蘇教版選修5 專題4第三單元　醛　羧酸（第2課時(shí)） 課件（71張）.ppt

第2課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用 一 羧酸概述1 概念 分子中烴基 或氫原子 和 相連的化合物 2 官能團(tuán) 羧基 羧基 3 分類 1 按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類 ch3cooh c17h35cooh c17h33cooh 2 按分子中羧基的數(shù)目分類 hcooh 蟻酸 hooc cooh 草酸 二 羧酸的化學(xué)性質(zhì)1 羧酸的通性 羧酸的性質(zhì)與乙酸相似 主要取決于 在羧基結(jié)構(gòu)中 下面兩個(gè)部位的鍵容易斷裂 1 當(dāng)o h鍵斷裂時(shí) 具有酸性 rcoohrcoo h 幾種常見(jiàn)酸的酸性強(qiáng)弱關(guān)系 乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 碳酸 羧基 2 當(dāng)c o鍵斷裂時(shí) oh被其他基團(tuán)代替 能發(fā)生 羧酸與乙醇反應(yīng)的方程式為 酯化反應(yīng) 2 乙酸的化學(xué)性質(zhì) 3 甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 甲酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 既含有醛基又含有羧基 2 化學(xué)性質(zhì) 羧基的性質(zhì) 濃硫酸 hcooh naoh hcoona h2o hcooh ch3ch2ohhcooch2ch3 h2o 醛基的性質(zhì) 堿性條件下被新制cu oh 2懸濁液氧化 化學(xué)方程式為 hcooh 2cu oh 2 2naohcu2o na2co3 4h2o 4 縮聚反應(yīng) 1 概念 有機(jī)物分子間 獲得高分子化合物的反應(yīng) 2 實(shí)例 對(duì)苯二甲酸與乙二醇生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為 脫去小分子 1 辨析下列說(shuō)法的正誤 1 凡是水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸 2 乙醇 乙酸均能與na反應(yīng)放出h2 二者分子中官能團(tuán)相同 3 乙酸分子中的 ch3在水中可以電離出h 4 乙酸分子中含有羧基 可與nahco3溶液反應(yīng)生成co2 5 除去乙醇中的乙酸雜質(zhì) 可加入碳酸鈉溶液洗滌 分液 答案解析 1 分析 水溶液顯酸性的有機(jī)物還有酚類 鄰羥基苯甲酸等 均不屬于羧酸 2 分析 乙醇的官能團(tuán)為 oh 乙酸的官能團(tuán)為 cooh 3 分析 在水溶液里 乙酸分子中的羧基可以電離出氫離子 甲基不能電離出氫離子 4 分析 乙酸分子中含有羧基 乙酸的酸性大于碳酸 可與nahco3溶液反應(yīng)生成co2氣體 5 分析 乙醇與水以任意比例互溶 用碳酸鈉溶液洗滌 除掉了乙酸 引入了雜質(zhì)乙酸鈉 水和碳酸鈉 2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2 ch cooh 該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 a 酯化反應(yīng)b 水解反應(yīng)c 加成反應(yīng)d 氧化反應(yīng) 解析 選b 該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵 能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng) 含有羧基 能發(fā)生酯化 取代 反應(yīng) 3 如圖是某分子的比例模型 黑色的是碳原子 白色的是氫原子 灰色的是氧原子 該分子是 a c2h5ohb c6h5ohc ch3chod ch3cooh 解析 選d 根據(jù)各原子的個(gè)數(shù)和排列方式及各個(gè)原子的成鍵規(guī)律即可確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 下列物質(zhì)中不能與乙酸反應(yīng)的是 a nab cu oh 2c ch3chod na2co3 解析 選c 鈉是活潑金屬 與乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉和氫氣 故a不符合題意 氫氧化銅是堿 與乙酸發(fā)生中和反應(yīng) 故b不符合題意 乙醛與乙酸不反應(yīng) 故c符合題意 乙酸的酸性比碳酸強(qiáng) 乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉 水和二氧化碳 故d不符合題意 5 下列物質(zhì)不可用來(lái)鑒別乙酸溶液和乙醇溶液的是 a 金屬鈉b cuoc 石蕊試液d 碳酸鈉溶液 解析 選a 乙酸能使cuo溶解且溶液變藍(lán) 遇石蕊試液變紅 與na2co3溶液產(chǎn)生無(wú)色氣體 而乙醇與這三種物質(zhì)均不反應(yīng) 故可以鑒別二者 但鈉與ch3cooh 乙醇溶液反應(yīng)均產(chǎn)生h2 且均很劇烈 故選a 6 下列說(shuō)法中正確的是 a 濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化作用b 欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純 可以將彎導(dǎo)管伸入飽和na2co3溶液的液面以下 再用分液漏斗分液c 乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)d 冰醋酸是純的乙酸 不是乙酸水溶液 解析 選d 酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化和吸水的作用 a錯(cuò) 將彎導(dǎo)管伸入飽和na2co3溶液的液面以下 會(huì)引起倒吸 b錯(cuò) 皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng) c錯(cuò) 一 含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較 點(diǎn)撥 1 幾種有機(jī)物鈉鹽的水解情況分析 乙酸鈉 苯酚鈉 乙醇鈉在水中都能水解 水解程度逐漸增強(qiáng) 濃度相同的三種鈉鹽的水溶液的堿性 乙酸鈉 苯酚鈉 乙醇鈉 2 苯酚與碳酸的酸性 苯酚的酸性小于h2co3 大于 所以苯酚不能與nahco3溶液反應(yīng) 但能與na2co3溶液反應(yīng)生成c6h5ona和nahco3 c6h5ona能與h2co3溶液反應(yīng) 不能與nahco3溶液反應(yīng) 微思考 1 含有羥基的物質(zhì)的酸性有何規(guī)律 提示 羧酸 酚 水 醇 低級(jí)羧酸 如甲酸 乙酸和乙二酸 的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng) 一般碳原子數(shù)越多 羧酸的酸性越弱 低級(jí)羧酸能使紫色石蕊試液變紅 醇 酚 高級(jí)脂肪酸都不能使紫色石蕊試液變紅 2 與何種物質(zhì)反應(yīng)時(shí) 能分別生成 提示 由于酸性 cooh h2co3 所以加入nahco3只有 cooh反應(yīng) 加入naoh或na2co3 與酚羥基和 cooh反應(yīng) 加入na 與 cooh 醇羥基 酚羥基都反應(yīng) 故加入的物質(zhì)依次為nahco3 naoh或na2co3 na 過(guò)關(guān)題組 1 已知苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng)而溶解于碳酸鈉溶液中 在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系中 括號(hào)內(nèi)編號(hào) 表示轉(zhuǎn)化所需的化學(xué)試劑 1 用化學(xué)式填空 是 是 2 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 某種有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1 a與過(guò)量naoh完全反應(yīng)時(shí) a和參加反應(yīng)的naoh的物質(zhì)的量之比為 2 a與銀氨溶液反應(yīng)時(shí) a和被還原的ag nh3 2oh的物質(zhì)的量之比為 3 a在濃硫酸作用下 若發(fā)生分子內(nèi)脫水 所生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解題指南 解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn) 1 羧基能和鈉 氫氧化鈉 碳酸氫鈉 碳酸鈉溶液反應(yīng) 酚羥基能和鈉 碳酸鈉 氫氧化鈉溶液反應(yīng) 醇羥基能和鈉反應(yīng) 2 中含有羧基 酚羥基 醇羥基和醛基 具備酸 酚 醇和醛等多種有機(jī)物的性質(zhì) 解析 1 和試劑 反應(yīng)生成a a和試劑 反應(yīng)生成和試劑 反應(yīng)生成和試劑 反應(yīng)時(shí)只能是羧基反應(yīng) 而酚羥基和醇羥基不反應(yīng) 結(jié)合題給信息可知 試劑 是碳酸氫鈉 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 a和氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液反應(yīng)生成 所以試劑 是氫氧化鈉或 碳酸鈉 和鈉反應(yīng)生成 所以試劑 是鈉 和試劑 反應(yīng)生成 酚鈉溶液和二氧化碳反應(yīng)生成酚羥基 羧酸鈉溶液和二氧化碳不反應(yīng) 所以試劑 是二氧化碳 1 中羧基 酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) 所以a和參加反應(yīng)的naoh的物質(zhì)的量之比為1 2 2 中含有一個(gè)醛基 醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含有一個(gè)醛基的物質(zhì)a與被還原的ag nh3 2oh的物質(zhì)的量之比為1 2 3 中含有羧基和醇羥基 在濃硫酸作催化劑 加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng) 生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 1 1 nahco3co2 2 1 1 2 2 1 2 3 2 某有機(jī)物ng 跟足量金屬鈉反應(yīng)生成vlh2 另取ng該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉作用生成vlco2 相同狀況下 該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)為 a 含一個(gè)羧基和一個(gè)羥基b 含兩個(gè)羧基c 只含一個(gè)羧基d 含兩個(gè)羥基 解析 選a 同溫同壓下 氣體的體積比等于物質(zhì)的量之比 所以n h2 n co2 v h2 v co2 1 1 假設(shè)生成的h2和co2都是1mol 則根據(jù)關(guān)系式 2 oh h2 或2 cooh h2 該有機(jī)物分子中有2mol羥基或2mol羧基或1mol羥基和1mol羧基 根據(jù)關(guān)系式 cooh co2 則該有機(jī)物分子中有1mol羧基 綜上所述 該有機(jī)物含1mol羥基和1mol羧基 互動(dòng)探究 1 題1 中 1mol物質(zhì)a與足量的金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的物質(zhì)的量為多少 提示 a中含有2個(gè)羥基 1個(gè)羧基 根據(jù)2 oh h2 所以可以生成1 5molh2 2 題2中 若生成的氫氣的體積不變 生成co2的體積為2vl 則正確答案是什么 提示 生成co2的體積為h2體積的2倍 又2 oh 或 cooh h2 2 cooh 2co2 則對(duì)于該有機(jī)物有2 cooh h2 2co2 即該分子中只存在羧基 數(shù)目不確定 不存在羥基 答案為b c 變式訓(xùn)練 1 過(guò)量的下列溶液與水楊酸 反應(yīng)能得到化學(xué)式為c6h5o3na的是 a nahco3溶液b na2co3溶液c naoh溶液d nacl溶液 解析 選a 根據(jù)酸性 h2co3 判斷 水楊酸與nahco3溶液反應(yīng)時(shí)只是 cooh轉(zhuǎn)化為 coona 產(chǎn)物的分子式為c6h5o3na 故a項(xiàng)正確 水楊酸與na2co3溶液反應(yīng)時(shí) cooh oh均反應(yīng) 生成產(chǎn)物的分子式為c6h4o3na2 故b項(xiàng)錯(cuò)誤 水楊酸與naoh溶液反應(yīng)時(shí) cooh oh均反應(yīng) 生成產(chǎn)物的分子式為c6h4o3na2 故c項(xiàng)錯(cuò)誤 與nacl溶液不反應(yīng) 故d項(xiàng)錯(cuò)誤 2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 取na naoh 新制cu oh 2分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng) 反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸 則na naoh 新制cu oh 2三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 a 6 4 5b 1 1 1c 3 2 2d 3 2 3 解析 選d 由結(jié)構(gòu)可知 酚羥基 cooh 醇羥基均可與鈉反應(yīng) 酚羥基 cooh與naoh反應(yīng) cho cooh與新制氫氧化銅懸濁液 可加熱 反應(yīng) 則1mol該有機(jī)物消耗na為3mol 消耗naoh為2mol 消耗新制氫氧化銅懸濁液3mol 1mol cho消耗2mol氫氧化銅懸濁液 生成的 cooh和原有的 cooh共消耗1mol氫氧化銅懸濁液 所以消耗的鈉 氫氧化鈉 氫氧化銅的物質(zhì)的量之比為3mol 2mol 3mol 3 2 3 二 酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型1 規(guī)律 1 酸與醇反應(yīng)生成酯時(shí) 一般情況下 酸脫去羥基 醇脫去氫 2 此反應(yīng)為酯化反應(yīng) 也屬于取代反應(yīng) 3 醇也可與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)生成酯 如hno3 hoch2ch3 ch3ch2ono2 h2o 2 羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的類型 1 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) ch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2o 2 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 3 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 4 多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 反應(yīng)有三種情形 可得普通酯 環(huán)酯和高聚酯 如 5 羥基酸的酯化反應(yīng) 羥基酸自身的酯化反應(yīng) 此時(shí)反應(yīng)有三種情形 可得到普通酯 環(huán)狀交酯和高聚酯 如 點(diǎn)撥 酯化反應(yīng)的特點(diǎn) 1 所有的酯化反應(yīng) 條件均為濃硫酸 加熱 酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng) 書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)用 2 利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置 3 在形成環(huán)酯時(shí) 酯基中只有一個(gè)o參與成環(huán) 微思考 1 若乙酸分子中的o都是18o 乙醇分子中的o都是16o 二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量為多少 提示 酯化反應(yīng)的機(jī)理是 酸脫羥基 醇脫氫 可知生成的水中有18o h218o的相對(duì)分子質(zhì)量為20 2 在書(shū)寫(xiě)酯化反應(yīng)方程式時(shí) 應(yīng)注意哪些問(wèn)題 提示 反應(yīng)條件為 濃硫酸 加熱 不可漏掉 反應(yīng)為可逆反應(yīng) 不可寫(xiě)等號(hào) 要寫(xiě) 不要漏掉反應(yīng)中的無(wú)機(jī)產(chǎn)物 h2o 且要看清生成水的數(shù)量 是1個(gè) 2個(gè)還是n個(gè) 2n個(gè) 過(guò)關(guān)題組 1 肉桂酸異戊酯g 是一種香料 一種合成路線如下 已知以下信息 c為甲醛的同系物 相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22 回答下列問(wèn)題 1 a的化學(xué)名稱為 2 b和c反應(yīng)生成d的化學(xué)方程式為 3 f中含有官能團(tuán)的名稱為 4 e和f反應(yīng)生成g的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型為 5 f的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜只有兩組峰 且峰面積比為3 1的為 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解題指南 解答本題應(yīng)注意以下3點(diǎn) 1 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 2 根據(jù)反應(yīng)條件確定反應(yīng)物和生成物以及反應(yīng)類型 3 核磁共振氫譜上的吸收峰實(shí)際上是考查有機(jī)物中氫原子的種類 解析 1 a分子式為c7h8o 能夠發(fā)生催化氧化反應(yīng) a為苯甲醇 2 c為甲醛的同系物 相對(duì)分子質(zhì)量為44 c為乙醛 結(jié)合題目提供的信息 b和c反應(yīng)生成d的化學(xué)方程式為 3 根據(jù)反應(yīng)條件可知e為 將g水解可得f為 含有的官能團(tuán)為羥基 4 e和f發(fā)生酯化反應(yīng) 化學(xué)方程式為 5 不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣 說(shuō)明f的同分異構(gòu)體中不含羥基 應(yīng)該屬于醚類 分別為ch3 o c4h9 由于甲基只有一種 丁基有4種 所以此類醚有4種 c2h5 o c3h7由于乙基只有1種 丙基有2種 所以這種醚有2種 符合題意的醚類物質(zhì)共有6種 其中核磁共振氫譜有2組峰 峰面積之比為3 1 說(shuō)明該醚中有2種等效氫原子 且個(gè)數(shù)之比為3 1 該醚為 答案 1 苯甲醇 2 分子式為c4h8o3的有機(jī)物 在一定條件下具有下列性質(zhì) 在濃硫酸存在下 能分別與ch3ch2oh或ch3cooh反應(yīng) 在濃硫酸存在下 能發(fā)生消去反應(yīng)且只有一種有機(jī)產(chǎn)物 在濃硫酸存在下 還能生成一種分子式為c4h6o2的五元環(huán)狀化合物 根據(jù)上述性質(zhì) 確定c4h8o3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析 選d a項(xiàng) 在濃硫酸存在下 發(fā)生酯化反應(yīng)生成四元環(huán)狀化合物 錯(cuò)誤 b項(xiàng) 發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物 錯(cuò)誤 c項(xiàng) 在濃硫酸存在下 發(fā)生酯化反應(yīng)生成三元環(huán)狀化合物 錯(cuò)誤 d項(xiàng) 發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種物質(zhì) 能形成分子式為c4h6o2的五元環(huán)狀化合物 正確 方法規(guī)律 有機(jī)化合物之間的連續(xù)轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)化合物間能發(fā)生由a b c連續(xù)轉(zhuǎn)化關(guān)系的物質(zhì)常見(jiàn)的有 1 炔烴 烯烴 烷烴 2 炔烴 烯烴 鹵代烴 醇 3 醇 醛 羧酸 4 醛 醇 不飽和烴 在這些轉(zhuǎn)化關(guān)系中特別注意連續(xù)氧化的形式 這是考題的熱點(diǎn) 變式訓(xùn)練 使9g草酸 hooc cooh 和某二元醇完全酯化 生成wg酯和3 6g水 則該醇的相對(duì)分子質(zhì)量可表示為 解析 選b n h2o 0 2mol