蘇教版選修5 專題2第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（第2課時(shí)） 學(xué)案.doc

第2課時(shí)同分異構(gòu)體目標(biāo)導(dǎo)航1.理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能識(shí)別常見(jiàn)的同分異構(gòu)體。2.掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。一、同分異構(gòu)體的基本概念1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。其特點(diǎn)是：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。如戊烷(c5h12)有三種不同的結(jié)構(gòu)：ch3ch2ch2ch2ch3、。議一議1.同分異構(gòu)體產(chǎn)生的原因是什么？答案原子間連接方式不同或原子在空間的排布不同。2.是不是每一種分子都存在同分異構(gòu)體？答案不是，有的分子只有一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體，例如：ch4。3.具有相同相對(duì)分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？答案不一定。因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量相同的兩種化合物，分子式不一定相同。判斷是否為同分異構(gòu)體的關(guān)鍵是看是不是具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)。二、同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)ch3ch2ch2ch3與位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)ch2=chch2ch3與ch3ch=chch3官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)ch3ch2oh與ch3och3立體異構(gòu)分子中各原子的空間排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)，包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu) (順?lè)串悩?gòu))(對(duì)映異構(gòu))議一議1.下面每組中的兩種有機(jī)化合物皆互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)你嘗試從碳原子的連接順序及官能團(tuán)的類別和位置的角度說(shuō)明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體。(1)(2)(3)(4)答案(1)(2)為官能團(tuán)位置不同導(dǎo)致異構(gòu)；(3)碳原子連接方式不同(碳鏈異構(gòu))導(dǎo)致異構(gòu)；(4)為官能團(tuán)類別不同導(dǎo)致異構(gòu)。2.同分異構(gòu)體具有相同的分子組成，但其結(jié)構(gòu)不同，其性質(zhì)是否完全不同？答案不一定，一般情況下物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同。若為同類物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)可能相同，若為不同類物質(zhì)(如官能團(tuán)異構(gòu))，化學(xué)性質(zhì)則不同。一、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法1.減鏈法(適用于碳鏈異構(gòu))以烷烴c6h14為例，寫(xiě)出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。方法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由對(duì)、鄰到間。步驟：(1)將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈。cccccc成直線、一線串(2)從主鏈一端取下一個(gè)c原子，依次連接在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的c原子上。從頭摘，掛中間向邊排，不到端(3)從主鏈一端取下兩個(gè)c原子，使這兩個(gè)c原子以相連或分開(kāi)的形式，依次連在主鏈余下的c原子上。對(duì)鄰間(不合適，舍去)(4)根據(jù)碳原子4價(jià)原則補(bǔ)足氫原子。故c6h14共有五種同分異構(gòu)體。ch3ch2ch2ch2ch2ch3注意：(1)從主鏈取下的碳原子不得多于主鏈?zhǔn)Ｓ嗖糠帧?2)若甲基連端點(diǎn)碳原子或乙基連第2個(gè)碳原子(與端點(diǎn)碳原子相連的碳)，則與前面已寫(xiě)出的同分異構(gòu)體重復(fù)。2.插入法(適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯等的異構(gòu))方法：先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)的骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。舉例：(1)寫(xiě)出分子式為c5h10的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在()式中，雙鍵可能插入的位置有c=cccc、cc=ccc；在()式中，雙鍵可能插入的位置有、；在()式中，雙鍵無(wú)法插入，因?yàn)樘贾荒苄纬伤膫€(gè)鍵。整理后得共有5種：ch2=chch2ch2ch3、ch3ch=chch2ch3、。(2)寫(xiě)出分子式為c5h8的炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(式中數(shù)字為叁鍵插入位置)。(無(wú)位置能插入叁鍵)，共3種。(3)寫(xiě)出分子式為c5h10o的酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(式中數(shù)字為雙鍵插入位置)。(無(wú)位置能插入羰基)，共3種。3.取代法(適用于醇、鹵代烴、羧酸等的異構(gòu))方法：先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)。舉例：寫(xiě)出分子式為c5h12o的醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(式中數(shù)字為oh取代h的位置)。特別提醒1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫(xiě)哪一類有機(jī)物。(2)在確定具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。2.常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)(1)烯烴與環(huán)烷烴(通式cnh2n)，如ch2=chch3與。(2)炔烴與二烯烴(通式cnh2n2)，如ch2=chch=ch2與ch3ch2cch。(3)醇與醚(通式cnh2n2o)，如ch3ch2oh與ch3och3。(4)醛、酮與烯醇(通式cnh2no)，如ch3ch2cho、與hoch2ch=ch2。(5)羧酸、酯與羥基醛(通式cnh2no2)，如ch3cooh、hcooch3與hoch2cho。(6)氨基酸與硝基化合物，如h2nch2cooh與ch3ch2no2。(7)芳香醇、芳香醚與酚，如、。例1寫(xiě)出分子式為c7h16的有機(jī)物的所有同分異構(gòu)體。解析根據(jù)分子式可判斷該有機(jī)物屬于烷烴，只存在碳鏈異構(gòu)，可用“減碳對(duì)稱法”解答本題。(1)主鏈最長(zhǎng)為7個(gè)c，即寫(xiě)出無(wú)支鏈的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(2)主鏈變?yōu)?個(gè)c，另一個(gè)c作支鏈，其取代位置由心到邊，先寫(xiě)出號(hào)位置，再寫(xiě)出號(hào)位置；(3)主鏈變?yōu)?個(gè)c，另外2個(gè)c以2個(gè)甲基作為支鏈，按“排布由對(duì)、鄰到間”的順序，可先固定一個(gè)甲基，再移動(dòng)另一個(gè)甲基的位置。(4)主鏈變?yōu)?個(gè)c，另外2個(gè)c以乙基作為支鏈，連在中心碳上。(5)主鏈變?yōu)?個(gè)c，另外3個(gè)c只以甲基作為支鏈，只有一種排布：。據(jù)此可寫(xiě)出分子式為c7h16的有機(jī)物的9種同分異構(gòu)體。答案ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3、。解題反思書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn)(1)有序性，即從某一種形式開(kāi)始排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取代時(shí)得到相同的物質(zhì)。變式訓(xùn)練1分子式為c5h11cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) ()a.6種b.7種c.8種d.9種答案c解析先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)，再用取代法連接 cl，即可求出c5h11cl的同分異構(gòu)體數(shù)目。碳鏈異構(gòu)有：，中cl可取代的位置有1、2、3，共3種同分異構(gòu)體；中左右不對(duì)稱，cl可取代的位置有1(5與1相同)、2、3、4，共4種同分異構(gòu)體；有1種同分異構(gòu)體，所以c5h11cl的同分異構(gòu)體共有8種。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.基元法如：已知丁基c4h9有4種同分異構(gòu)體，則丁醇c4h9oh有4種同分異構(gòu)體。同理，c4h9cl和c4h9cho、c4h9cooh都有4種同分異構(gòu)體。2.換元法如：二氯苯c6h4cl2有3種同分異構(gòu)體：、，用h代替cl，用cl代替h，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體。3.對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫的判斷方法可按下列三點(diǎn)判斷同一個(gè)c原子上的氫是等效的。如,2號(hào)位置上的2個(gè)h原子等效。同一個(gè)c原子上所連甲基上的氫原子是等效的，如,4號(hào)和5號(hào)位置上的6個(gè)h原子等效。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如,1、5、4、6號(hào)碳原子上的h原子等效，2,3號(hào)碳原子上的h原子等效。4.定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如ch3ch2ch3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)cl原子有2種：、；第2步固定第2個(gè)氯原子：有3種，有2種，其中b和d重復(fù)，故ch3ch2ch3的二氯代物有4種。特別提醒根據(jù)“等效氫原理”可知：在10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴中，一氯代物只有一種的有機(jī)物有：ch4、ch3ch3、。例2結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有()a.4種b.5種c.6種d.7種解析本題可采用“定一移二”求解。(1)先分析兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的異構(gòu)情況，可得以下3種結(jié)構(gòu)：(2)再分析上述3種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上加上一個(gè)cl原子后的異構(gòu)情況：可得、2種異構(gòu)體；可得、3種異構(gòu)體；可得1種結(jié)構(gòu)，由此可知二甲基氯苯有6種不同的結(jié)構(gòu)(即異構(gòu)體)。答案c解題反思多元取代物或多官能團(tuán)衍生物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)時(shí)，可先固定一個(gè)取代基位置或一種官能團(tuán)，再移動(dòng)另一取代基或另一種官能團(tuán)。變式訓(xùn)練2已知c4h9cl有4種同分異構(gòu)體，則分子式為c5h10o的醛的種類有 ()a.3種b.4種c.5種d.6種答案b解析分子式為c5h10o的醛可以看作c4h9cho，由于c4h9cl有4種同分異構(gòu)體，用cho取代cl，得4種c4h9cho的同分異構(gòu)體。所以分子式為c5h10o的醛有4種。1.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()a.具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量b.具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度c.具有相同的分子式d.組成元素相同答案b解析互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，其分子式相同(相對(duì)分子質(zhì)量也相同)，但結(jié)構(gòu)不同，因此，其物理性質(zhì)不同。2.2,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有()a.2種b.3種c.4種d.5種答案c解析2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。3.下列選項(xiàng)屬于碳鏈異構(gòu)的是()a.ch3ccch3和ch3ch2cchb.和ch3ch2ch2ch2ch3c.d.ch3ch2ch2br和ch3chbrch3答案b解析碳鏈異構(gòu)是碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。a、d選項(xiàng)屬于位置異構(gòu)；c選項(xiàng)是官能團(tuán)異構(gòu)；b選項(xiàng)是碳鏈異構(gòu)。4.在歐洲一些國(guó)家曾發(fā)現(xiàn)飼料被污染，導(dǎo)致畜禽類制品及乳制品不能食用，經(jīng)測(cè)定飼料中含有劇毒物質(zhì)二英，其結(jié)構(gòu)為，已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有()a.15種b.11種c.10種d.5種答案c解析解答本題可用替代法：二英的分子式為c12h8o2，其二氯代物有10種，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，可知c12h2cl6o2也有10種同分異構(gòu)體。5.進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是()a.(ch3)2chch2ch2ch3b.(ch3ch2)2chch3c.(ch3)2chch(ch3)2d.(ch3)3cch2ch3答案d解析本題考查同分異構(gòu)體的種類，生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物說(shuō)明此烷烴進(jìn)行一氯取代后生成3種同分異構(gòu)體?；A(chǔ)過(guò)關(guān)一、同分異構(gòu)體的判斷1.下列敘述中正確的是()a.分子式相同，各元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)b.化學(xué)性質(zhì)相似的不同物質(zhì)一定屬于同分異構(gòu)體c.分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體d.相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體答案c解析a項(xiàng)，分子式相同，各元素百分含量也相同的物質(zhì)可能屬于同分異構(gòu)體，也可能是同種物質(zhì)；d項(xiàng)，相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體，如c2h4和co。2.有a、b兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，關(guān)于a和b的關(guān)系的下列說(shuō)法正確的是()a.a和b一定是同分異構(gòu)體b.a和b一定不是同分異構(gòu)體c.a和b分子中含氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同d.a和b各amol，完全燃燒生成co2的質(zhì)量一定相同答案c解析烴中只含有c、h兩種元素，兩種烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)必然相同，故c選項(xiàng)正確；對(duì)于chch與來(lái)說(shuō)，a、d兩項(xiàng)都不正確。3.下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是()a.h和hb.o2和o3c.d.答案d解析a項(xiàng)中兩種微?；橥凰?；b項(xiàng)中互為同素異形體；c項(xiàng)中為同一物質(zhì)；d項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式都是c5h12，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。4.下列化合物中存在順?lè)串悩?gòu)的是()a.ch2=chclb.ch2=ccl2c.ch3ch=chch2ch3d.(ch3)2c=chch3答案c解析a項(xiàng)，該有機(jī)物分子中一個(gè)雙鍵碳原子所連的一個(gè)原子相同，故該有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)；b項(xiàng)，該有機(jī)物分子中每個(gè)雙鍵碳原子連有的兩個(gè)原子均相同，故該有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)；c項(xiàng)，該有機(jī)物分子中一個(gè)雙鍵碳原子所連的原子和基團(tuán)分別是h和ch3，另一雙鍵碳原子所連的原子和基團(tuán)分別是h和ch2ch3，存在順?lè)串悩?gòu)；d項(xiàng)，該有機(jī)物分子中一個(gè)雙鍵碳原子連有兩個(gè)甲基，故該有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷5.主鏈含有5個(gè)碳原子，同時(shí)含有甲基和乙基2個(gè)支鏈的烷烴有()a.2種b.3種c.4種d.5種答案a6.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()a.3b.4c.5d.6答案d解析相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基為丙基，丙基有正丙基(ch2ch2ch3)和異丙基()2種，而甲苯苯環(huán)上的氫原子有鄰、間、對(duì)3種，故由丙基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，可得6種芳香烴產(chǎn)物。7.某簡(jiǎn)單烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()a.1種b.2種c.3種d.4種答案b解析采用逆推法，以該飽和烴的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個(gè)氫原子得烯烴，只能得兩種：、。三、鹵代產(chǎn)物數(shù)目的確定8.下列烷烴在光照下與cl2反應(yīng)只生成一種一氯代物的是()a.ch3ch2ch2ch3b.c.d.答案c解析a選項(xiàng)中有2種等效氫；b選項(xiàng)中有2種等效氫；c選項(xiàng)中有1種等效氫；d選項(xiàng)中有4種等效氫。9.碳原子數(shù)不超過(guò)10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有()a.2種b.3種c.4種d.5種答案c解析當(dāng)一氯代物只有一種時(shí)，在烴中各碳原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個(gè)碳時(shí)是ch4,2個(gè)碳時(shí)是ch3ch3,5個(gè)碳時(shí)是,8個(gè)碳時(shí)。當(dāng)這些烷烴與1個(gè)cl原子發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物都是一種，即共有4種烴。10.3甲基戊烷的一氯代物有(不考慮立體異構(gòu))()a.3種b.4種c.5種d.6種答案b解析我們可以根據(jù)3甲基戊烷的碳架：進(jìn)行分析，可知1號(hào)和5號(hào)位碳、2號(hào)和4號(hào)位碳上的h原子分別是對(duì)稱的，加上3號(hào)位碳上的h原子和3號(hào)位碳甲基上的h，不難得出3甲基戊烷的一氯代物有4種。11.菲與蒽互為同分異構(gòu)體，菲分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，菲的一氯取代物有()a.4種b.5種c.10種d.14種答案b解析菲分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，因而有5種不同結(jié)構(gòu)的一氯代物。能力提升12.化學(xué)家們合成了如圖所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說(shuō)法正確的是()a.它們之間互為同分異構(gòu)體b.六星烷的化學(xué)式為c18h24c.四星烷與互為同分異構(gòu)體d.它們的一氯代物均只有兩種，而三星烷的二氯代物有四種答案b解析三星烷、四星烷、五星烷的化學(xué)式分別為c9h12、c12h16、c15h20，它們不符合同系物的概念；對(duì)于選項(xiàng)d，它們的一氯代物均只有兩種，而三星烷的二氯代物應(yīng)該有7種。13.(1)分子式為c4h10o并能與金屬鈉反應(yīng)放出h2的有機(jī)化合物有_種。(2)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)分子式為c5h10的烯烴共有(不考慮順?lè)串悩?gòu))_種。答案(1)4(2)