有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)--烴的衍生物.doc

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)主題二、烴的衍生物一、知識(shí)框架烴的衍生物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)概念結(jié)構(gòu)特性類別特性鹵代烷醇類苯酚醛類羧酸有機(jī)物燃燒計(jì)算完全和不完全燃燒通式的應(yīng)用混合物氣體的燃燒計(jì)算不同條件下的耗氧量分子式求算實(shí)驗(yàn)式法物質(zhì)的量關(guān)系法方程式法燃燒通式法有機(jī)反應(yīng)斷鍵成見(jiàn)方式分離提純洗氣分液蒸餾鹽析重結(jié)晶二、鹵代烴的性質(zhì)烴分子中的H原子被鹵素原子取代后形成的化合物鹵代烴其結(jié)構(gòu)通式：RX（R為烴基）。根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的不同，鹵代烴可以分為鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳香烴1、鹵代烴的物理性質(zhì) （1）常溫下大部分為液體，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl常溫下是氣體，且密度比水大。（2）難溶于水，易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。（3）互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高。2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)醇 消去反應(yīng)：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)BrH原理： CH2CH2 KOH CH2CH2 KBr H2O 注意：鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，必須是在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱才能進(jìn)行 鹵代烴的消去反應(yīng)屬于消去，因此，必須有H才能發(fā)生該消除反應(yīng)CH3CH3CH3CCH2Br例如：1 能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴嗎？為什么？CH3BrCH3CH2CCH2CH2CH32 你能寫出3溴3甲基己烷（ ）發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？ 取代反應(yīng)水原理：CH3CH2Br KOH CH3CH2OH KBr注意：在水溶液中，鹵代烴與強(qiáng)堿共熱會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，又稱為水解反應(yīng)。一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。三、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用四、鹵代烴的檢驗(yàn)鹵代烴NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀（AgCl） 說(shuō)明原鹵代烴中含有Cl原子 淺黃色沉淀（AgBr） 說(shuō)明原鹵代烴中含有Br原子 黃色沉淀 （AgI ） 說(shuō)明原鹵代烴中含有I原子五、鹵代烴的應(yīng)用（1）合成各種高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等（2）DDT的“功與過(guò)”（3）鹵代烴在環(huán)境中很穩(wěn)定，不易降解，有些鹵代烴還能破壞大氣臭氧層（氟利昂）。六、醇和酚1、醇的命名及分類（1）、醇的命名（系統(tǒng)命名法）命名原則：一元醇的命名：選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代基，從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱為“某醇”，羥基在1位的醇，可省去羥基的位次。例： 給下列醇命名 多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明例： （2）、醇的分類 根據(jù)醇分子中羥基的多少，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇飽和一元醇的分子通式：CnH2n2O飽和二元醇的分子通式：CnH2n2O2 根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同，可以分為伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：CH2OH 有兩個(gè)H 仲醇：CHOH 有一個(gè)H 叔醇：COH 沒(méi)有H（3）、醇的同分異構(gòu)體 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的醇和醚互為同分異構(gòu)體2、醇的性質(zhì)（1） 醇的物理性質(zhì) 狀態(tài)：C1-C4是低級(jí)一元醇，是無(wú)色流動(dòng)液體，比水輕。C5-C11為油狀液體，C12以上高級(jí)一元醇是無(wú)色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開(kāi)始到十一醇有不愉快的氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有時(shí)稱為甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。 沸點(diǎn)：醇的沸點(diǎn)比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷高。并且隨著碳原子數(shù)的增多而升高。 溶解度：低級(jí)的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個(gè)以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。（2） 醇的化學(xué)性質(zhì) （1）取代反應(yīng)A 與金屬鈉反應(yīng)化學(xué)方程式：2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2化學(xué)鍵斷裂位置：對(duì)比實(shí)驗(yàn)：乙醇和Na反應(yīng)：金屬鈉表面有氣泡生成，反應(yīng)較慢 水和鈉反應(yīng)：反應(yīng)劇烈乙醚和鈉反應(yīng)：無(wú)明顯現(xiàn)象結(jié)論： 金屬鈉可以取代羥基中的H，而不能和烴基中的H反應(yīng)。 乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性B 乙醇的分子間脫水化學(xué)方程式：2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O 化學(xué)鍵斷裂位置：和C 與HX反應(yīng)化學(xué)方程式：CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O 斷鍵位置：D 酯化反應(yīng)化學(xué)方程式：CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2OOCCH3 H2O 斷鍵位置：（2）消去反應(yīng)化學(xué)方程式：CH3CH2OH CH2CH2 H2O 斷鍵位置：實(shí)驗(yàn)裝置：溫度計(jì)必須伸入反應(yīng)液中 乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類似，都屬于消去，即羥基的碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng) （3）氧化反應(yīng)點(diǎn)燃A 燃燒CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O 點(diǎn)燃CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 y/2H2O B 催化氧化Cu化學(xué)方程式：2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 斷鍵位置：說(shuō)明：醇的催化氧化是羥基上的H與H脫去結(jié)論：伯醇催化氧化變成醛 仲醇催化氧化變成酮 叔醇不能催化氧化C 與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色3、酚的性質(zhì)（1）酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)A 苯酚的結(jié)構(gòu)a 分子式：C6H6O OHb 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B 苯酚的物理性質(zhì)a 常溫下，純凈的苯酚是一種無(wú)色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因部分氧化而略帶紅色，熔點(diǎn)為：40.9b 溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65時(shí)，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑c 毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水沖洗。（2）酚的化學(xué)性質(zhì)A 弱酸性由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離OOH H 所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：a 與NaOH溶液的反應(yīng)ONaOH NaOH H2O 苯酚鈉（易溶于水）所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑變紅， b苯酚的制備（強(qiáng)酸制弱酸）OHONa H2O CO2 NaHCO3 注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3OHONa HCl NaClB苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚該反應(yīng)可以用來(lái)定性檢驗(yàn)苯酚也可以用來(lái)定性測(cè)定溶液中苯酚的含量C 顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3 顯紫色，該反應(yīng)可以用來(lái)檢驗(yàn)酚類化合物。（3）廢水中酚類的處理A 酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機(jī)溶劑萃取的方法處理。B 苯酚和有機(jī)溶劑的分離 苯酚和苯的分離苯酚 上層：苯分液漏斗NaOH溶液 適量鹽酸 振蕩、分液 苯 下層：水層（苯酚鈉溶液） 靜置分液（4）基團(tuán)間的相互影響A 酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如溴代反應(yīng)。從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來(lái)看，苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；苯酚溴代無(wú)需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對(duì)苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對(duì)位定位基鄰、對(duì)位定位基：NH2、OH、CH3（烷烴基）、X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對(duì)位定位基都是活化苯環(huán)的基團(tuán)。間位定位基：NO2、COOH、CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團(tuán)B 苯環(huán)對(duì)羥基的影響能否與強(qiáng)堿反應(yīng)溶液是否具有酸性O(shè)H可以與強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)，但酸性比碳酸弱具有酸性CH3CH2OH不能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，但能和鈉發(fā)生反應(yīng)不具有酸性通過(guò)上面的對(duì)比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對(duì)羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。七、醛類1、醛的概念、結(jié)構(gòu)及命名（1）.醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構(gòu)成的化合物叫做醛。（2）.醛的分類（3）.醛的通式由于有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在，致使碳原子上少兩個(gè)氫原子。因此若烴衍變x元醛，該醛的分子式為，而飽和一元醛的通式為（n=1、2、3）（4）.醛的命名（甲醛，又叫蟻醛），（乙醛），（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）2、醛的性質(zhì)（1）醛的物理性質(zhì) 常見(jiàn)的醛為甲醛和乙醛，甲醛又叫蟻醛，是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)在3540的甲醛水溶液叫做福爾馬林，具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0105的甲醛溶液來(lái)浸種，給種子消毒。福爾馬林還用來(lái)浸制生物標(biāo)本。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因?yàn)橐胰┮讚]發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。（2）醛的化學(xué)性質(zhì)由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能團(tuán)，它決這一著醛的一些特殊的性質(zhì)，所以醛的主要化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。如A醛被還原成醇B醛的氧化反應(yīng)催化氧化；被銀氨溶液氧化被新制氫氧化銅氧化；八、羧酸和酯類1、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類及命名（1）羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中烴基（或H原子）跟羧基（COOH）相連的化合物叫做羧酸。（2）常見(jiàn)的羧酸及命名羧酸的命名規(guī)則和醛的命名相似，其中羧基也要參與編號(hào)。例如： HCOOH CH3COOH HOOCCOOH甲酸 乙酸 乙二酸 苯甲酸 2甲基苯甲酸 鄰苯二甲酸（3） 羧酸的分類 根據(jù)羧基的數(shù)目分類一個(gè)羧基 一元羧酸 兩個(gè)羧基 二元羧酸 根據(jù)羧基所連烴基的結(jié)構(gòu)分類烴基結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)芳香酸烴基中不含苯環(huán)脂肪酸（通常把碳原子數(shù)較多的脂肪酸叫做高級(jí)脂肪酸）2、羧酸的性質(zhì)（1）羧酸的物理性質(zhì)飽和一元羧酸：碳原子數(shù)增多 熔沸點(diǎn)升高 水中溶解度降低 酸性減弱C1C4的羧酸能與水互溶（2）羧酸的化學(xué)性質(zhì) 酸的通性 酯化反應(yīng)特點(diǎn)：可逆反應(yīng) 酸脫羥基醇脫氫濃H2SO4 濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑實(shí)例：CH3COOH CH3CH218OH CH3CO18OCH2 CH3 H2O 補(bǔ)充：羧酸和苯酚也可以發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸酐 CH3COOH H2O 縮聚反應(yīng)有機(jī)物分子間脫去小分子物質(zhì)獲得高分子化合物的反應(yīng)A 乙二酸型縮聚反應(yīng)濃H2SO4nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH nH2OB 乳酸型縮聚反應(yīng) 濃H2SO4 n nH2O 3、酯（1） 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 其中R為烴基飽和一元酯的分子通式：CnH2nO2（2） 化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：（1）酸性水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)稀H2SO4 CH3CO18OCH2 CH3 H2O CH3COOH CH3CH218OH（2）堿性水解完全反應(yīng)CH3CO18OCH2 CH3 NaOH CH3COONa CH3CH218OH補(bǔ)充：油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯，油脂的堿性水解稱為皂化反應(yīng)。九、重點(diǎn)難點(diǎn)易錯(cuò)點(diǎn)重點(diǎn)：1、掌握鹵代烴、醇、酚的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì) 2、認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系3、掌握醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)4、了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷反應(yīng)類型。5、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的安全和科學(xué)使用方法，其對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響難點(diǎn)：1、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法 2、醇和酚的結(jié)構(gòu)分析3、醛基的檢驗(yàn)4、乙酸乙酯的制備考點(diǎn)：1、知道鹵代烴、醇、酚的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，了解有機(jī)反應(yīng)類型的一般方法 2、認(rèn)識(shí)醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)，并能進(jìn)行靈活的轉(zhuǎn)化和應(yīng)用3、知道有機(jī)物的一般步驟和方法，學(xué)會(huì)根據(jù)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和組成易錯(cuò)易混點(diǎn)：1、羥基中氫原子活潑性的比較及在反應(yīng)中的斷裂位置。 2、能使溴水褪色與能使高猛酸鉀褪色的有機(jī)物之間的特征和比較。十、典型例題（一）、鹵代烴的中鹵素的檢驗(yàn)及同分異構(gòu)體的書寫例1實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加AgNO3溶液；加NaOH溶液；加熱；加催化劑MnO2；加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；過(guò)濾后取濾渣；用HNO3酸化。（1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是（填序號(hào)）。（2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是（填序號(hào)）。答案（1）（2）思路分析：鑒定樣品中是否含有氯元素，應(yīng)將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl，再轉(zhuǎn)化為AgCl，通過(guò)沉淀的顏色和不溶于稀HNO3來(lái)判斷樣品中是否含有氯元素。例2某化合物的分子式為C5H11Cl，結(jié)構(gòu)分析表明，該分子中有兩個(gè)CH3，有兩CH2，有一個(gè)，和一個(gè)Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有四種，請(qǐng)寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。答案 ，解析：分子式為C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分異構(gòu)體有三種。將這三種同分異構(gòu)體的每種分子內(nèi)的一個(gè)氫換成一個(gè)氯原子后，選出符合題目要求的便可得解（二）、醇和酚的組成結(jié)構(gòu)及相關(guān)應(yīng)用例1、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為 （）A3種B4種C7種D8種答案 C，思路分析：本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫水方式。CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內(nèi)脫水產(chǎn)物：CH3CHCH2。分子間脫水產(chǎn)物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、。例2、（2006上海）二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是（）A不能發(fā)生消去反應(yīng)B能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO3答案B，解析：二甘醇的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)OH，一個(gè)O，具有醇羥基的典型性質(zhì)，能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、能溶于水和有機(jī)溶劑，則A、C不正確，B正確；通式中C與H原子關(guān)系類似烷烴CmH2n+2 ，故D不正確。例3、分子式為C5H12O的所有醇中，被氧化后可產(chǎn)生飽和一元醛最多有（）A2種B3種C4種D5種答案C，解析：思路1，醇C5H12O被氧化后的一元醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表達(dá)為C4H9CHO，丁基C4H9共有4中，所以可能的醛有4種。思路2，醇C5H12O中有CH2OH結(jié)構(gòu)的可被氧化為醛。(三)、醛和羧酸的結(jié)構(gòu)特征和相關(guān)應(yīng)用例1、把2.75 g 某飽和一元醛跟足量Cu(OH)2作用，可還原出9 g 的Cu2O 。寫出此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。答案 解：1CnH2n+1CHO2Cu(OH)21Cu2O 14n+30 144 2.75 9 得n1，該飽和一元醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，名稱為乙醛。解析：此題中的關(guān)鍵在于兩個(gè)地方，其一是醛的通式，其二是醛基與氫氧化銅之間的比例關(guān)系，知道這這兩個(gè)此題可解。例2、分子式為C5H12O的醇中，能被催化氧化為醛的醇有能被催化氧化為酮的醇有不能被催化氧化的醇有答案 一、 、二、 三、解析：能被氧化為醛的醇與羥基相連的碳上有2個(gè)氫；能被氧化為酮的醇與羥基相連的碳上有一個(gè)氫； 不能被氧化的醇上與羥基相連的碳上沒(méi)有氫。例3、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有：加成、水解、酯化、氧化、中和、消去，其中可能的是（）ABCD答案C，思路分析：該有機(jī)物具有三種官能團(tuán)，OH、COOH、CHO，具有的性質(zhì)：加成、酯化、氧化、中和。例4、下列有機(jī)物中：（1）能與金屬鈉反應(yīng)的是（2）能與NaOH反應(yīng)的是（3）能與Na2CO3反應(yīng)的是（4）能與NaHCO3反應(yīng)的是答案（1）A、B、C、D（2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D解析：乙酸的酸性大于碳酸的酸性，而碳酸的酸性大于苯酚的酸性。（四）酯的結(jié)構(gòu)及其相關(guān)應(yīng)用例1、有A、B、C、D、E、F六種有機(jī)化合物，存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：A屬于烴，且相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)30；在加熱條件下，B可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，向反應(yīng)后所得混合液中加入過(guò)量的硝酸，再加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀。請(qǐng)寫出AF六種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案 ACH2CH2 BCH3CH2Br CCH3CH2OH DCH3CHO ECH3COOH FCH3COOCH2CH3解析：由題設(shè)可知，淡黃色沉淀可能為溴化銀，B可以親氧化鈉反應(yīng)，可能為鹵代烷，從而可解。例2、有機(jī)物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，B能氧化生成C。（1）如果A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（2）如果A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不能，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（3）如果A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：答案 解析：根據(jù)題意，可猜測(cè)所求物質(zhì)為酯，含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，可知其中含有醛基,從而可以推出。十一、鞏固練習(xí)一、選擇題（每題只有一個(gè)正確答案，共22550分）下列各組物質(zhì)中，全部屬于純凈物的是（） A福爾馬林、白酒、醋B丙三醇、氯仿、乙醇鈉C苯、汽油、無(wú)水酒精D甘油、冰醋酸、煤下列各組物質(zhì)中，屬于同系物的是（）A硬脂酸、軟脂酸BCH3COOH、C3H6O2CDHCHO、CH3COOH下列各組化合物中，不屬于同分異構(gòu)體的為（）A乙醛、乙酸B甲酸乙酯、丙酸CCH3CH2CHO、DCH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示，對(duì)乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵說(shuō)明不正確的是（）A和金屬鈉作用時(shí)，鍵斷裂B和濃硫酸共熱至170時(shí)，鍵和斷裂C和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵斷裂D在銅催化下和氧氣反應(yīng)時(shí)，鍵和斷裂下列說(shuō)法中，正確的是（） A含有羥基的化合物一定屬于醇類B代表醇類的官能團(tuán)是與非苯環(huán)上的碳相連的羥基C酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類下列每組中各有三對(duì)物質(zhì), 它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水B二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水C乙醇和水，乙醛和水，乙酸和乙醇D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水楊酸某有機(jī)物完全燃燒時(shí)只生成水和二氧化碳，且兩者的物質(zhì)的量之比為3:2，（）A該有機(jī)物含碳、氫、氧三種元素B該化合物是乙烷C該化合物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)之比是2 ：3D該化合物分子中含2個(gè)碳原子，6個(gè)氫原子，但不能確定是否含氧分子用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)，下列說(shuō)法正確的是（）A18O只存在于乙酸乙酯中B18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中C18O存在于乙酸乙酯、乙醇中D若與丙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為102下列物質(zhì)中，在不同條件下可以發(fā)生氧化、消去、酯化反應(yīng)的為（）A乙醇B乙醛C苯酚D乙酸10下列物質(zhì)不能通過(guò)一步直接反應(yīng)得到乙醇的是（） A乙烯B溴乙烷C乙酸丙酯D丙酸乙酯11相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是（）AC3H4和C2H6BC3H6O和C3H8O2CC3H6O2和C3H8ODC3H8O和C4H8O212某羧酸衍生物A，其分子式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有（ ）A6種B4種C3種D2種13某物質(zhì)可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：有銀鏡反應(yīng)，加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解，與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸褪去以至無(wú)色。下列敘述正確的是（）A幾種物質(zhì)都有B有甲酸乙酯和甲酸C有甲酸乙酯和甲醇D有甲酸乙酯，可能有甲醇14下列有關(guān)除雜質(zhì)（括號(hào)中為雜質(zhì)）的操作中，錯(cuò)誤的是（）A福爾馬林（蟻酸）：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，蒸餾，收集餾出物B溴乙烷（乙醇）：多次加水振蕩，分液，棄水層C苯（苯酚）：加溴水，振蕩，過(guò)濾除去沉淀D乙酸乙酯（乙酸）：加飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩，分液，棄水層15阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 消耗NaOH的物質(zhì)的量為（）A1摩B2摩C3摩D4摩16分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，在酸性條件下水解成有機(jī)物B和C, 且B在一定條件下能氧化成C, 則A的結(jié)構(gòu)可能有（）A1種B2種C3種D4種17A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：，A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能與A生成一種有特殊香味的液體，以下說(shuō)法正確的是（）AA是乙炔，B是乙烯BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛DA是環(huán)己烷，B是苯18通式為 C6H5R（R為H、C2H5、OH、NO2和COOH）的5 種有機(jī)物， 取等質(zhì)量的5 種物質(zhì)分別混合于乙醚中, 然后用氫氧化鈉溶液來(lái)進(jìn)行萃取, 振蕩一段時(shí)間, 靜置后能夠進(jìn)入水層的物質(zhì)有（）A1 種B2 種C3 種D4 種19某有機(jī)物蒸氣完全燃燒時(shí)，需三倍于其體積的O2，產(chǎn)生二倍于其體積的CO2，該有機(jī)物可能是（）AC2H4OBCH3CHOCCH3COOHDC2H5OH20甲醛、乙酸和丙醛組成的混合物中，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是37%，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（ ）A27%B28%C54%D 無(wú)法計(jì)算21某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有：取代 加成 消去 酯化 水解 氧化中和 （）A BC D22有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，水解后得到一元酸 M 和一元醇N，已知M、N的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則下列敘中正確的是（）AM中沒(méi)有甲基BM、N均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)CM中含碳40%DN分子中沒(méi)有甲基23A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為:，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）A3 : 2