有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識歸納學(xué)案

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識歸納學(xué)案 高中有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)歸納第1頁共24頁教師:周少江學(xué)校成都列五中學(xué)郵箱hdsd_zsj163. 一、同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。 同系物的判斷要點(diǎn) 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、組成元素種類必須相同 3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。 結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。 4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但不是同系物。 5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。 二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 1、同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。 如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構(gòu)指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。 如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。 異類異構(gòu)指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。 如1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 其他異構(gòu)方式如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。 常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例C n H2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與C n H2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2C nH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3C nH2n O醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH 3、CH=CHCH2OH與C nH2n O2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO C nH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與C第2頁共24頁nH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOH C n(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) 2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。 一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)異類異構(gòu)。 芳香族化合物二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。 3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法記憶法碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。 碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH 3、CH(CH3)2）、丁基四種（CH2CH2CH2CH 3、CH2CH(CH3) 2、C(CH3)3）一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對三種）。 基團(tuán)連接法將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。 如丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。 等同轉(zhuǎn)換法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。 如乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。 同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。 等效氫法等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。 等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。 其判斷方法有同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。 如新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。 同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。 如分子中的18個(gè)氫原子等效。 CH3CHCH2CH3CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3【例第3頁共24頁1】已知與互為同分異構(gòu)體（稱為“順反異構(gòu)”），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體有（）A.3種B.4種C.5種D.6種【例2】某有機(jī)物A的分子式為C6H12O2。 已知A有如下轉(zhuǎn)化，其中D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C、E都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，那么A的結(jié)構(gòu)可能有（）A.2種B.3種C.4種D.5種【例3】菲的結(jié)構(gòu)簡式為，若它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有（）A.4種B.5種C.6種D.10種同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體和同系物的辨別概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素分子式不同相同不同/結(jié)構(gòu)相似不同不同/研究對象化合物化合物單質(zhì)原子【例4】下列對每組中物質(zhì)間關(guān)系的敘述不正確的是（）A.11H和21H互為同位素B.和屬于同系物C.S2和S8互為同素異形體D.丙酸和乙酸甲酯屬于同分異構(gòu)體 三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法 1、烷烴的系統(tǒng)命名法定主鏈就長不就短。 選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）找支鏈就近不就遠(yuǎn)。 從離取代基最近的一端編號。 命名就多不就少。 若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。 就簡不就繁。 若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡單的取代基優(yōu)先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉第4頁共24頁伯?dāng)?shù)字編號標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書寫的格式 2、含有官能團(tuán)的化合物的命名定母體根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。 如含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。 命名官能團(tuán)編號最小化。 其他規(guī)則與烷烴相似。 如，叫作2,3二甲基2丁醇，叫作2,3二甲基2乙基丁醛 三、有機(jī)物的物理性質(zhì) 1、狀態(tài)氣態(tài)n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)液態(tài)低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)油狀乙酸乙酯、油酸；粘稠狀石油、乙二醇、丙三醇。 固態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)；飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6以下）； 2、氣味無味甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味乙烯；特殊氣味甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味乙醇、低級酯； 3、顏色白色葡萄糖、多糖黑色或深棕色石油 4、密度比水輕烴（如汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）、油脂、液態(tài)烴、一氯代烴、乙CH3CH3CCHCH3CH3OH CH3CH3CHCCHO CH3CH2CH3取代基的編號取代基取代基的編號取代基某烷烴簡單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名醇、乙醛、低級酯第5頁共24頁（如乙酸乙酯）、汽油；比水重硝基苯、溴乙烷、液態(tài)苯酚、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、揮發(fā)性乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性不溶高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物中的憎水基團(tuán)-R（烴基）；親水基團(tuán)羥基，醛基，羧基能溶于水的低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性常溫微溶，65以上任意溶常見的防水材料聚氯乙烯，聚酯等高分子材料吸水保水材料尿不濕 7、沸點(diǎn)同系物比較沸點(diǎn)隨著分子量的增加(即C原子個(gè)數(shù)的增大）而升高同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴飽和程度大、極性大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的、極性小的有機(jī)物分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成氫鍵的有機(jī)物如乙醇乙醚，脂肪油，丙烷丙烯，氯乙烷乙烷 8、有毒物質(zhì)與生活有關(guān)的涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室裝修產(chǎn)生的甲醛氣體 五、最簡式相同的有機(jī)物 1、CHC2H 2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）； 2、CH2烯烴和環(huán)烷烴； 3、CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖； 4、C nH2n O飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2） 5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。 如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12） 六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì) 1、有機(jī)物不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）第6頁共24頁含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）天然橡膠（聚異戊二烯） 2、無機(jī)物2價(jià)的S（硫化氫及硫化物）+4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）+2價(jià)的Fe6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr36FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2Zn、Mg等單質(zhì)如1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2O HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（1）鹵代烴（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（0，m/41，m4。 分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。 V=0，m/4=1，m=4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 V0，m/41，m4。 只有C2H2符合。 (4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為mn)O H(C2若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為mny x)OH()H(C2若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為mny x)OH()O(C2(以上x、y、m、n均為正整數(shù))與氫氣加成烴和氫氣加成比例1:11:21:31:4該烴可能是單烯烴炔烴或二烯烴苯及其同系物苯乙烯烴類含碳（或含氫）量規(guī)律第14頁共24頁烷烴C nH2n+2n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C%越大單烯烴C nH2nn值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C%不變?nèi)矡NCnH2n-2n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C%越小苯及其同系物CnH2n-6n值越大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)C%越小四類烴中甲烷的含氫量最大（25%），含碳量最?。?5%）單烯烴含氫量（14.3%）和含碳量（85.7%）為定值乙炔或苯含氫量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%）含碳量比較烷烴 1、完全燃燒通式烴類烴的含氧衍生物注意若氧氣不足，燃燒不充分，除了生成CO2和H2O外，還可能生成CO 2、同溫同壓下氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水（低于100）規(guī)律燃燒后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。 b、若燃燒后生成氣態(tài)水（高于100）則烴分子中氫原子數(shù)規(guī)律燃燒后體積變化只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，不變或減小尤其要注意燃燒前后氣體體積不變的情況，常見的烴有CH 4、C2H 4、C3H4而燃燒后氣體體積減小的烴y4，此時(shí)只有C2H2相應(yīng)結(jié)論氣態(tài)烴在溫度高于100時(shí)完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為4；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4，若按一定比例混合，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4若任意比例混合，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。 （四）一些比較 1、苯、甲苯、苯酚比較類別第15頁共24頁苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式C6H6C6H5-CH3C6H5-OH氧化反應(yīng)不被高錳酸鉀酸性溶液氧化可被高錳酸鉀酸性溶液氧化常溫下在空氣中就能被氧化，呈粉紅色溴代反應(yīng)反應(yīng)條件液溴催化劑液溴催化劑濃溴水無催化劑產(chǎn)物一溴苯*鄰、間、對三種一溴苯2，4，6三溴苯酚結(jié)論酚羥基活化了苯環(huán)，使其鄰對位上的氫原子變得活潑，易被取代甲基也活化了苯環(huán)的鄰對位，如硝化反應(yīng)時(shí)，苯生成一硝基苯，而甲苯則生成了2，4，6三硝基甲苯 2、烴的羥基衍生物比較比較項(xiàng)目乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式C2H5OH C6H5OH CH3COOH羥基氫原子活潑性逐漸增強(qiáng)酸性中性弱酸性，比碳酸弱酸性，比碳酸強(qiáng)與Na反應(yīng)能能能與NaOH反應(yīng)不能能能與Na2CO3反應(yīng)不能能，但不放CO2能與NaHCO3反應(yīng)不能不能能 3、烴的羰基衍生物比較比較項(xiàng)目乙醛乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5羰基穩(wěn)定性易斷裂難斷裂難斷裂與H2加成能，生成伯醇不能不能其它性質(zhì)醛基中的碳?xì)滏I易被氧化生成羧酸羧基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生酯化反應(yīng)，氧氫鍵也易斷裂表現(xiàn)出酸性。 酯基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生水解反應(yīng) 4、烴類物質(zhì)比較甲烷CH4乙烯C2H4乙炔C2H2苯C6H6結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵C=C CC大鍵共性 (1)固態(tài)均為分子晶體,以范德華力結(jié)合,熔、沸點(diǎn)較低，不溶于水 (2)易燃:C xH y+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2O KMnO4(H+)不反應(yīng)氧化氧化不反應(yīng)溴水不反應(yīng)加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反應(yīng)燃燒基本無黑煙有黑煙有強(qiáng)烈黑煙有強(qiáng)烈黑煙典型反應(yīng)取代加成和加聚加成和加聚取代、加成第16頁共24頁（五）有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化，區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式下面是幾種基本反應(yīng)的斷鍵機(jī)理。 以乙醇為例H HHCCOHH H.dcb a問?斷b、d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）?斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）?什么樣的醇可去氫氧化？（與OH相連C上有H）?斷a鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（與鈉置換或酯化）第17頁共24頁（六）一些總結(jié)歸納 1、水解的檢驗(yàn) （1）淀粉、纖維素、二糖水解常在無機(jī)酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物，必須要加入NaOH中和酸，再加入銀氨溶液或Cu(OH)2 （2）淀粉水解程度的檢驗(yàn)檢驗(yàn)是否進(jìn)行了水解用銀鏡反應(yīng)或Cu(OH)2檢驗(yàn)是否水解完全用碘水檢驗(yàn)是否部分水解兩者都用2.理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響烴基對官能團(tuán)的影響中性弱酸性（苯環(huán)對OH的影響）官能團(tuán)對烴基的影響CH3CH3難以去氫，CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（OH對乙基的影響）不和溴水反應(yīng)，而和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對苯環(huán)的影響）。 官能團(tuán)對官能團(tuán)的影響，OH受影響，使得COOH的氫較易電離，顯酸性。 烴基對烴基的影響CH3受苯環(huán)的影響，能被酸性KMnO4溶液氧化苯環(huán)受CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代3有機(jī)物分子中原子個(gè)數(shù)比 (1)CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2【習(xí)題】R OHOHOHROHOCOCCH31第18頁共24頁、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。 一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成水解酯化氧化中和A.B.C.D. 3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為有關(guān)它的敘述錯誤的是（）A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物B.易起氧化及加成反應(yīng)C.可以溶解于水D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在 4、A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。 若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式正確的是（）A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B) 1、B 2、C 3、D 4、D 十一、官能團(tuán)對H原子數(shù)的影響有機(jī)物分子中H原子數(shù)的確定直接受到官能團(tuán)的影響。 中學(xué)階段所研究的有機(jī)物官能團(tuán)種類多，且結(jié)構(gòu)各有特點(diǎn)，所以確定H原子數(shù)就比較麻煩，這也給同學(xué)們學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)帶來很多困擾。 其實(shí)，同學(xué)們?nèi)裟苷J(rèn)真研究各官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，搞清官能團(tuán)對H原子數(shù)的影響，H原子數(shù)的確定也就不難。 1.?C C有機(jī)物中C原子應(yīng)滿足四個(gè)價(jià)鍵，分子中引入一個(gè)?C C，碳碳之間就多了一個(gè)價(jià)鍵，H原子數(shù)就相對減少2個(gè)，若分子中引入m個(gè)?C C，H原子就相應(yīng)減少2m個(gè)。 如烷烴分子通式為C Hnn22?，單烯烴中引入1個(gè)?C C，分子通式即為C Hnn2，同理，二烯烴通式為C Hnn22?，若分子中引入m個(gè)?C C，分子通式為C Hnnm222?。 2.?C C分子中引入一個(gè)?C C，相對于單鍵C與C之間多了2個(gè)價(jià)鍵，H原子會相對減少4個(gè)。 若分子中引入m個(gè)?C C，分子中應(yīng)減少4m個(gè)H原子。 例1.據(jù)報(bào)道，1995年，化學(xué)家合成了一種分子式為C Hxx00的含多個(gè)叁鍵（?C C）的鏈烴，其分子中含?C C最多可以是（）個(gè)A.49B.50C.51D.100本題應(yīng)選擇相應(yīng)C原子數(shù)的烷烴作為參照（即選烷烴C Hxx02為標(biāo)準(zhǔn)），對比CHxx02與CH2CHO HOCH2CH2COOH COH HOC HOCH2CHOHO C=OC第19頁共24頁Hxx00，發(fā)現(xiàn)H原子數(shù)相差202，假設(shè)全部是因?yàn)?C C引入而減少的，則有2024505?.個(gè)?C C，所以可確定叁鍵最多為50個(gè)。 3.環(huán)有一個(gè)環(huán)，相對于烷烴C原子間就會多1個(gè)價(jià)鍵，分子中H原子相應(yīng)減少2個(gè)。 同理有m個(gè)環(huán)，分子中會少2m個(gè)H原子。 如有1個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴分子通式為C Hnn2。 4.用凱庫勒式表示苯環(huán)，一個(gè)結(jié)構(gòu)有1個(gè)環(huán)和3個(gè)?C C（實(shí)際上不存在），所以苯及其同系物的分子通式相對于烷烴應(yīng)為C Hnn26?。 若分子中引入m個(gè)獨(dú)立的結(jié)構(gòu)，H原子就相對減少8m個(gè)。 5.?OH此官能團(tuán)，并不影響H原子數(shù)，如在烴中引入羥基變成醇的分子式；飽和一元醇、飽和二元醇、飽和三元醇的通式分別為C H On n22?、C HOn n222?、C HOn n223?。 6.?CO|O原子以羰基形式引入，O原子直接占用C原子2個(gè)價(jià)鍵，因此，分子中相應(yīng)減少2個(gè)H原子。 若分子中含m個(gè)?CO|，同理，相應(yīng)減少2m個(gè)H。 有機(jī)物中含?CO|的有醛、酮、酯、氨基酸、蛋白質(zhì)等。 如飽和一元醛、酮、羧酸、酯通式中“碳?xì)浣M成”均為C Hnn2，相對于烷烴減少了2個(gè)H原子。 7.?X引入鹵原子后，鹵原子均以單鍵與碳相連，因此，引入一個(gè)鹵原子就占用H原子一個(gè)位置，會使分子減少1個(gè)H原子。 若分子中引入m個(gè)鹵原子，分子就相應(yīng)減少m個(gè)H原子。 如一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分子式分別為CH Cl 3、CH Cl 22、CHCl 3、CCl48.?NO2硝基對H原子數(shù)的影響同鹵素原子。 如硝基苯、TNT（三硝基甲苯）分子式分別為C H NO 652、C第20頁共24頁H NO7536。 9.?NH2根據(jù)氨基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，每引入一個(gè)NH2，就相應(yīng)增加1個(gè)H原子，若引入m個(gè)氨基，則增加m個(gè)H原子。 如HNCH CH CH NH22222?分子式為C HN3102。 例2.酪氨酸結(jié)構(gòu)為HO CH2CHCOOH NH2，寫出其分子式。 該分子為烴的衍生物，含多個(gè)官能團(tuán)2個(gè)OH，1個(gè)?CO|，1個(gè)，1個(gè)NH2，以相應(yīng)碳原子數(shù)的烷烴為參照（即C H920為參照），綜合考慮各官能團(tuán)的影響，相對于烷烴應(yīng)減少9個(gè)H，即還剩余11個(gè)H原子，所以分子式是C HNO 91133、烴的燃燒規(guī)律 （1）烴的燃燒化學(xué)方程式不論是烷烴、烯烴、炔烴還是苯及苯的同系物，它們組成均可用x yC H來表示，這樣當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時(shí)，其方程式可表示如下22242x yy yC Hx OxCO HO?。 （2）烴燃燒時(shí)物質(zhì)的量的變化烴完全燃燒前后，各物質(zhì)的總物質(zhì)的量變化值與上述燃燒方程式中的化學(xué)計(jì)量數(shù)變化值一致，即11244y yyn x x?。 也就是說，燃燒前后物質(zhì)的量變化值僅與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與碳原子數(shù)無關(guān)。 當(dāng)4y?時(shí)，0n?，即物質(zhì)的量增加；當(dāng)4y?時(shí)，0n?，即物質(zhì)的量不變；當(dāng)4y?時(shí)，0n?，即物質(zhì)的量減少。 （3）氣態(tài)烴燃燒的體積變化要考慮燃燒時(shí)的體積變化，必須確定烴以及所生成的水的聚集狀態(tài)。 因此，當(dāng)氣態(tài)烴在通常壓強(qiáng)下燃燒時(shí)，就有了兩種不同溫度狀況下的體積變化在第21頁共24頁時(shí)，1144y yV xx?。 說明任何烴在100以下燃燒時(shí)，其體積都是減小的；在時(shí)，11244yyyVxx?。 當(dāng)4y?時(shí)，0V?，即體積增大；當(dāng)4y?時(shí)，0V?，即體積不變；當(dāng)4y?時(shí)，0V?，即體積減小。 （4）烴燃燒時(shí)耗氧量（2On）、生成二氧化碳量（2COn）、生成水量（2HOn）的比較在比較各類烴燃燒時(shí)消耗或生成的量時(shí)，常采用兩種量的單位來分別進(jìn)行比較物質(zhì)的量相同的烴x yC H，燃燒時(shí)24Oyn x?，2COn x?，22H Oyn?；質(zhì)量相同的烴x yC H，燃燒時(shí)2Oynx?，2COxny?，2H Oynx?。 也就是說質(zhì)量相同的含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)大的烴，燃燒時(shí)耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。 （5）混合烴燃燒時(shí)的加和性盡管烴的混合物燃燒時(shí)，具有單一烴各自的燃燒特征，但它們具有加和性。 因此，可以將x yCH看作為混合烴的“平均分子式”。 這樣就找到了將“混合烴”轉(zhuǎn)換成“單一烴”的支點(diǎn)，從而根據(jù)“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些組份以及這些組份的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)。 1、某分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳叁鍵，其分子式可能是（）A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H 202、以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說法正確的是（）A.若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構(gòu)體B.若MX2Y2分子為平面四邊形則無同分異構(gòu)體C.若MX2Y2分子為四面體形就有兩種同分異構(gòu)體D.第22頁共24頁若MX2Y2分子為四面體形則無同分異構(gòu)體 3、在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（）A.12個(gè)B.14個(gè)C.18個(gè)D.20個(gè) 4、人們對苯的認(rèn)識有一個(gè)不斷深化的過程。 （1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式。 （2）由于苯的含碳量與乙炔相