故都能發(fā)生硝化反應，b正確；能與碳酸氫鈉反應的有機物必須有官能團“cooh”，故氧化熒光素不與碳酸氫鈉反應，c錯；熒光素和氧化熒光素均最多有11個碳原子共平面，d錯。答案：b18.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；d可與銀氨溶液反應生成銀鏡；f的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)a的化學名稱為 ；(2)由b生成c的化學反應方程式為 ；該反應的類型為 ；(3)d的結構簡式為 ；(4)f的分子式為 ；(5)g的結構簡式為 ；(6)e的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是 (寫結構簡式)。解析 ：根據題意可知a中有苯環(huán)，所以a 為甲苯。cl2在鐵粉作用下與甲苯的反應是發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應，從目標產物“對羥基苯甲酸丁酯”看應生成。cl2在光的作用下與甲苯的反應是發(fā)生在苯環(huán)側鏈上的取代反應，所以c為。對比c和d的組成知d為，用酯化反應原理逆推得g為，f為 ， 對照d、f，再結合e的組成得e為。e的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應（含有醛基）的同分異構體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個hcoo和一個氯原子（鄰、間、對），共有3種同分異構體；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構體，所以一共13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是。答案：（1）甲苯 （2） + 2cl2 + 2hcl 取代反應（3） （4）c7h4o3na2 （5） （6） 13 19寫出與互為同分異構，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱。寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件。解析：的分子式為c9h12，則符合題意的該同分異構體為1，3，5-三甲苯。發(fā)生溴代反應時，如果是苯環(huán)上的h被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應；如果是側鏈上的h被取代，則類似烷烴的鹵代反應，在光照條件下與溴反應。答案：1,3,5-三甲苯（或均三甲苯、間三甲苯）生成 所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、光照。生成所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、鐵作催化劑。20.沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的祛痰藥，下圖所示是其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）。完成下列填空：寫出反應試劑和反應條件：反應 ，反應 。寫出反應類型：反應 ，反應 。 寫出結構簡式：a ， b 。解析：本題運用正向思維和逆向思維相結合的方法進行推理。根據c7h8及可確定起始有機物為甲苯，則反應為甲苯在濃硫酸和水浴加熱的條件下，與濃硝酸發(fā)生取代反應，生成。 ，反應取代，氧化，還原，酯化（或溴代），溴代（或酯化）。根據b的分子式和的結構，可知b為。反應為取代，c為。答案：濃硝酸/濃硫酸、水浴加熱 br/fe(或ch3oh/濃硫酸、加熱)還原反應 取代反應 21.異丙苯是一種重要的有機化工原料。根據題意完成下列填空：(1)由苯與2丙醇反應制備異丙苯屬于_反應；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為_ 。(2)異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是_ _。(3)甲基苯乙烯()是生產耐熱型abs樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學反應方程式表示)。（提示：ch3ch2cl + naohch2ch2+ nacl + h2o ）(4)耐熱型abs樹脂由丙烯腈(ch2chcn)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結構簡式(不考慮單體比例)。解析：(1)由苯與2丙醇()反應制備異丙苯屬于取代反應，由異丙苯制備對溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對位引入br，所以與苯的鹵代反應條件相同，需用液溴在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應。(2)異丙苯的同分異構體中，結構對稱的1,3,5三甲苯分子中等效氫原子種類最少，故其一溴代物最少(共2種)。(3)由異丙苯制備甲基苯乙烯，首先對此二者結構進行對比，可以看出異丙苯中的cc變成了甲基苯乙烯中的，因此需要先鹵代、后消去兩步反應。(4)abs樹脂是由丙烯腈(ch2chcn)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應為：nch2=chcn + nch2=chch=ch2 n。答案：(1)取代 br2/febr3(或br2/fe) (2)1,3,5三甲苯（或均三甲苯、間三甲苯）（3） (4) (其他合理答案均可)參考答案基礎題組1c解析：要推算硼氮苯的二氯取代物數(shù)目，其方法是將二個cl原子“定一、移一”，首先將一個cl原子定在b原子上，移動另一個cl原子，得3種結構；再將一個cl原子定在n原子上，移動另一個cl原子，也得3種結構，其中有兩種（另一個cl原子在b上的）與前面重復，故只有4種。2. b解析：先將己烯加成，再氧化甲苯進行檢驗，防止己烯被氧化造成干擾。3ab 解析：使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是己烯；不褪色，分層后無色油狀物在上層的是苯，分層后無色油狀物在下層的是四氯化碳。使溴水褪色的是己烯；分層后下層有色的是四氯化碳，分層后上層有色的是苯。故可用酸性高錳酸鉀溶液或溴水鑒別這3種液體。4cd解析：選項a中生成了新雜質碘，選項a錯誤；用乙烯和氫氣加成除雜，不易控制氫氣的用量且反應難度大，選項b錯誤。5. bc解析：只要兩種物質的氫元素的質量分數(shù)相同，則當混合物質量一定時，無論兩種物質以何種比例混合，完全燃燒產生水的質量均相等。對于烴來說，則同時兩種物質的碳元素的質量分數(shù)也相同，故兩種烴的最簡式相同。題給的4個選項中，選項b兩種烴的最簡式均為ch2，選項c兩種烴的最簡式均為ch，故選項b、c正確。6a 來源:解析：苯的同系物是分子中只含有1個苯環(huán)且側鏈為烷基的烴。選項b分子中含2個苯環(huán)。選項c、d還含有碳、氫以外的其它元素，不是烴，屬于芳香族化合物。7d解析：苯和烷烴均不與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應，選項a、b錯誤；甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不與溴水反應，選項c錯誤；選項d的碳碳雙鍵具有烯烴的性質。8b解析：選項b的反應是加成反應。9c解析：苯環(huán)影響了其側鏈，側鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。10d 解析：這類有機物含有1個苯環(huán)，還有3個取代基，先考慮二溴苯有3種，分別是，再考慮苯環(huán)的1個氫原子被氯取代，則上述3種二溴苯的一氯代物的種類分別是2種、3種和1種，共6種。提升題組11.(1) 2fe3br2=2febr3 br2 hbrhbragno3=agbrhno3(2)導出hbr，同時兼起冷凝器的作用(3)旋轉分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境(5)吸收反應中隨hbr逸出的br2蒸氣和苯蒸氣 ccl4由無色變成橙紅色(6)隨hbr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低由于導管插入agno3溶液中而易產生倒吸解析：苯在鐵粉的作用下，可與液溴發(fā)生取代反應生成，同時生成hbr氣體，故可用agno3溶液(硝酸酸化)來檢驗反應生成的hbr，進而證明確實發(fā)生了取代反應。但該反應放熱，br2、苯均易揮發(fā)；br2和h2o反應生成hbr和hbro，會干擾有關的實驗現(xiàn)象。此外，苯、br2進入空氣中會污染空氣，同時也使反應物的利用率降低。12（1）c8h8（2） 加成反應（3）（4） （5）n 解析：（1）m(c)=92.3%104=96 則m(h)=8，此含量不可能含其他原子。則9612=8 所以分子式為c8h8；（2）該分子中含苯環(huán)，且分子能與溴的四氯化碳溶液反應，所以a應為苯乙烯，該反應為加成反應；（3）分子中有碳碳雙鍵，直接套用信息可得結果；（4）加氫反應，若只加成碳碳雙鍵，則含h 9.43%，若苯環(huán)也加氫，則含h 14.3%，后者符合題意。（5）按碳碳雙鍵的加聚反應書寫即可。13(1) (2)6解析： (1)式為正三棱柱，由三個正方形和兩個等邊三角形成組成，要滿足2，4，6位上氫原子性質相同和3，5位上氫原子性質相同，其編號可表示為，其2，4，6-三氯硝基苯的結構簡式為(2)以式分子生成二氯苯時，可能有如下6種同分異構體：14. (1) hccccch2ch3 (其他合理答案也可) (2)ab 3 2 3