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我國(guó)古時(shí)曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點(diǎn)之則燃”的記載。這種石頭就是電石(主要成分CaC2),氣體就是乙炔。,電石,第四節(jié)乙炔炔烴,第一課時(shí)乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),一、乙炔的結(jié)構(gòu),分子式,電子式,結(jié)構(gòu)式,HCCH,C2H2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,CHCH,或:HCCH,乙炔:,乙烯:,乙烷:,注意:碳碳單鍵一般可以3600旋轉(zhuǎn),碳碳雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。,乙烷、乙烯與乙炔結(jié)構(gòu)的對(duì)比,CC109281.543482C和6H不在同一平面上,C=C1201.336152C和4H在同一平面上,CHCH18001.208122C和2H在同一直線上,思考:描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能在一條直線上C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,思考:該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有個(gè)原子在同一個(gè)平面?最多可以有個(gè)原子在同一個(gè)平面?,BC,8,10,三、乙炔物理性質(zhì),純的乙炔是沒(méi)有顏色、沒(méi)有臭味的氣體。密度是1.16克/升,比空氣稍輕。微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。,四、化學(xué)性質(zhì),結(jié)構(gòu)性質(zhì),兩個(gè)不牢固的共價(jià)鍵易斷裂,比較活潑,演示實(shí)驗(yàn)一:點(diǎn)燃乙炔氣體,觀察火焰顏色及燃燒情況,結(jié)論:乙炔具有可燃性,現(xiàn)象:火焰明亮,并伴有濃黑煙。,甲烷、乙烯和乙炔的燃燒現(xiàn)象比較,結(jié)論:利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。,火焰溫度達(dá)3000以上,可用于切割、焊接金屬,C2H6+7/2O2點(diǎn)燃2CO2+3H2O+1561KJCH2=CH2+3O2點(diǎn)燃2CO2+2H2O+1411KJC2H2+5/2O2點(diǎn)燃2CO2+H2O+1300KJ為何乙炔火焰溫度最高?,氧炔焰,答案:,乙炔完全燃燒所需氧的物質(zhì)的量最少,生成水的物質(zhì)的量也最少,因此燃燒時(shí)用以提高氧溫度以及水氣化所需的消耗的反應(yīng)熱也最少,所以乙炔火焰溫度最高。,演示實(shí)驗(yàn)二:將乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀中,現(xiàn)象:酸性KMnO4溶液褪色。,結(jié)論:乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,可以用酸性KMnO4溶液來(lái)鑒別炔烴和烷烴。,1,2二溴乙烯,1,1,2,2四溴乙烷,演示實(shí)驗(yàn)三:將乙炔氣體通入溴水中,現(xiàn)象:溴水褪色,CHCH+Br2CHBr=CHBr,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,CHBr=CHBr+Br2CHBr2-CHBr2,結(jié)論:乙炔可以和溴發(fā)生加成反應(yīng),并使溴水褪色,可以用溴水來(lái)鑒別炔烴和烷烴。,類推:乙炔與氫氣,CHCH+HCl,思考:,加聚反應(yīng),nCHCH,催化劑,CHCH,n,三、乙炔的用途,(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來(lái)制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,CH2=CHCl,CHCH+HCl,(2)乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來(lái)切割或焊接金屬。,本節(jié)課學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和主要用途。,乙炔結(jié)構(gòu),是含有CC叁鍵的直線型分子,化學(xué)性質(zhì),本節(jié)小結(jié),很活潑,可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。,乙炔,氧化反應(yīng),加成反應(yīng),點(diǎn)燃,酸性,KMnO4溶液,Br2,(Cl2),H2,HCl(HBr),催化劑,,催化劑,,O2,CO2+H2O,褪色,CHBr=CHBr,CH2=CH2,CH2=CHCl,H2,催化劑,,CH3CH3,Br2,(Cl2),CHBr2-CHBr2,乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較,C2H6,C2H4,C2H2,含C分?jǐn)?shù),85.7%,92.2%,80%,鍵角,構(gòu)型,結(jié)構(gòu)特點(diǎn),化學(xué)性質(zhì),主要反應(yīng),燃燒,鑒別,10928,120,180,正四面體(甲烷),平面型,直線型,含CC(單鍵)碳化合價(jià)飽和,含CC(雙鍵)碳化合價(jià)未飽和,穩(wěn)定,活潑,活潑,取代、氧化,(燃燒),加成、加聚、氧化,(燃燒、強(qiáng)氧化劑),加成、氧化,(燃燒、強(qiáng)氧化劑),火焰不明亮,火焰較明亮,帶黑煙,火焰明亮,帶濃煙,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,第四節(jié)乙炔炔烴,第二課時(shí)乙炔的制法和炔烴,原料:碳化鈣(CaC2、俗名:電石)、水,2.反應(yīng)原理:,四、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法,電子式為,結(jié)構(gòu)式為,電石的主要成分是一種離子化合物CaC2,反應(yīng)過(guò)程分析:,3.裝置:,4、收集方法:,排水集氣法,思考1、若要控制乙炔產(chǎn)生的速率,如何從試劑上改進(jìn)?,思考2、如何避免H2S造成的干擾,驗(yàn)證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?請(qǐng)選擇必要的裝置(可重復(fù)使用)。,方案1:ABE,方案2:ACE,方案3:ABCE,方案4:ACCE,1、該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后,飽和食鹽水滴下速度顯著減小,試分析原因。2、如何改進(jìn)裝置,解決這個(gè)問(wèn)題?,5、凈化裝置:,裝有CuSO4(或NaOH)溶液的洗氣瓶,6、注意事項(xiàng):,裝置中用分液漏斗代替簡(jiǎn)易的長(zhǎng)頸漏斗控制流量,可用食鹽水代替水以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,本實(shí)驗(yàn)不能使用啟普發(fā)生器的原因:,反應(yīng)劇烈,難以控制反應(yīng)速率;反應(yīng)大量放熱,易使啟普發(fā)生器炸裂;反應(yīng)生成的Ca(OH)2會(huì)堵塞啟普發(fā)生器。,出氣的導(dǎo)管口塞一團(tuán)棉花是因?yàn)榉磻?yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫,為了防止Ca(OH)2泡沫涌入導(dǎo)管而堵塞導(dǎo)管。,7、乙炔的工業(yè)制法,(1)天然氣、石油乙炔(主要方法),裂解,(2)老方法:CaO+3CCaC2+COCaC2+H2OCa(OH)2+C2H2(消耗大量電能),電爐,練:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物,請(qǐng)通過(guò)對(duì)CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考,從中得到必要的啟示,寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:AZnC2水解生成()BAl4C3水解生成()CMg2C3水解生成()DLi2C2水解生成(),C2H2CH4C3H4C2H2,2、炔烴的通式:,CnH2n-2(n2),符合這個(gè)通式的不一定是炔烴!,五、炔烴,注意,1、概念:分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。,結(jié)構(gòu)特征:與碳碳叁鍵相連的二個(gè)原子共四個(gè)原子在一條直線上。,3、炔烴的同分異構(gòu)體,碳鏈異構(gòu):在分子中由于支鍵的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。,位置異構(gòu):在分子中由于不飽和鍵碳碳參鍵位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。,異類異構(gòu):分子式相同由于是不同類有機(jī)化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。,4、炔烴的命名,必須選含有叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,并命名為某烯;叁鍵上的碳原子應(yīng)獲最小序號(hào);即從最靠近叁鍵的這一端開(kāi)始編號(hào);支鏈的定位應(yīng)服從所含叁鍵的碳原子的定位。其它命名同烷烴。,思考:含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有()A1種B2種C3種D4種,B,(1)隨著分子里碳原子數(shù)的增加,溶沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大(2)炔烴中碳原子小于等于4時(shí),常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài)(3)炔烴的相對(duì)密度小于水的密度(4)炔烴不溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑,5、炔烴的

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