羧酸及其衍生物的化學(xué)鑒定.doc

此文檔收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)，請 聯(lián)系網(wǎng)站刪除羧酸及其衍生物的化學(xué)鑒定 一、實驗?zāi)康?. 加深對羧酸及其衍生物性質(zhì)的認(rèn)識2. 掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)鑒定方法二實驗儀器及試劑乙酸，苯甲酸，硫酸(3molL-1)，鹽酸(6molL-1)，乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺，無水乙醇，飽和碳酸鈉溶液，氫氧化鈉溶液(5，20)，硝酸銀溶液(5%)，三氯化鐵(1)，苯胺(新蒸)，pH試紙三實驗原理羧酸最典型的化學(xué)性質(zhì)是具有酸性，酸性比碳酸強，故羧酸不僅溶于氫氧化鈉溶液，而且也溶于碳酸氫鈉溶液。飽和一元羧酸中，以甲酸酸性最強，而低級飽和二元羧酸的酸性又比一元羧酸強。羧酸能與堿作用成鹽，與醇作用成酯。甲酸和草酸還具有較強的還原性，甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不與裴林試劑反應(yīng)。草酸能被高錳酸鉀氧化，此反應(yīng)用于定量分析。 羧酸衍生物都含有?；?結(jié)構(gòu)，具有相似的化學(xué)性質(zhì)。在一定條件下，都能發(fā)生水解，醇解、氨解反應(yīng)，其活潑性為：酰鹵酸酐酯酰胺。羧酸及其衍生物酰鹵酸酐酯酰胺一、羧酸的鑒定溶解度和酸性試驗1. 水溶性酸可以直接用pH試紙測試其水溶液的pH值；非水溶性的羧酸可將樣品溶于少量乙醇或甲醇中，然后滴加水使溶液恰至變濁，再滴加1-2滴醇使溶液變清，用pH試紙測試溶液的pH值。2. 2支試管取少量樣品溶于5% NaHCO3溶液，觀察并記錄現(xiàn)象，判斷產(chǎn)生的是什么氣體？樣品：乙酸，苯甲酸樣品乙酸苯甲酸現(xiàn)象pH=4，有大量氣泡產(chǎn)生pH=6，有少量氣泡產(chǎn)生解釋：羧酸具有酸性，并且酸性比碳酸強二、羧酸衍生物-酯的鑒定2.1 羥肟酸鐵試驗原理羥肟酸鐵試驗操作初步試驗：將一滴液體未知物或幾粒固體未知物溶于1 mL 95%乙醇，加入1 mL 1 mol/L的鹽酸及一滴5%三氯化鐵溶液，溶液應(yīng)為黃色，如有橙、紅、藍(lán)、紫等顏色出現(xiàn)，不能進(jìn)行此試驗。試管中混合1 mL 0.5 mol/L鹽酸羥胺的乙醇溶液，0.2 mL 6 mol/L氫氧化鈉溶液和兩滴液體樣品或40-50 mg固體樣品。將溶液煮沸，稍冷后加入2 mL 1 mol/L的鹽酸，如溶液渾濁，加入約2 mL乙醇使其變清。然后加入1滴5%三氯化鐵溶液。如產(chǎn)生的顏色很快褪去，繼續(xù)滴加三氯化鐵溶液至溶液顏色不變。如溶液為深的洋紅色表示有酯基存在。樣品：乙酸乙酯，苯甲酸乙酯樣品乙酸乙酯苯甲酸乙酯現(xiàn)象深洋紅色洋紅色解釋：酯與羥胺發(fā)生先加成后消去反應(yīng)，生成物與三氯化鐵配位，生成的配合物顯洋紅色，具體反應(yīng)如下：2.2 酯的堿性水解酯的堿性水解操作1 mL乙酸乙酯加入到盛有10 mL 25%氫氧化鈉水溶液的小燒瓶中，加入沸石，裝上冷凝管，回流30分鐘。觀察油層是否消失，氣味是否消失?，F(xiàn)象：油層消失，氣味變淡并逐漸消失解釋：在酯的堿性水解反應(yīng)中，一般為酰氧化學(xué)鍵斷裂，生成羧酸和醇三、羧酸衍生物-酰氯的鑒定3.1 硝酸銀試驗在置有1 mL0.1mol/L硝酸銀乙醇溶液的試管中加入一滴未知物，搖震后立即出現(xiàn)氯化銀的白色沉淀視為正性試驗。如果在室溫下5min內(nèi)不發(fā)生反應(yīng)，可以將反應(yīng)混合物在沸水浴中加熱3-4min，觀察是否出現(xiàn)沉淀及沉淀的顏色。樣品：乙酰氯；苯甲酰氯樣品乙酰氯苯甲酰氯現(xiàn)象白色沉淀白色沉淀解釋：酰氯與硝酸銀乙醇溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯化銀白色沉淀，反應(yīng)如下：3.2 酰氯的水解在試管中溶解0.1g或3滴未知物于1mL水中，然后加入1.5mol/L的鹽酸酸化樣品苯甲酰氯，乙酰氯樣品乙酰氯苯甲酰氯現(xiàn)象放熱，有氣泡無明顯現(xiàn)象解釋：酰氯水解的原理與酯的水解類似，反應(yīng)相當(dāng)于取代反應(yīng)，生成氯化氫和羧酸，所以有氣泡產(chǎn)生。苯甲酰氯是一個大的共軛體系，電子云密度降低，水解程度小，所以現(xiàn)象不明顯。而乙酰氯沒有共軛現(xiàn)象，電子云密度大，水解程度大，現(xiàn)象明顯，反應(yīng)如下：四、羧酸衍生物-酰胺的鑒定酰胺的水解將1g未知物和25mL2.5mol/L氫氧化鈉溶液混合，加入沸石，在回流裝置上放一條濕潤的ph試紙，如果試紙變藍(lán)，則產(chǎn)生了氨氣。樣品：苯乙酰胺樣品苯