有機(jī)化學(xué)常見官能團(tuán)總結(jié).ppt

其它各類反應(yīng)的特點(diǎn)自己總結(jié) 有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)掌握的反應(yīng)機(jī)理 1 自由基取代反應(yīng) 例如 解答 例如 2 親電取代反應(yīng) 例如 解答 例如 解答 3 親電加成反應(yīng) 例如 解答 例如 4 涉及碳正離子的重排 解答 例如 解答 例如 例如 解答 例如 5 嚬哪醇重排反應(yīng) 例如 解答 例如 解答 解答 6 親核加成反應(yīng) 例如 酸催化 解答 例如 堿催化 7 綜合題 結(jié)合親核取代 環(huán)氧開環(huán) 親電加成 重排等等 解答 例如 例如 各類重排反應(yīng) 各種重排反應(yīng) 包括 1Wegner Meerwein重排 碳正離子重排 2頻哪醇 Pinacol 重排 鄰二醇重排成酮 3Beckmann重排 肟重排成酰胺 4Baeyer Villiger氧化重排 酮氧化成酯 5Claisen重排 3 3 遷移重排 6Fries重排 酚酯重排成酚酮 AlCl3催化 各類有機(jī)物的鑒別反應(yīng) 醇 Lucas試劑 ZnCl2 濃HCl 只能鑒別6個C以下的醇 酸性KMnO4區(qū)分伯 仲 叔醇 酚 還可以用Br2 H2O生成白色沉淀 醚 濃H2SO4或HCl區(qū)分醚與烷烴 鹵代烴 注意不能區(qū)分醚與C C 炔 酮 醇等 醌 Br2 H2O褪色 醛 酮的鑒別 NaHSO3 生成白色沉淀 醛 脂肪族甲基酮 八個碳以下的環(huán)酮 品紅亞硫酸溶液 變成紫紅色溶液 加濃H2SO4褪色 甲醛不褪色 酮不起反應(yīng) 羰基試劑 羥胺 苯肼 2 4 二硝基苯肼等 醛酮羰基 鹵仿反應(yīng) Tollens試劑 銀鏡反應(yīng) 所有醛 Feling試劑 磚紅色沉淀 脂肪族醛 黃色沉淀 金屬有機(jī)化合物 碳碳鍵的形成 1 有機(jī)鎂化合物 1 與羰基化合物加成 與醛酮作用生成醇 與酮反應(yīng)生成叔醇 與甲醛反應(yīng)生成伯醇 與其它醛反應(yīng)生成仲醇 有機(jī)鎂與羧酸衍生物 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 作用生成醇或酮 在合成中用得較多的是酰鹵和酯 與甲酸酯作用生成2個相同取代基的仲醇 與其它酯作用生成有2個相同取代基的叔醇 與碳酸酯作用生成3個相同取代基的叔醇 與酰鹵作用可使反應(yīng)停留在生成酮的一步 與氰作用生成酮 2 有機(jī)鎂與環(huán)氧化合物反應(yīng) 與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成伯醇 碳鏈增長2個碳原子 與環(huán)氧丙烷反應(yīng)生成仲醇 碳鏈增長2個碳原子 3 有機(jī)鎂化合物與鹵代烴反應(yīng) 必須是活潑的鹵代烴 烯丙基型或者芳甲基型 才能用于合成 否則產(chǎn)率很低 4 與 不飽和羰基化合物加成 與酮反應(yīng)時 加成產(chǎn)物與反應(yīng)物的空間結(jié)構(gòu)有關(guān) 空阻小的地方易發(fā)生反應(yīng) 可能生成1 2或1 4加成產(chǎn)物 與醛反應(yīng)一般生成1 2加成產(chǎn)物 2 有機(jī)鋰化合物 有機(jī)鋰化合物的親核性和堿性比格氏試劑強(qiáng) 大體積的烷基鋰可以與有很大空間位阻的羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng) 而格氏試劑則不行 可以作為親核試劑與環(huán)氧化合物開環(huán)反應(yīng) 進(jìn)攻位阻較小的碳 3 有機(jī)銅鋰化合物 1 與鹵代烴反應(yīng) 二烷基銅鋰是一個良好的親核試劑 與伯鹵代烴作用可以得到較高收率的烴 R X僅限于伯鹵 1oRX C6H5 X CH2 CH X CH2 CH CH2 X C6H5 CH2 X R2CuLi中的R可以是伯 仲烴基 R2CuLi中 二甲基銅鋰進(jìn)行甲基化的產(chǎn)率最高 其次為伯烴基銅鋰試劑 仲 叔烴基的產(chǎn)率很低 2 與環(huán)氧化合物加成 R2CuLi可以在溫和的條件下 與環(huán)氧化合物反式開環(huán)加成反應(yīng) 與不對稱環(huán)氧化合物反應(yīng)時 進(jìn)攻位阻較小的碳原子 得到相應(yīng)的醇 3 與 不飽和羰基化合物加成 1 4加成產(chǎn)物 4 有機(jī)鈉化合物 1 Wurtz反應(yīng) 武茲 Wurtz 反應(yīng)只適用于1oRX和某些2oRX 在合成上僅用于合成對稱的烴 2 炔鈉與鹵代烴的偶聯(lián) 親核取代反應(yīng) 由于炔鈉是一種強(qiáng)堿 仲 叔鹵代烴在炔鈉存在下易