烴和鹵代烴 專題復習.doc

汕頭市金山中學烴和鹵代烴 專題復習考點一脂 肪 烴 1烷烴、烯烴、炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(1)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式(2)典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式HCCH結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2HCCH 分子構(gòu)型正四面體形平面形直線形 (3)烯烴的順反異構(gòu)存在順反異構(gòu)的條件 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團。兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)實例2.物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有 14個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小水溶性均難溶于水3.化學性質(zhì)(1)氧化反應：均能燃燒，其燃燒的化學反應通式為：CxHy(x)O2xCO2H2O。強氧化劑氧化 三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。(2)烷烴的取代反應：取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。烷烴的鹵代反應甲烷跟氯氣發(fā)生取代反應的化學方程式：CH4Cl2CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl。(3)烯烴、炔烴的加成反應：加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。烯烴、炔烴的加成反應 (4)烯烴、炔烴的加聚反應：乙烯的加聚反應： nCH2=CH2。丙烯的加聚反應： nCH3CH=CH2。乙炔的加聚反應： nCHCH。4天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應用主要成分應用天然氣甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5C11的烴類混合物汽油發(fā)動機燃料1下列三種情況的褪色原理相同嗎？(1)CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去。(2)丙烯與溴水作用溴水褪色。(3)丙烯通入酸性高錳酸鉀溶液褪色。2利用酸性KMnO4溶液能否鑒別乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)？3制備一氯乙烷有以下兩種方案：(1)乙烷和氯氣光照取代；(2)乙烯和HCl發(fā)生加成反應。采用哪種方案更好？考點二芳 香 烴1苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)： (2)苯的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化學性質(zhì)： 2苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，通式為CnH2n6(n6)。(2)化學性質(zhì)(以甲苯為例)：氧化反應：a能夠燃燒；b甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。取代反應(以甲苯生成TNT的反應為例)：。甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，是由于甲基對苯環(huán)的影響所致。加成反應(以甲苯與氫氣的反應為例)：。 3芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響?！旧罨卣埂勘脚c其同系物的化學性質(zhì)的區(qū)別(1)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響：苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物發(fā)生鹵代反應時，在光照和催化劑條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。 (2)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鑒別苯和苯的同系物。有機物分子中原子共線、共面問題的判斷1幾種簡單有機物的空間構(gòu)型(1)甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面。(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。(3)乙炔分子(HCCH)是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上。(4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。(5)甲醛分子(HCHO)是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。2規(guī)律(1)共線分析：任意兩個直接相連的原子在同一直線上。任意滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，其所有原子均在同一直線上。(2)共面分析：在中學所學的有機物中，所有的原子一定共平面的有：考點三鹵 代 烴1組成與結(jié)構(gòu)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)，官能團是鹵素原子。2分類3物理性質(zhì)(1)沸點：比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高，如沸點CH3CH2ClCH3CH3；同系物的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高，如沸點CH3CH2CH2ClCH3CH2Cl；(2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。4飽和鹵代烴的化學性質(zhì) (1)水解反應：反應條件： 氫氧化鈉水溶液，加熱。C2H5Br在堿性條件下水解的反應式為：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。用RX表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為：RXNaOHROHNaX。(2)消去反應：概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應。反應條件：氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為：C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。用RX表示鹵代烴，消去反應的方程式為：RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O(生成碳碳雙鍵)；CH2XCH2X2NaOHCHCH2NaX2H2O(生成碳碳三鍵)。5鹵代烴的獲取方法(1)取代反應：如乙烷與Cl2的反應：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。苯與Br2的反應：。C2H5OH與HBr的反應：。(2)不飽和烴的加成反應：如丙烯與Br2、HBr的反應：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3。乙炔與HCl的反應：CHCHHClCH2=CHCl。6鹵代烴的水解反應與消去反應的比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式CXHOH 反應本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代，RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX，產(chǎn)物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物7.鹵代烴水解反應與消去反應的反應規(guī)律(1)水解反應：所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應。多鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHCH2OHCH2OH 2NaBr(2)消去反應：兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結(jié)構(gòu)特點與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子實例CH3ClCCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：1實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？2證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液【總結(jié)提升】1.鹵代烴在有機合成中的主要應用(1)在烴分子中引入官能團，如引入羧基、羥基等。(2)改變官能團在碳鏈上的位置：由于不對稱的烯烴與HX 加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如OH)的位置發(fā)生改變。(3)增加官能團的數(shù)目：在有機合成中，通過鹵代烴在強堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達到增加官能團的目的。2鹵代烴在有機合成中的經(jīng)典路線(1)一元合成路線：RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)習題精選命題角度一烴的物理性質(zhì)1近年來，科學家在海洋中發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)可燃冰，其有效成分為甲烷，下列說法正確的是()甲烷屬于烴類在相同條件下甲烷的密度大于空氣的密度甲烷難溶于水可燃冰是一種極具潛力的能源AB C D2現(xiàn)有丁烷2甲基丙烷戊烷2甲基丁烷2,2二甲基丙烷，這五種烷烴的沸點按由高到低的順序排列正確的是()A BC D命題角度二脂肪烴的同分異構(gòu)體3(2014許昌模擬)某種單烯烴經(jīng)氫化后得到的飽和烴是，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種 C3種 D4種4(2014長沙模擬)含一個三鍵的炔烴，氫化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2，此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有 ()A1種 B2種 C3種 D4 種5主鏈含5個碳原子，有3個甲基支鏈的烷烴有()A2種 B3種 C4種 D5種命題角度三脂肪烴的化學性質(zhì)6下列關于乙烯和乙烷的說法中，不正確的是()A乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴B乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上C乙烯分子中的雙鍵和乙烷分子中的CC單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長短D酸性KMnO4溶液既能鑒別乙烷和乙烯，又可用來除去乙烷中的乙烯7下列有關乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃燒生成二氧化碳和水 B能與溴水發(fā)生加成反應C能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應 D能與HCl反應生成氯乙烯8下列關于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應類型的對比中正確的是()A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應C烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式則一定是CnH2nD烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴9(2014黃岡模擬)1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應，生成 1 mol 氯代烷，1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是()ACH3CH=CH2BCH3CCHCCH3CH2CCH DCH2=CHCH=CH2命題角度四烴的空間結(jié)構(gòu)的判斷10下列有機化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是() 11(2014長沙模擬)某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：，分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子(即飽和碳原子)數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子數(shù)量為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為 ()A4,3,5 B4,3,6 C2,5,4 D4,6,4命題角度五含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體12分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。13乙苯的一氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。14.(2014洛陽質(zhì)檢)用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的種類數(shù)目有()A3種 B4種 C5種 D6種 命題角度六芳香烴的性質(zhì)15以下物質(zhì)，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是()甲烷苯聚乙烯聚乙炔2丁炔環(huán)己烷鄰二甲苯苯乙烯A BC D16(2014上饒模擬)人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程，回答下列問題：(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為() ()這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面(即化學性質(zhì)方面)：能_(填字母編號)而()不能。a被酸性高錳酸鉀溶液氧化 b與溴水發(fā)生加成反應c與溴發(fā)生取代反應 d與氫氣發(fā)生加成反應定量方面(即消耗反應物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時，()需要H2_ mol ，而()需要H2_ mol。今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)： 該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的_(填入編號)。 (4)現(xiàn)代化學認為，萘分子中碳碳鍵是_。命題角度七鹵代烴的性質(zhì)17有關溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑C溴乙烷與NaOH的醇溶液反應，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應來制取18.(2014四平高三聯(lián)考)在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是和B發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是和C發(fā)生水解反應時， 被破壞的鍵是D發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是和19(雙選)下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應的是 ()20(2014江西八校聯(lián)考)能發(fā)生消去反應，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是()命題角度二鹵代烴在有機合成中的應用21由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件