有機(jī)物不飽和度的求算!.doc

設(shè)為主頁加入收藏夾品德與生活品德與社會 語文 數(shù)學(xué) 英語 科學(xué) 音樂 體育 美術(shù)信息技術(shù) 思想品德語文 數(shù)學(xué) 英語 歷史 地理 物理 音樂 體育 美術(shù) 化學(xué) 生物 日語俄語歷史與社會信息技術(shù)思想政治語文 數(shù)學(xué)英語 歷史地理 物理 化學(xué) 生物日語俄語音樂 體育美術(shù)數(shù)學(xué)B版信息技術(shù)教師中心學(xué)生中心化學(xué)研究會最新文章高中化學(xué)論壇當(dāng)前位置：首頁高中化學(xué)學(xué)生中心高考專題高考專題復(fù)習(xí) 窗體頂端窗體底端2010年高考化學(xué)(全國卷)30題的解析兼談有機(jī)物不飽和度的求算山西省榆社中學(xué) 張維青2010年高考化學(xué)(全國卷)第30題是一道有機(jī)框圖推斷題,考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合知識.涉及到的知識點(diǎn)有：通過計算和推理確定分子式和結(jié)構(gòu)簡式、命名；碳碳三鍵的加成、雙鍵的加成、鹵代烴的水解、二元醇與二元酸的酯化、方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷與書寫等。重點(diǎn)考察了學(xué)生各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和推理思維能力.特別引人注意的是該題第(6)問同分異構(gòu)體的書寫。由于涉及到脂環(huán)烴的開環(huán)加成反應(yīng).考題一出現(xiàn),便引來人們的廣泛議論與質(zhì)疑,普遍認(rèn)為超綱.真是這樣嗎?我認(rèn)為不是。解答此題可以不用脂環(huán)烴的開環(huán)加成反應(yīng),學(xué)生只要有不飽和度的知識即可!盡管高中化學(xué)教科書未出現(xiàn)不飽和度概念,但是多處提到不飽和烴、不飽和性等.如選修5(人教版)37頁有“苯分子的組成為C6H6,從其分子組成上看具有很大的不飽和性”的敘述.在具體的解題過程中,題目往往要求據(jù)化學(xué)式或官能團(tuán)的性質(zhì)來推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu), 不飽和度就是聯(lián)系化學(xué)式與物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的線索之一.什么是不飽和度呢? 不飽和度是有機(jī)物不飽和程度的量化標(biāo)志，又稱缺氫指數(shù)，通常用希臘字母表示.不飽和度的理解有助于我們對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步認(rèn)識.。一、計算不飽和度的常用方法1烴由于烷烴為鏈狀飽和烴,其不飽和度記為0; 而對任一烴類CXHY,對比烷烴通式CXH2X+2每少2個氫原子,記不飽和度為1, 由此可以推出:.每有一個雙鍵會少2個氫原子,不飽和度增加1,如烯、亞胺(C=N-)、羰基化合物等;每有一個三鍵會少4個氫原子,如炔烴、腈(-CN ）類,不飽和度增加2;每成一個環(huán)會少2個氫原子,不飽和度增加1,例如環(huán)己烯=2.則CXHY的不飽和度計算方法為:=(2X+2)-Y/2雙鍵數(shù)三鍵數(shù)2環(huán)數(shù) (苯可看成三個雙鍵和一個環(huán)的結(jié)構(gòu)形式)2烴的衍生物 含氧衍生物.如醇、酚、醚、醛、羧酸、酯等。因?yàn)檠鯙槎r原子，而羰基與碳碳雙鍵等效，所以在進(jìn)行不飽和度計算時可不考慮氧原子。 如CH2=CH2、CH3CHO、CH3COOH的都可以看作C2H4計算，=1。含鹵衍生物.如鹵代烴.由于鹵素原子一般看作取代基，可視鹵原子為氫原子計算。 如：C2H3Cl可看作C2H4計算,=1. 含有N、P等三價原子的有機(jī)物.每增加1個三價原子，則等效為減少1個氫原子。如CH3CN,可以看作C2H2. =2,含有一個碳氮三鍵.立體封閉有機(jī)物分子（多面體或籠狀結(jié)構(gòu)），其成環(huán)的不飽和度比面數(shù)少數(shù)1,例如立方烷(C8H8,結(jié)構(gòu)見下圖)面數(shù)為6，其不飽和度=61=5.(立方烷結(jié)構(gòu)圖:每個頂點(diǎn)為一個碳原子并連接一個氫原子)二.2010年高考化學(xué)(全國卷)30題的解析題目:有機(jī)化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請回答下列問題：（1）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1 molA完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 ；（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是 ；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是 ；（4）的反應(yīng)類型是 ；的反應(yīng)類型是 ；（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 。解析：（1）由(5)中的提示,可得鏈烴A中有5個C.再看A能與H2加成，能與Br2加成，A中只有一個官能團(tuán)，說明A中不飽和度為2,應(yīng)為三鍵.又據(jù)1 mol A燃燒，消耗7 mol O2，綜合以上信息,A分子式為C5H8.再據(jù)題意，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式如下：(CH3)2CHCCH，命名：3甲基1丁炔。注意不要寫成3甲基丁炔.（2）(CH3)2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCHCH2，E再與Br2發(fā)生加成的反應(yīng)見答案（2）。（3）H的化學(xué)式是C9H14O4,H的不飽和度是(29+2)-14/2=3,說明H是G與1,4-丁二酸成鏈或成環(huán)酯化而得到的.由于氧原子數(shù)為4個,所以是二元醇和二元酸發(fā)生成環(huán)酯.（4）反應(yīng)類型：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）, 取代反應(yīng)（5）考查了立體化學(xué)的知識.首先想到是三鍵. 三鍵周圍的四個碳原子是在同一條直線的，那另外那個碳原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面,為CH3CH2CCCH3;其次聯(lián)想到乙烯分子中六原子共平面,雙鍵連雙鍵的結(jié)構(gòu)(共軛二烯烴),CH3CHCHCHCH2，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；（6）這是全題乃至全卷最難的一問. C是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種,說明物質(zhì)C中的氫原子所出的化學(xué)環(huán)境完全相同.C5H8不飽和度為(25+2)-8/2=2，有下列幾種情形: 含一個三鍵的鏈烴,不能滿足條件. 含兩個雙鍵的鏈烴,最對稱的結(jié)構(gòu)為1,4-戊二烯,即CH2CHCH2CHCH2,有三類不同化學(xué)環(huán)境的氫. 一個環(huán)，一個雙鍵,如環(huán)戊烯也有2類不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,不能滿足題設(shè)條件. 兩個環(huán)，則兩個環(huán)只能共一個碳。為螺2,2戊烷,或簡稱螺戊烷(鍵線式: 三角形的每一個頂點(diǎn)為一個碳原子),只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,對了!點(diǎn)評:脂環(huán)烴在高中化學(xué)中僅出現(xiàn)了簡單的單環(huán)化合物,例如環(huán)己烷等.如果從性質(zhì)來考慮推斷,學(xué)生并未學(xué)過開環(huán)加成反應(yīng),