天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試試卷

1、 有機(jī)化學(xué) （考試時(shí)間： 年 月 日） 題號(hào) 一 二 三 四 五 六 七 成績(jī) 得分 （一）用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式（本大題 10 小題 , 每小題 1 分，共 10 分） (7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基芐醇 （9） - 硝基萘 （10） 3- 甲基環(huán)己烯 （二）基本概念題（本大題 6 小題 , 共 10 分）（ 1 ）寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式： （本小題 2 分） （ 2 ）請(qǐng)寫出下列化合物一次硝化的主要產(chǎn)物（用箭頭表示） （本小題 2 分） （ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ ） （本小題 2 分） （ 4 ）下列反應(yīng)是否正確，

2、如有錯(cuò)誤請(qǐng)給出正確答案： （本小題 2 分） （ 5 ）判斷下列化合物、離子那個(gè)具有芳香性：（ ） （本小題 1 分） （ 6 ）在親核取代反應(yīng)中，下列哪個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象屬于 S N 1 機(jī)理：（ ） （本小題 1 分） （ A ）產(chǎn)物構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化 （ B ）反應(yīng)只有一步 （ C ）有重排產(chǎn)物 （ D ）親核試劑親核性越強(qiáng)，反應(yīng)速度越快 （三）理化性質(zhì)比較題（本大題 5 小題，共 10 分） (1) （本小題 2 分） 比較下列自由基的穩(wěn)定性：（ ） （ ） （ ） （ ） （ 2 ）（本小題 2 分） 比較下列化合物沸點(diǎn)的高低：（ ） （ ） （ ） （ ） （ A ）乙醚 （ B ）正丁醇 （

3、C ）仲丁醇 （ D ）叔丁醇 （ 3 ）（本小題 2 分） 比較下列芳香化合物一次硝化反應(yīng)的活性大小：（ ） （ ） （ ） （ ） （ 4 ）（本小題 2 分） 比較下列離去基團(tuán)離去能力的大?。海?） （ ） （ ） （ ） （ 5 ）（本小題 2 分） 以 C 2 和 C 3 的鍵為軸旋轉(zhuǎn)，用 Newman 投影式表示正丁烷的鄰位交叉式和對(duì)位交叉式構(gòu)象，并比較他們的穩(wěn)定性。 （四）用簡(jiǎn)便的化學(xué)反法鑒別下列各組化合物（本大題 2 小題，共 6 分） （ 1 ）（本小題 3 分） （ A ）正丙醇 （ B ）異丙醇 （ C ） 2- 丁烯 -1- 醇 （ 2 ）（本小題 3 分） （五）完成

4、下列各反應(yīng)式 （本大題 17 小題，共 29 分） （ 1 ）（本小題 1 分） （ 2 ）（本小題 2 分） （ 3 ）（本小題 2 分） （ 4 ）（本小題 2 分） （ 5 ）（本小題 1 分） （ 6 ）（本小題 1 分） （ 7 ）（本小題 1 分） （ 8 ）（本小題 1 分） （ 9 ）（本小題 2 分） （ 10 ）（本小題 1 分） （ 11 ）（本小題 2 分） （ 12 ）（本小題 2 分） （ 13 ）（本小題 2 分） （ 14 ）（本小題 3 分） （ 15 ）（本小題 2 分） （ 16 ）（本小題 2 分） （ 17 ）（本小題 2 分） （六）推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題 （本

5、大題 2 小題，共 10 分） （ 1 ）（本小題 4 分） 化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光學(xué)活性 , 能與 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ），將 A 經(jīng)催化加氫生成 C （ C 6 H 14 ）， C 沒有旋光性。試寫出化合物 A 及其對(duì)映異構(gòu)體的 Fischer 投影式和 B 、 C 的構(gòu)造式。 （ 2 ）（本小題 6 分） 化合物 D 分子式為 C 5 H 9 Br ，可與一分子 Br 2 反應(yīng)生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。 D 易水解得到互為異構(gòu)體的兩種醇 F,G （ F 較 G 不易被氧化）。 D 與 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1molH 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO 2 。請(qǐng)寫出 D 、 E 、 F 、 G 、 H 的構(gòu)造式。 （七）有機(jī)合成題（本大題 5 小題，共 25 分） （ 1 ）（本小題 5 分） （ 2 ）（本小題 4 分） 完成下列轉(zhuǎn)化： （ 3 ）（本小題 6 分） 用乙炔為原料合成（無機(jī)試劑任選）： （ 4 ）（本小題 5 分） 以乙烯和丙烯為原料（無機(jī) 試劑任選 ）合成