全國(guó)高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題11 第2講 烴和鹵代烴課件 蘇教版.ppt

專題11有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選考 第2講烴和鹵代烴 1 以烷 烯 炔和芳香烴的代表物為例 比較它們?cè)诮M成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異 2 了解天然氣 石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用 3 了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系 考綱要求 4 了解加成反應(yīng) 取代反應(yīng)和消去反應(yīng) 5 能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響 6 舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用 考點(diǎn)一烷烴 烯烴 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 考點(diǎn)二苯的同系物芳香烴 探究高考明確考向 練出高分 考點(diǎn)三鹵代烴 知識(shí)梳理 遞進(jìn)題組 考點(diǎn)一烷烴 烯烴 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 知識(shí)梳理 1 烷烴 烯烴 炔烴的組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 單鍵 cnh2n 2 n 1 碳碳雙鍵 cnh2n n 2 碳碳叁鍵 cnh2n 1 n 2 2 脂肪烴的物理性質(zhì) 1 4 液態(tài) 固態(tài) 升高 越低 3 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) 1 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)如乙烷和氯氣生成一氯乙烷 分解反應(yīng) 燃燒燃燒通式為 2 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 與酸性kmno4溶液的反應(yīng)能使酸性kmno4溶液 發(fā)生反應(yīng) 燃燒燃燒通式為 褪色 氧化 加成反應(yīng)如ch2 ch ch3 br2 ch2 ch ch3 h2o 加聚反應(yīng)如nch2 ch ch3 3 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 與酸性kmno4溶液的反應(yīng)能使酸性kmno4溶液 發(fā)生反應(yīng) 如ch ch 主要產(chǎn)物 燃燒燃燒通式為 褪色 氧化 co2 ch2 ch2 ch3 ch3 遞進(jìn)題組 題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名1 已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫成鍵線式結(jié)構(gòu) 有機(jī)物a的鍵線式結(jié)構(gòu)為 有機(jī)物b與等物質(zhì)的量的h2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物a 下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是 a 有機(jī)物a的一氯代物只有4種b 用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物a 名稱為2 2 3 三甲基戊烷c 有機(jī)物a的分子式為c8h18d b的結(jié)構(gòu)可能有3種 其中一種名稱為3 4 4 三甲基 2 戊烯 解析根據(jù)信息提示 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 所以其一氯代物有5種 a是b和等物質(zhì)的量的h2加成后的產(chǎn)物 所以b可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有三種 名稱依次為3 3 二甲基 2 乙基 1 丁烯 3 4 4 三甲基 2 戊烯 3 4 4 三甲基 1 戊烯 答案a 2 某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1 用系統(tǒng)命名法命名該烴 解析該烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子 屬于戊烷 有兩個(gè)取代基 故其名稱為2 3 二甲基戊烷 2 3 二甲基戊烷 2 若該烷烴是由烯烴和1molh2加成得到的 則原烯烴的結(jié)構(gòu)有 種 不包括立體異構(gòu) 下同 解析只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)h 該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置 除去重復(fù)的結(jié)構(gòu) 該烴分子中這樣的位置一共有5處 5 3 若該烷烴是由炔烴和2molh2加成得到的 則原炔烴的結(jié)構(gòu)有 種 解析只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)h 該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳叁鍵的位置 該烴分子中這樣的位置一共有1處 1 4 該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng) 生成的一氯代烷最多有 種 解析該烷烴分子中有6種等效氫 故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種 6 烴的命名 方法規(guī)律 1 烷烴的命名命名口訣 選主鏈稱某烷 編號(hào)位定支鏈 取代基寫在前 數(shù)漢間短線連 相同基合并算 不同基簡(jiǎn)到繁 注意 寫名稱時(shí) 表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用 隔開 相同的取代基合并起來(lái)用 二 三 四 表示 阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用 相連 2 烯烴和炔烴的命名命名方法與烷烴相似 不同點(diǎn)是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈 且需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置 題組二脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3 下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是 a 烷烴只含有飽和鍵 烯烴只含有不飽和鍵b 烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng) 烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)c 烷烴的通式一定是cnh2n 2 而烯烴的通式一定是cnh2nd 烷烴與烯烴相比 發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 解析烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵 a錯(cuò) 烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng) b錯(cuò) 環(huán)烷烴的通式是cnh2n 只有單烯鏈烴的通式才是cnh2n c錯(cuò) 答案d 4 科學(xué)家在 100 的低溫下合成一種烴x 此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示 圖中的連線表示化學(xué)鍵 下列說(shuō)法正確的是 a x既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能使酸性kmno4溶液褪色b x是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴c x和乙烷類似 都容易發(fā)生取代反應(yīng)d 充分燃燒等質(zhì)量的x和甲烷 x消耗氧氣較多 解析觀察該烴的球棍模型可知x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為該烴分子中含有碳碳雙鍵 a正確 由于是在低溫下合成的 故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在 b錯(cuò)誤 x分子中含有碳碳雙鍵 易加成難取代 c錯(cuò)誤 該烴的化學(xué)式為c5h4 故等質(zhì)量燃燒時(shí) ch4的耗氧量較多 d錯(cuò)誤 答案a 5 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用 鍵線式 表示 如 ch3ch chch3可簡(jiǎn)寫為 有機(jī)物x的鍵線式為 下列說(shuō)法不正確的是 a x的化學(xué)式為c8h8b 有機(jī)物y是x的同分異構(gòu)體 且屬于芳香烴 則y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為c x能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d x與足量的h2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴z z的一氯代物有4種 解析本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 由x的鍵線式可知其分子式為c8h8 與苯乙烯 互為同分異構(gòu)體 x分子中含碳碳雙鍵 能使酸性kmno4溶液褪色 x與足量h2加成生成的環(huán)狀飽和烴z中只有兩種不同位置的氫原子 故其一氯代物有兩種 答案d 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 反思?xì)w納 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響 1 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì) 典型反應(yīng)是取代反應(yīng) 2 碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂 典型反應(yīng)是氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 3 碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂 典型反應(yīng)是氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 4 苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響 而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 題組三加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律6 月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示 一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物 只考慮位置異構(gòu) 理論上最多有 a 2種b 3種c 4種d 6種 解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物 c 7 按要求填寫下列空白 1 ch3ch ch2 反應(yīng)類型 2 ch3ch ch2 cl2500 600 hcl 反應(yīng)類型 3 ch2 ch ch ch2 反應(yīng)類型 加成反應(yīng) cl2 取代反應(yīng) br2 加成反應(yīng) 4 br2 反應(yīng)類型 5 反應(yīng)類型 6 ch3ch ch2ch3cooh 反應(yīng)類型 一定條件 ch3 c ch 加成反應(yīng) nch2 chcl 加聚反應(yīng) co2 氧化反應(yīng) 常見(jiàn)反應(yīng)類型的判斷 反思?xì)w納 常見(jiàn)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)等 1 取代反應(yīng) 特點(diǎn) 有上有下 包括鹵代 硝化 磺化 水解 酯化等反應(yīng)類型 2 加成反應(yīng) 特點(diǎn) 只上不下 反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵 如碳碳雙鍵等 3 加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng) 即通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物 除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外 生成物必是高分子化合物 考點(diǎn)二苯的同系物芳香烴 遞進(jìn)題組 知識(shí)梳理 苯是芳香烴的母體 苯環(huán)上的氫原子被其他烷基取代所得到的產(chǎn)物 即為苯的同系物 1 苯的同系物的特點(diǎn)有且只有一個(gè)苯環(huán) 側(cè)鏈為烷烴基 分子組成符合通式cnh2n 6 n 6 知識(shí)梳理 2 苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 1 相同點(diǎn) 2 不同點(diǎn) 氧化 苯與kmno4 h 不反應(yīng) 而苯的同系物能使kmno4 h 褪色 應(yīng)用 用kmno4 h 可區(qū)別苯與苯的同系物 取代 苯與酸反應(yīng)后只被一個(gè)硝基取代 而苯的同系物的苯環(huán)上能被三個(gè)硝基取代 3ho no2 苯環(huán)受支鏈影響 支鏈的鄰 位 對(duì) 位的h原子被活化 更易取代 3 芳香烴 1 定義 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N 2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 含有苯環(huán) 無(wú)論多少 側(cè)鏈可有可無(wú) 可多可少 可長(zhǎng)可短 可直可環(huán) 3 稠環(huán)芳香烴 通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴 稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘 深度思考 1 苯的同系物被酸性kmno4氧化的規(guī)律是什么 答案 1 苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí) 不管烴基碳原子數(shù)為多少 只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子 均能被酸性kmno4氧化為羧基 且羧基直接與苯環(huán)相連 2 苯的同系物鹵代時(shí) 條件不同 取代位置不同 試舉例說(shuō)明 答案 1 在光照條件下 鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上 記作 烷代光 2 在鐵的催化作用下 鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上 記作 苯代鐵 遞進(jìn)題組 題組一芳香烴的同分異構(gòu)體1 某烴的分子式為c10h14 它不能使溴水褪色 但能使酸性kmno4溶液褪色 分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基 符合條件的烴有 a 2種b 3種c 4種d 5種 解析該烴的分子式為c10h14 符合分子通式cnh2n 6 它不能使溴水褪色 但可以使酸性kmno4溶液褪色 說(shuō)明它是苯的同系物 因其分子中只含一個(gè)烷基 可推知此烷基為 c4h9 它具有以下四種結(jié)構(gòu) ch2ch2ch2ch3 ch ch3 ch2ch3 ch2ch ch3 2 c ch3 3 其中第 種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子 不能發(fā)生側(cè)鏈氧化 因此符合條件的烴只有3種 答案b 2 對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體 工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為 下列說(shuō)法不正確的是 a 上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)b 對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面c 對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種d 0 2mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5 1molo2 解析a項(xiàng) 該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被苯基取代 c項(xiàng) 對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 故其一氯取代物有4種 d項(xiàng) 對(duì)三聯(lián)苯的分子式為c18h14 則0 2mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗o2的物質(zhì)的量為0 2 18 mol 4 3mol 答案d 3 下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 a 甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代 所得產(chǎn)物有6種b 與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 d 菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 它與硝酸反應(yīng) 可生成5種一硝基取代物 c 含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴 其一氯取代物可能有3種 解析含3個(gè)碳原子的烷基有兩種 甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種 故產(chǎn)物有6種 a正確 b項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為c7h8o 與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇 苯甲醇 1種醚 苯甲醚 3種酚 鄰甲基苯酚 間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚 總共有5種 b錯(cuò) 含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體 正戊烷 異戊烷和新戊烷 其一氯代物分別為3 4 1種 c正確 由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子 可生成5種一硝基取代物 d正確 答案b 芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法 方法指導(dǎo) 1 等效氫法 等效氫 就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子 等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì) 在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí) 除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外 還要充分注意到分子的對(duì)稱性和思維的有序性 分子中完全對(duì)稱的氫原子 也是 等效氫 其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì) 在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序 有序思考 防止重復(fù) 避免遺漏 這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體 例如 甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種 鄰 間 對(duì) 2 定一 或定二 移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí) 可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè) 從而寫出鄰 間 對(duì)三種異構(gòu)體 苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí) 可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán) 得到三種結(jié)構(gòu) 再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán) 這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體 例如 二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種 2 3 1 6 題組二芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用4 柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為 下列關(guān)于這種物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是 a 與苯的結(jié)構(gòu)相似 性質(zhì)也相似b 可使溴的四氯化碳溶液褪色c 易發(fā)生取代反應(yīng) 難發(fā)生加成反應(yīng)d 該物質(zhì)極易溶于水 解析根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知 檸檬烯屬于芳香烴 故其不溶于水 其含有碳碳雙鍵 故易與溴發(fā)生加成反應(yīng) 與苯的結(jié)構(gòu)不同 故其性質(zhì)與苯的也不同 答案b 5 近日國(guó)內(nèi)知名山茶油品牌 金浩茶油 被多家媒體曝光致癌物苯并 a 芘含量超標(biāo) 苯并 a 芘是一種致癌物 致畸原及誘變劑 也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物 苯并 a 芘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 下列有關(guān)苯并 a 芘的說(shuō)法中不正確的是 a 苯并 a 芘的分子式為c20h12 屬于稠環(huán)芳香烴b 苯并 a 芘與互為同分異構(gòu)體 c 苯并 a 芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng) 但不能使酸性kmno4溶液褪色d 苯并 a 芘不易溶于水 易溶于苯 氯仿等有機(jī)溶劑 解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并 a 芘的分子式為c20h12 苯并 a 芘是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴 a對(duì) 苯并 a 芘與分子式不同 結(jié)構(gòu)不同 不屬于同分異構(gòu)體 b錯(cuò) 苯并 a 芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng) 但不能使酸性kmno4溶液褪色 c對(duì) 苯并 a 芘屬于稠環(huán)芳香烴 是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物 易溶于有機(jī)溶劑苯 氯仿等 不易溶于水 d對(duì) 答案b 6 異丙苯是一種重要的化工原料 下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)法不正確的是 a 異丙苯是苯的同系物b 可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯c 在光照的條件下 異丙苯與cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種d 在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 解析在光照的條件下 主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 可生成多種氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 答案c 反思?xì)w納 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 1 苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí) 條件不同 取代的位置不同 一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代 鐵粉或febr3催化時(shí) 發(fā)生苯環(huán)上的取代 2 烷烴不易被氧化 但苯環(huán)上的烷基易被氧化 大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 而苯不能 可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物 考點(diǎn)三鹵代烴 遞進(jìn)題組 知識(shí)梳理 知識(shí)梳理 1 鹵代烴 1 鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物 通式可表示為r x 其中r 表示烴基 2 官能團(tuán)是 鹵素原子 鹵素原子 2 飽和鹵代烴的性質(zhì) 1 物理性質(zhì) 沸點(diǎn) 比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要 溶解性 水中溶 有機(jī)溶劑中溶 密度 一般一氟代烴 一氯代烴比水小 其余比水大 高 難 易 2 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) r x naoh r 代表烴基 r chx ch2x 2naoh r oh nax r ch oh ch2oh 2nax 消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下 從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如h2o hbr等 而生成 如雙鍵或叁鍵 的化合物的反應(yīng) r ch2 ch2 x naoh r ch ch2 nax h2o 2naoh ch ch 2nax 2h2o 含不飽和鍵 3 鹵代烴的獲取方法 1 不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵化氫等的加成反應(yīng) 如ch3ch ch2 br2 ch3 ch ch2 hbr 催化劑 ch3chbrch2br 2 取代反應(yīng)如乙烷與cl2 苯與br2 c2h5oh與hbr 深度思考 1 實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷 戊烷各一瓶 如何鑒別 答案利用戊烷密度小于水 溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別 2 鹵代烴遇agno3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎 答案不會(huì) 鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合 屬于非電解質(zhì) 不能電離出鹵離子 3 證明溴乙烷中溴元素的存在 有下列幾步 其正確的操作順序是 填序號(hào) 加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氫氧化鈉醇溶液 解析由于溴乙烷不能電離出br 可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到br 向水解后的溶液中加入agno3溶液 根據(jù)生成的淡黃色沉淀 可以確定溴乙烷中含有溴原子 需要說(shuō)明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行 加入agno3溶液之前需加入稀硝酸酸化 否則溶液中的oh 會(huì)干擾br 的檢驗(yàn) 或 遞進(jìn)題組 題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是 a 該物質(zhì)在naoh的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類b 該物質(zhì)能和agno3溶液反應(yīng)產(chǎn)生agbr沉淀c 該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)d 該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 解析該物質(zhì)在naoh的水溶液中 可以發(fā)生水解反應(yīng) 其中 br被 oh取代 a項(xiàng)錯(cuò)誤 該物質(zhì)中的溴原子必須水解成br 才能和agno3溶液反應(yīng)生成agbr沉淀 b項(xiàng)錯(cuò)誤 該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有h 不能發(fā)生消去反應(yīng) c項(xiàng)錯(cuò)誤 該物質(zhì)含有碳碳雙鍵 可與br2發(fā)生加成反應(yīng) d項(xiàng)正確 答案d 2 由ch3ch2ch2br制備ch3ch oh ch2oh 依次 從左至右 發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 解題方法設(shè)計(jì)出由ch3ch2ch2br到ch3ch oh ch2oh的流程圖 再看反應(yīng)類型 解析ch3ch2ch2br ch3ch ch2 ch3chxch2x x代表鹵素原子 ch3ch oh ch2oh 依次發(fā)生消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 或水解反應(yīng) 由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知b項(xiàng)正確 答案b 3 從溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列制備方案中最好的是 解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì) 在有機(jī)合成中 理想合成方案有以下特點(diǎn) 盡量少的步驟 選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理 試劑價(jià)廉 實(shí)驗(yàn)安全 符合環(huán)保要求 在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物 用加成反應(yīng) 而不用取代反應(yīng) 因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)法控制 得到產(chǎn)品純度低 a項(xiàng) 發(fā)生三步反應(yīng) 步驟多 產(chǎn)率低 b項(xiàng) 溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng) 是連續(xù)反應(yīng) 不能控制產(chǎn)物種類 副產(chǎn)物多 c項(xiàng) 步驟多 且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度 d項(xiàng) 步驟少 產(chǎn)物純度高 答案d 易錯(cuò)警示 1 注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件 書寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆 2 烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵 鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵 有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用 通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵 而不是其他目的 3 鹵代烴是非電解質(zhì) 檢驗(yàn)鹵素種類時(shí) 應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng) 然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液 在做題時(shí)容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié) 題組二有機(jī)合成中的重要橋梁 鹵代烴4 已知 r ch ch2 hx a b c d e有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 其中a b是化學(xué)式均為c3h7cl的兩種同分異構(gòu)體 根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 填寫下列空白 1 a b c d e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a b c d e 2 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 a e b d c e 解析c3h7cl的兩種同分異構(gòu)體分別為ch3ch2ch2cl或 由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知e為丙烯 ch3ch ch2 根據(jù)題目信息可知b為 即a為ch3ch2ch2cl 進(jìn)一步推知c為ch3ch2ch2oh d為 答案 1 ch3ch2ch2clch3ch2ch2oh 5 下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線 其中 反應(yīng) 的產(chǎn)物名稱是 反應(yīng) 的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 加成反應(yīng) 氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉醇溶液 加熱 6 某烴類化合物a的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84 紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵 核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫 1 a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 解析用商余法先求該烴的化學(xué)式 n ch2 84 14 6 化學(xué)式為c6h12 分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵 又只有一種類型的氫 說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 a中的碳原子是否都處于同一平面 填 是 或 不是 解析由于存在碳碳雙鍵 因此分子中所有碳原子共平面 是 3 在下圖中 d1 d2互為同分異構(gòu)體 e1 e2互為同分異構(gòu)體 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 c的化學(xué)名稱是 e2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 的反應(yīng)類型依次 解析a和cl2發(fā)生加成反應(yīng) 產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng) 得共軛二烯烴 d1是c和br2發(fā)生1 2 加成反應(yīng)的產(chǎn)物 而d1和d2互為同分異構(gòu)體 可知d2是c和br2發(fā)生1 4 加成的產(chǎn)物 生成物d1和d2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇e1和e2 答案 2 3 二甲基 1 3 丁二烯 1 4 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 或水解反應(yīng) 返回 探究高考明確考向 1 2 3 探究高考明確考向 1 2014 北京理綜 25 順丁橡膠 制備醇酸樹脂的原料m以及殺菌劑n的合成路線如下 1 2 3 探究高考明確考向 已知 1 2 3 探究高考明確考向 1 ch2 ch ch ch2的名稱是 1 3 丁二烯 1 2 3 探究高考明確考向 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 選填字母 a 加聚反應(yīng)b 縮聚反應(yīng) 解析ch2 ch ch ch2分子中含有具有烯烴的化學(xué)性質(zhì) 能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等 該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng) 生成順式聚合物p 則反應(yīng) 為加聚反應(yīng) a 1 2 3 探究高考明確考向 3 順式聚合物p的結(jié)構(gòu)式是 選填字母 b 1 2 3 探究高考明確考向 4 a的相對(duì)分子質(zhì)量為108 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 1molb完全轉(zhuǎn)化成m所消耗h2的質(zhì)量是 g 1 2 3 探究高考明確考向 結(jié)合信息 中反應(yīng)原理 在o3 zn h2o作用下 發(fā)生開環(huán)反應(yīng) 生成和hcho 結(jié)合m 1 2 3 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 b為 c為hcho 1molb含有3mol cho 可與3molh2完全加成 消耗h2的質(zhì)量為6g 探究高考明確考向 6 1 2 3 探究高考明確考向 5 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 1 2 3 探究高考明確考向 的化學(xué)方程式為 答案 1 2 3 探究高考明確考向 6 a的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成b和c 寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其同分異構(gòu)體在o3 zn h2o作用下 也能生成b 根據(jù)該反應(yīng)的原理 逆向推理知a的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 1 2 3 探究高考明確考向 答案 1 2 3 探究高考明確考向 2 2012 上海 九 氯丁橡膠m是理想的電線電纜材料 工業(yè)上可由有機(jī)化工原料a或e制得 其合成路線如下圖所示 1 2 3 探究高考明確考向 已知 h2c ch c ch由e二聚得到完成下列填空 1 a的名稱是 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 解析由合成圖和m的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知c為2 氯 1 3 丁二烯 反應(yīng) 為加聚反應(yīng)生成高分子 利用c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和a的分子式可知a為1 3 丁二烯 1 3 丁二烯 加聚反應(yīng) 1 2 3 探究高考明確考向 2 寫出反應(yīng) 的化學(xué)反應(yīng)方程式 解析b為1 3 丁二烯與氯氣發(fā)生1 2加成的產(chǎn)物 結(jié)合c的結(jié)構(gòu)可知b c為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng) 由此可寫出反應(yīng)方程式 1 2 3 探究高考明確考向 3 為研究物質(zhì)的芳香性 將e三聚 四聚成環(huán)狀化合物 寫 解析利用題中信息可知e為乙炔 故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯 四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯 鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水 苯發(fā)生萃取而使溴水褪色 環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色 或酸性高錳酸鉀溶液 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為 溴水 或高錳酸鉀溶液 合理即可 1 2 3 探究高考明確考向 4 以下是由a制備工程塑料pb的原料之一1 4 丁二醇 bdo 的合成路線 寫出上述由a制備bdo的化學(xué)反應(yīng)方程式 1 2 3 探究高考明確考向 解析由1 3 丁二烯制備1 4 丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1 4 加成得 再在堿性條件下水解得 最后加氫得1 4 丁二醇 1 2 3 探究高考明確考向 ch2 ch ch ch2 cl2 答案 1 2 3 探究高考明確考向 3 2014 海南 15 鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用 回答下列問(wèn)題 1 多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑 其分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是 工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是 1 2 3 探究高考明確考向 解析甲烷的結(jié)構(gòu)是正四面體 所以只有當(dāng)甲烷的4個(gè)h原子全部被cl原子取代生成四氯化碳時(shí) 其結(jié)構(gòu)才是正四面體 多氯代物的組成和結(jié)構(gòu)相似 隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大 物質(zhì)的沸點(diǎn)逐漸升高 那么可以利用它們之間沸點(diǎn)的差異 采取蒸餾法 分餾 進(jìn)行分離 答案四氯化碳分餾 1 2 3 探究高考明確考向 2 三氟氯溴乙烷 cf3chclbr 是一種麻醉劑 寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不考慮立體異構(gòu) 1 2 3 探究高考明確考向 解析三氟氯溴乙烷 cf3chclbr 的同分異構(gòu)體就是f分別與cl br h三種原子互換位置 則可以寫出三種同分異構(gòu)體 答案 1 2 3 探究高考明確考向 3 聚氯乙烯是生活中常用的塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型為 反應(yīng) 的反應(yīng)類型為 1 2 3 探究高考明確考向 解析乙烯 h2c ch2 生成1 2 二氯乙烷 ch2clch2cl 是加成反應(yīng) 化學(xué)方程式為h2c ch2 cl2 ch2clch2cl 1 2 二氯乙烷 ch2clch2cl 生成氯乙烯 ch2 chcl 屬于鹵代烴的消去反應(yīng) 答案h2c ch2 cl2 ch2clch2cl加成反應(yīng)消去反應(yīng) 1 2 3 練出高分 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 練出高分 1 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是 a 該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)b 該物質(zhì)能和agno3溶液反應(yīng)產(chǎn)生agbr沉淀c 該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)d 該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 練出高分 解析該物質(zhì)在naoh的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng) 其中 br被 oh取代 a項(xiàng)正確 該物質(zhì)中的溴原子必須水解成br 才能和agno3溶液反應(yīng)生成agbr沉淀 b項(xiàng)錯(cuò)誤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有h 不能發(fā)生消去反應(yīng) c項(xiàng)錯(cuò)誤 練出高分 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 在中由于存在 1 2 3 4號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi) 但 ch2ch3上的兩個(gè)碳原子 由于單鍵可以旋轉(zhuǎn) 5號(hào)碳原子可能和1 2 3 4號(hào)碳原子在同一平面內(nèi) 也可能不在 故d項(xiàng)錯(cuò)誤 答案a 2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 有關(guān)它的說(shuō)法正確的是 a 它屬于芳香烴b 該有機(jī)物不含官能團(tuán)c 分子式為c14h8cl5d 1mol該物質(zhì)能與6molh2加成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析a項(xiàng) 該有機(jī)物含氯原子不屬于芳香烴 b項(xiàng) 該有機(jī)物所含的 cl為官能團(tuán) c項(xiàng) 分子式為c15h9cl5 d項(xiàng) 該有機(jī)物含兩個(gè)苯環(huán) 可與6molh2加成 答案d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 右圖表示4 溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng) 其中 產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 a b c d 解析反應(yīng) 雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán) 反應(yīng) 為鹵代烴的水解反應(yīng) 溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解 溴原子被羥基取代 產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團(tuán) 反應(yīng) 為鹵代烴的消去反應(yīng) 生成小分子hbr和雙鍵 故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán) 反應(yīng) 為雙鍵的加成反應(yīng) 在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子 但原來(lái)已有的官能團(tuán)也是溴原子 故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán) 答案c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 某鹵代烷烴c5h11cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí) 可以得到兩種烯烴 則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 a ch3ch2ch2ch2ch2cl 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析a中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴ch3ch2ch2ch ch2 b中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴ch3ch chch2ch3 c中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴ch2 chch2ch2ch3和ch3ch chch2ch3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 d中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴答案c 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 5 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇 時(shí) 需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) a 加成 消去 取代b 消去 加成 水解c 取代 消去 加成d 消去 加成 消去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析合成過(guò)程 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案b 6 已知 如果要合成 所用的起始原料可以是 a 2 甲基 1 3 丁二烯和1 丁炔b 1 3 戊二烯和2 丁炔c 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔d 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析類比信息可知 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案d 7 現(xiàn)通過(guò)以下具體步驟由 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 即 1 從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型 只填字母 a 取代反應(yīng) b 加成反應(yīng) c 消去反應(yīng) d 加聚反應(yīng) a b c b c b 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 寫出 三步反應(yīng)的化學(xué)方程式 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 8 玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯 苧烯的鍵線式為 1 1mol苧烯最多可以跟 molh2發(fā)生反應(yīng) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析苧烯分子中含有2個(gè) 1mol苧烯最多能與2molh2發(fā)生加成反應(yīng) 2 2 寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu) 用鍵線式表示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成 其中的某一個(gè)雙鍵發(fā)生加成 3 有機(jī)物a是苧烯的同分異構(gòu)體 分子中含有 結(jié)構(gòu) a可能的結(jié)構(gòu)為 用鍵線式表示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析a的分子中含有 則r為 c4h9 丁基有4種同分異構(gòu)體 r 9 丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎 合成丁基橡膠的一種單體a的分子式為c4h8 a氫化后得到2 甲基丙烷 完成下列填空 1 a可以聚合 寫出a的兩種聚合方式 以反應(yīng)方程式表示 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析由a氫化后制得2 甲基丙烷可知a為 其加聚方式有兩種情況 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 2 a與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為c8h18的物質(zhì)b b的一鹵代物只有4種 且碳鏈不對(duì)稱 寫出b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 寫出將a通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象 a通入溴水 a通入溴的四氯化碳溶液 解析a與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色 因生成的鹵代烴和水不互溶 故溶液分層 a通入溴的ccl4溶液中 橙黃色褪去但不分層 橙黃色褪去且溶液分層 橙黃色褪去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4 烯烴和nbs作用 烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代 分子式為c4h8的烴和nbs作用 得到的一溴代烯烴有 種 解析分子式為c4h8的烯烴有3種 ch2 ch ch2ch3 ch3ch chch3和 當(dāng)與nbs作用時(shí) 與雙鍵相鄰的碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物共3種 3 10 已知 c