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文檔簡介
1、2010年. 考察目標有機化學課程考試涵蓋有機化合物的結(jié)構(gòu)、有機化合物的性質(zhì)、有機化合物的制備、有機化合物的反應等內(nèi)容。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機化學的基本知識、基本理論。掌握有機化合物的結(jié)構(gòu),利用有機化合物的結(jié)構(gòu)推斷有機化合物的性質(zhì)、制備及其應用,具備較強的分析問題和解決問題的能力。. 考試形式和試卷結(jié)構(gòu)一、 試卷滿分及考試時間本試卷滿分為150分,答題時間為180分鐘二、 答題方式答題方式為閉卷、筆試三、 試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機化合物的結(jié)構(gòu):2025分有機化合物的性質(zhì):3040分有機化合物的制備:4045分有機化合物的反應:4050分四、 試卷題型結(jié)構(gòu)回答問題:30-40分完成反應式:40-50
2、分結(jié)構(gòu)推到:30-40分 反應機理:20-30分合成:30-40分 . 考察范圍1 有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)重點難點:有機化合物的結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象;共價鍵的屬性及斷裂;布朗斯特酸堿和路易斯酸堿,及兩者的異同;有機化合物的分類。2 烷烴重點:IUPAC命名法和構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷的各種構(gòu)象。分子間力與化合物沸點、熔點、溶解度的關(guān)系。氯代反應及自由基歷程,氯代反應過程中的能量變化。3 烯烴重點:烯烴的結(jié)構(gòu), sp2雜化軌道,-鍵的結(jié)構(gòu),順-反異構(gòu);命名主要討論Z-E命名;加成反應、硼氫化反應、氧化反應,加成反應中親電加成反應歷程,產(chǎn)物的立體化學。解釋Markovnikov規(guī)則。4 炔烴
3、和二烯烴重點:炔烴的命名,親電加成、親核加成、氧化反應和酸性;二烯烴的命名,Z-E命名; 1,3-丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應;雙烯合成,環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。5 脂環(huán)烴重點:命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名;環(huán)的穩(wěn)定性,角張力,以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性;脂環(huán)烴的構(gòu)象,環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。6 芳香族烴類化合物重點:苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大-鍵,芳環(huán)上的親電取代反應及親電取代反應的歷程,-絡(luò)合物及其穩(wěn)定性,親電取代反應的定位規(guī)律及其電子效應的解釋。氧化反應重點討論側(cè)鏈-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應及定位規(guī)律。7 立體化學重點:對稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、
4、構(gòu)型的確定、D-L標記法和R-S標記法、對映體和非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學相關(guān)的一些名詞和概念。8 鹵代烴重點:鹵代烴的化學性質(zhì),制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物(衍生物)之間的橋梁作用,即鹵代烴在有機合成中的重要作用。SN1和SN2兩種反應歷程,烷基和鹵素對SN歷程的影響。介紹E1和E2的歷程,并解釋Saytzaff規(guī)則,反應的立體化學。9 醇、酚、醚重點:醇制法:烯烴水合(直接水合法和間接水合法),鹵代烴水解,醛酮酯的還原。物理性質(zhì),化學性質(zhì):醇金屬的生成、鹵代烴的形成(氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易,以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特點),分
5、子內(nèi)和分子間的脫水反應(反應條件、產(chǎn)物、消除反應歷程),氧化反應(伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別)。酚的部分以苯酚為重點。命名(芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序)。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對物理性質(zhì)的影響。化學性質(zhì):酚羥基的酸性,芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應(鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反應)。環(huán)氧乙烷的制法、性質(zhì)、合成上的用途。10 醛、酮、醌重點:醛和酮的結(jié)構(gòu)中主要討論C=O -鍵,并與C=C比較,結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系?;瘜W性質(zhì):加成反應(以加HCN為例,羰基的親核加成反應歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛,醛基的保護。與有機金屬化合物加成制備醇)、-氫原子的活潑性、氧化反應
6、和氧化劑的反應范圍,還原反應和反應條件。、-不飽和醛酮,醌、羥基醛酮,酚醛和酚酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、應用。11 羧酸及其衍生物重點:羧酸:羧酸的結(jié)構(gòu)和分類和命名,羧酸的物理性質(zhì)說明氫鍵和雙分子締合對沸點的影響。羧酸的化學性質(zhì):酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應、二元羧酸的反應、-氫原子的反應。羧酸衍生物:親核試劑的水解、醇解、氨解反應,與格利雅試劑反應,羧酸及衍生物之間的相互關(guān)系。12 取代羧酸重點:羥基酸:羥基酸的結(jié)構(gòu),羥基酸的脫水反應和降解反應,水楊酸和乳酸。羰基酸:羰基酸的結(jié)構(gòu)和分類,-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子穩(wěn)定性,酯縮合反應,乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)和在合成中的應用,丙二酸
7、酯在合成中的應用。13 硝基化合物和胺重點:硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名,硝基化合物的還原。胺的化學性質(zhì)(堿性、烷基化、?;⒒酋;?、亞硝化反應,芳環(huán)上的取代反應,胺和胺鹽的立體化學)。14 重氮化合物和偶氮化合物重點:重氮鹽的合成、性質(zhì)及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應),偶氮化合物合成和性質(zhì)。15 雜環(huán)化合物重點:雜環(huán)化合物的分類和命名;雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構(gòu)造與性質(zhì)。16 碳水化合物重點:單糖(葡萄糖、果糖)的結(jié)構(gòu)(開鏈結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu)象)、單糖的化學性質(zhì)(變旋現(xiàn)象、氧化反應、還原反應、糖脎的生成、差向異構(gòu)化)。重要雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。1
8、7 有機化學的波譜分析重點難點:波譜與分子結(jié)構(gòu),波譜的表示方法,簡單有機物的1H-NMR、13C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術(shù)。18 周環(huán)反應電環(huán)化反應的立體化學與共軛體系中電子的數(shù)目關(guān)系; 2+ 4環(huán)加成、 2+ 2 環(huán)加成和遷移反應的概念及應用. 試題示例一、寫出下列化合物的名稱(用系統(tǒng)命名法)或結(jié)構(gòu)式 (10分)1、 2、3、4、二、回答下列問題(共23分)1、判別下面化合物有無芳香性,并簡單說明理由 (共9分)1)2) 3 4 5 6 三、完成下列反應,只寫出主要產(chǎn)物(50分)1、2、四、結(jié)構(gòu)推導題(共22分)1、(12分) 化合物(A)化學式為C7H12,在KMnO4-H2O加熱回流,在反應液中只有環(huán)己酮;(A)與HCl作用得(B),(B)在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反應得到(C),(C)使Br2退色生成(D),(D)用C2H5ONa-C2H5OH處理,生成(E),(E)用KMnO4-H2O處理加熱回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3
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