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文檔簡介
1、苯酚(第一課時)教學(xué)目標(biāo)1、.使學(xué)生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及用途;2、通過實驗,培養(yǎng)學(xué)生動手能力、觀察能力及分析問題的能力;3、通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析,對學(xué)生進行辯證唯物主義教育 教學(xué)重點苯酚的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點酚和醇性質(zhì)的差別。課時安排二課時教學(xué)用具投影儀、苯酚的比例模型苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCb溶液、試管、酒精燈、膠頭滴教學(xué)過程師我們已經(jīng)知道鹵代煙可吩發(fā)生水解,請同學(xué)們寫出解的產(chǎn)物。師比較兩種水解產(chǎn)物,它們有何關(guān)系?組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同 之處?學(xué)生討論后回答1、它們互為同分異構(gòu)體。2、結(jié)構(gòu)上的相同點:都含有苯環(huán)和羥基。3、不同點:前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)
2、鏈上,后者羥基直接連在苯環(huán)上。師它們的官能團都是羥基,那么它們是不是都屬于醇類?生不是。前者屬于醇類,后者屬于酚類。師什么叫酚?板書酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物練習(xí)判斷下列物質(zhì)哪種是酚類?ohB、說明A為芳香醇,B為環(huán)醇,均不是酚類講述酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),女口 屬于酚。苯酚是最簡單的一種酚類物質(zhì),通常又把它簡稱為酚(說明)我們這節(jié)課通過最簡單的酚-苯酚的性質(zhì),來了解酚類和醇類這 兩種具有相同官能團的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。板書苯酚板書一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)師演示苯酚分子的比例模型。讓學(xué)生寫出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分 子式。分子式:GHQ結(jié)構(gòu)簡式:OH或 CdisOH官
3、能團:一OH(說明)苯酚中至少有12個原子處于同一平面上,是極性分子。師下面我們來學(xué)習(xí)苯酚的物理性質(zhì)。板書二、苯酚的物理性質(zhì)看苯酚說出:顏色、狀態(tài)、氣味(實驗1 )。(實驗2、3、4)思考:將較多的苯酚晶體投入水中,攪拌或振蕩,形成渾濁的液體 將其加熱至65 C以上,液體變澄清。將該澄清液體冷卻至室溫時又變渾濁。(小結(jié))純凈的苯酚是無色的晶體,有特殊氣味,熔點43C,常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于 65C時,貝U能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機 溶劑。長時間露置在空氣中的苯酚晶體會因部分被氧化而呈粉紅色,故應(yīng)隔絕空氣,密圭寸保存苯酚。苯酚是有毒的,他的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性, 使用時
4、要小心,如不慎 沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。(苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多 數(shù)鹵代烴都有毒)苯酚的氣味和醫(yī)院的氣味差不多。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯 酚,而是用甲基苯酚,俗稱來蘇水。苯酚也具有較強的殺菌消毒能力,因此可以 把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病, 它還是一種重要的化工原料,主 要用于制造酚醛樹脂,還廣泛用于制造醫(yī)藥、合成香料、燃料、農(nóng)藥等。師0H是醇的官能團,也是酚的官能團,那么 一0H決定了醇類具有 哪些化學(xué)性質(zhì)?生與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2;發(fā)生消去反應(yīng);羥基的取代反應(yīng)、催化氧化等。師那么酚類與醇類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢?下面我們學(xué)習(xí)苯酚 的化學(xué)性質(zhì)。板
5、書三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)(演示實驗)取少量苯酚晶體,放入一試管中,加入少量水,振蕩,觀察再 逐滴滴入NaOH溶液?,F(xiàn)象溶液渾濁,滴入5%的NaOH溶液后,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯?液體。結(jié)論在水溶液中,苯酚易與 NaOH反應(yīng),苯酚有酸性。板書1、酸性(弱酸性)和NaOH反應(yīng)師在這個反應(yīng)中,反應(yīng)的實質(zhì)是酚羥基的氫跟 NaOH的OH-結(jié)合成水, 發(fā)生了酸堿中和反應(yīng),故在這個反應(yīng)中,苯酚顯示了酸性,所以苯酚俗稱石炭酸。演示實驗向上述澄清的溶液(苯酚鈉)中加入少量稀鹽酸。現(xiàn)象出現(xiàn)渾濁。結(jié)論加入鹽酸后,易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。 根據(jù)強酸 制弱酸的反應(yīng)原理,說明苯酚的酸性比鹽酸弱。化學(xué)方程式師如
6、果在通入二氧化碳也會變渾濁,那苯酚的酸性與碳酸相比誰強?練習(xí)比較下列物質(zhì)在水中電離出 的難易。H2CO3HCO3-H2OHCIC2H5OHC6H5OHCH3COOH(小結(jié))HCI CH3COOH H 2CO3 C6H5OH HCO 3一 H 2O C2H5OH師寫出苯酚鈉與CO2的化學(xué)方程式板書4-CQe+HeO-+ NaHCO3講述苯酚的酸性雖然比H2CO3弱,但比HCOy酸性強,因此在苯酚鈉 溶液中通入C02,只能生成苯酚和NaHC03,而不能生成苯酚和Na2CO3,因為+1ST自立 C Oa,不能共存。+MaHCOs與 Na2CO3(強調(diào))所以苯酚鈉與水、CO2反應(yīng)時,不論CO2過量與否
7、,均生成NaHCO3 而不生成N&C03練習(xí)寫出苯酚鈉與醋酸的反應(yīng)4-CHjCOOH+CHjCOONa(分析)醋酸的酸性比碳酸強,強酸制弱酸原理,所以現(xiàn)象應(yīng)是一樣的酸性比碳酸強的酸,均可與苯酚鈉在水溶液中反應(yīng)。師苯酚酸性極弱,它不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不 能和鈉反應(yīng)呢?若能反應(yīng),則反應(yīng)速率與 C2H5OH、水相比如何?生由于苯酚顯弱酸性,肯定也與 Na反應(yīng)生成H2,比乙醇、水與Na的 反應(yīng)要容易,速率要快,因為乙醇、水都顯中性。板書和Na反應(yīng)2+ 沁一 2+H汀師通過上述內(nèi)容可分析得出:雖然苯酚和乙醇的官能團都是羥基, 但苯 酚分子中的0H鍵比乙醇分子中的0H鍵易斷裂。即酚羥
8、基上H原子比醇 羥基上H原子要活潑。這是什么原因造成的?生結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),官能團相同,烴基不同,只能是烴基苯環(huán)對羥基影響 的結(jié)果。師由于苯環(huán)的影響,使苯酚分子中的0H鍵比乙醇分子中的0H鍵 易斷裂。那么,一0H對苯環(huán)是否有影響呢?板書2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)演示實驗在盛有少量苯酚溶液的試管中,滴入過量的 濃溴水。現(xiàn)象立即有白色沉淀生成。OH亡| + 3HNO.+ 3H10C苦味酸)H + 3H2H(環(huán)己醇)Ni結(jié)論在溶液里,苯酚易與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。說明苯酚與溴反應(yīng)生成的白色沉淀是三溴苯酚。(與稀溴水不反應(yīng)) 本實驗成功的關(guān)鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量,生成的三溴苯酚會溶于 C6H5OH溶液中
9、。C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏,可用來檢驗苯酚的存在,常 用于苯酚的定性檢驗和定量測定。這說明,有機化學(xué)反應(yīng)也能快速、定量進行, 無副反應(yīng)。Br板書2-H +3Brz - BlI +3HBrBr白色沉淀問該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型?生取代反應(yīng)。師和前邊學(xué)過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比,苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代,這是因為 一OH對苯環(huán)的影響使苯酚中一OH鄰、 對位上的H原子變得更活潑了。表格略(因為苯酚中含有苯(過渡)同樣,苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。 環(huán),所以苯酚可以和 H2發(fā)生加成反應(yīng),和 HN03發(fā)生硝化反應(yīng)。)(板書)(說明)另外,苯酚還有一些特殊的性
10、質(zhì)。板書3、顯色反應(yīng)演示向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴 FeCb溶液,振蕩現(xiàn)象溶液立即變?yōu)樽仙?。結(jié)論在溶液中,苯酚與FeCl3反應(yīng),生成紫色、易溶于水的物質(zhì) 板書苯酚遇FeCb溶液顯紫色 師此反應(yīng)操作簡便,現(xiàn)象明顯,常用于檢驗苯酚的存在。(說明)其它的酚類遇FeCb也會有特殊的顯色反應(yīng),但不一定都是紫色 問苯酚的檢驗有哪幾種?方法一:苯酚與溴取代反應(yīng);方法二:苯酚與FeCI3的顯色反應(yīng);過渡根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì),你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)? (板書)4、氧化反應(yīng)常溫下在空氣中氧化為粉紅色可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色??扇夹宰鳂I(yè)布置P775、6苯酚H )乙醇(CH3CH2OH)官能團酚羥基 OH醇羥基OH水溶性常溫下溶解度不大,65 r以上 與水以任意比互溶與水以任意比互溶電離出H*的能 力比水強、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)活潑,弱酸性,能發(fā)生置 換反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)、 苯環(huán)上的取代反應(yīng)、加成反應(yīng), 常溫下的緩慢氧化、燃燒等。性質(zhì)較穩(wěn)疋,能與鈉發(fā)生反 應(yīng)、消去反應(yīng)、羥基的取代反 應(yīng)等,在點燃或有催化劑時可 被O2氧化師苯酚與乙醇相比既有相似之處,又有不同之處,現(xiàn)總結(jié)如下:圖略作業(yè)布置P775、6修改:1、在引入時,改創(chuàng)設(shè)問題情境為,先讓學(xué)生回憶
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