第二章第二節(jié)芳香烴.ppt

化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第二節(jié)芳香烴,1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,第二單元芳香烴,概念辨析,2.最簡單的芳香烴是,苯,1.異構(gòu)現(xiàn)象,一、苯同系物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名法,二烷基苯,三烷基苯,1,2,3-三甲苯,1,2,4-三甲苯,1,3,5-三甲苯,2.命名法,常見基團(tuán),苯、甲苯作母體,1,3,2,4,5,6,1-甲基-2-異丙基-5-(正)丁基苯,1-甲基-3-丙烯基苯,3-硝基苯甲酸,4-甲基-1-苯基-2-戊烯,苯環(huán)作取代基,苯乙炔,硝基(-NO2)或鹵素(-X)一般只作取代基不作母體；-SO3H、-COOH或-CHO肯定作母體，編號為1。,二、苯的物理性質(zhì),顏色,無色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點(diǎn),5.5,沸點(diǎn),80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。,三、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)：,1）結(jié)構(gòu)式2）結(jié)構(gòu)簡式,3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,碳原子采取sp2雜化；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,1、組成與結(jié)構(gòu)：,分子式：,C6H6,思考:哪些事實(shí)支持上述關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)?,思考:哪些事實(shí)支持上述關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)?,說明什么?,6個(gè)H原子完成相同,事實(shí),事實(shí),苯的一取代物只有一種,二取代物共有兩種。,推論：苯分子中六個(gè)碳原子是完成等同的。,苯的氫化熱比1，3-環(huán)己二烯還小。,推論：苯環(huán)相當(dāng)穩(wěn)定。,苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,推論：苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳雙鍵C=C或碳碳三鍵CC。,三、苯的化學(xué)性質(zhì),總體印象:在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。,1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?2.分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式.,思考與交流,1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)生濃煙,2）苯的加成反應(yīng):（與H2、Cl2),環(huán)己烷,19,3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）,鹵代,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.,請比較兩個(gè)裝置.,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,硝化,12,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.,實(shí)驗(yàn)裝置圖,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么?3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?,實(shí)驗(yàn)思考題：,四、苯的同系物,1.定義:,通式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.,對比思考:,1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測.,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,CnH2n-6(n6),實(shí)驗(yàn)探究:,1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。,結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,閱讀思考:,閱讀課本P51、53的內(nèi)容,思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同?2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?,2、化學(xué)性質(zhì)：,1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)),CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,2）氧化反應(yīng),可燃性,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,3）加成反應(yīng),五、芳香烴的來源及其應(yīng)用,1、來源：a、煤的干餾b、石油的催化重整,2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。,稠