高三化學(xué)第二輪專題復(fù)習(xí)（1）：有機(jī)化學(xué)

1、高三化學(xué)第二輪專題復(fù)習(xí)（1）：有機(jī)化學(xué)一、知識(shí)整理、歸納1有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)基團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵碳碳三鍵苯環(huán)鹵素原子醇羥基酚羥基醛基酯基羧基羰基肽鍵(酰胺鍵)2、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)反應(yīng)濃硫酸稀硫酸NaOH 水溶液NaOH 醇溶液H2、催化劑O2/Cu、加熱Cl2 (Br2)/FeCl2 (Br2)/光照3、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)種類反應(yīng)條件可能的官能團(tuán)種類能與 NaHCO3反應(yīng)能與 Na2CO3反應(yīng)能與 Na 反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇 Fe3+顯紫色4、基本有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)反應(yīng)基本反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)

2、舉例取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)二、考點(diǎn)訓(xùn)練熱點(diǎn)1：有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定和書寫：解題注意： 常見原子的價(jià)鍵數(shù)：C：4 N：3 O：2 H：1 X（鹵原子）：1 分子式中各原子的書寫順序：C、H、N、O、S、X 鍵線式上的端點(diǎn)、拐點(diǎn)均代表一個(gè)碳原子，碳和碳上的氫原子能夠省略，但其它的原子及所有官能團(tuán)不能省略?！纠}】1、寫出下列物質(zhì)的分子式： （1） （2） 2、（2007年廣東）已知：C6H5CHO (CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸在上述合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。產(chǎn)物A的名稱是 。熱點(diǎn)2：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3、（2008年廣東

3、）已知：下列關(guān)于化合物I、和的說法中，準(zhǔn)確的是 (填字母)。 A化合物I能夠發(fā)生氧化反應(yīng) B化合物I與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣 C化合物能夠發(fā)生水解反應(yīng) D化合物不能夠使溴的四氯化碳溶液褪色E化合物屬于烯烴類化合物4、（2007年廣東）已知：苯甲醛在一定條件下能夠通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率4550%），反應(yīng)方程式為：C6H5CHO (CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH CH3COOH取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相對(duì)應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：取代苯甲醛產(chǎn)率（%）1523330取代苯甲醛產(chǎn)率（%）71635282可見，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫出3條即可）： 熱點(diǎn)3：有機(jī)化

4、學(xué)方程式的書寫（特別重視酯化反應(yīng)、鹵代烴水解反應(yīng)、鹵代烴消去反應(yīng)）【例題】5、（2007年廣東）一定條件下，肉桂酸（C6H5CHCHCOOH）與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為： 6、（2007年廣東）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為： （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）7、（2008年廣東）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為： 。8、（2008年廣東）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式（標(biāo)出具體反應(yīng)條件） 。

5、9、寫出CH2ClCH2COOH與足量NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。熱點(diǎn)4：同分異構(gòu)體的書寫10、化合物的同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：_。12、已知： 反應(yīng)還會(huì)生成化合物的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。13已知： 化合物是的同分異構(gòu)體，也有同樣的六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式為_。熱點(diǎn)5：有機(jī)反應(yīng)的信息提取、整合、遷移（命題亮點(diǎn)，必考）14、（2008年廣東）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保護(hù)苯甲醛中醛基

6、的反應(yīng)方程式 。15、已知： 用丙酮代替化合物I 發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)可以得到化合物VI（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），化合物VI的結(jié)構(gòu)簡式為_ 丙酮：16、Knoevenagel反應(yīng)是有機(jī)合成中的一種常見反應(yīng)：已知化合物 也能與CH2ClCH2COOH發(fā)生knoevenagel反應(yīng)，則其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為 。17、已知反應(yīng)：也能與CH2(COOH)2發(fā)生上述反應(yīng)，該反應(yīng)的最終產(chǎn)物是 。?？加?xùn)練題1：肉桂酸甲酯常用作薰衣草、柑桔古龍香型及東方型香精的調(diào)合香料。其中一種合成路線如下：（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl4加成反應(yīng)制備，化合物I結(jié)構(gòu)簡式為 （2）肉桂酸也可以由和反應(yīng)制得，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是 （3

7、）化合物II（）是肉桂酸的同分異構(gòu)體，下列有關(guān)化合物II和肉桂酸的說法正確的是（雙選）_A、肉桂酸可以發(fā)生氧化反應(yīng) B、化合物II與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C、化合物II可以發(fā)生水解反應(yīng) D、二者可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物II屬于烯烴類化合物（4）肉桂酸與正丁醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成另一種香料，其相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為： （5）化合物是肉桂酸甲酯的同分異構(gòu)體，該分子中含有的部分結(jié)構(gòu)為，它在稀硫酸中能水解，且水解產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)后得到高聚物?；衔镉卸喾N結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。2、（16分）多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對(duì)事物的歡愉感受

8、，多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得。合成過程可如上圖所示：（1）多巴胺的分子式是 。（2）反應(yīng)的反應(yīng)類型是 ；反應(yīng)的反應(yīng)類型是 ；寫出反應(yīng)發(fā)生的化學(xué)方程式 。（3）下列關(guān)于多巴胺的說法，正確的是（雙選）_A、多巴胺能使FeCl3溶液顯紫色 B、多巴胺能與Na2CO3反應(yīng)，生成CO2C、多巴胺能和HCl發(fā)生中和反應(yīng)D、多巴胺和新制Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應(yīng)，有磚紅色沉淀產(chǎn)生（4）香蘭素的一種同分異構(gòu)體有以下性質(zhì)： 能使FeCl3溶液顯紫色 有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基 能與濃溴水反應(yīng) 能與NaHCO3溶液反應(yīng)；寫出這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。3、(2011山東高考)美國

9、化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 CHRHX （X為鹵原子，R為取代基）經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：回答下列問題：（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a取代反應(yīng)b酯化反應(yīng) c縮聚反應(yīng) d加成反應(yīng)（2）C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是：_。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是：_。（3）在AB的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_。（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的

10、方程式為： 。4（15分10年廣州一模）化合物是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用。化合物也可通過圖14所示方法合成：一定條件一定條件 一定條件 回答下列問題：（1）化合物的核磁共振氫譜顯示其分子中含有種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（2）化合物的合成方法為：肉桂酸 A (CH3CO)2O CHCHCOOHCH3COOH ClSClOCHCHCOOH 化合物合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。反應(yīng)物A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是 。（3）反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類型）。化合物和反應(yīng)還可以得到一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）下列關(guān)于化合物的說法正確的是 （填序號(hào)）。a分子中有三個(gè)苯

11、環(huán) b難溶于水 c使酸性KMnO4溶液褪色 d與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)5（16分，11年廣州一模）以苯甲醛為原料合成化合物的路線如下：CHOCHOO2NHCNH2O/HCHO2NOHCOOH濃硫酸/H2/NiH2NOOOONH2CHO2NOHCN濃硝酸/濃硫酸O2NOOOONO2（1）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（2）反應(yīng)還可生成另外兩種化合物，它們與化合物I互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_和_。（3）化合物與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（不要求寫出反應(yīng)條件）（4）下列說法正確的是_（雙選，填字母）。A化合物I的名稱是2硝基苯甲醛B化合物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物C反應(yīng)屬于

12、還原反應(yīng)D化合物的分子式為C16H12N2O4CH3CCH3O（5）用丙酮（ ）代替化合物I發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)可以得到化合物（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。6.(16分，13年廣州一模）液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元化合物IV的合成線路如下：(1)化合物1的分子式為_，1mol化合物1最多可與_mol NaOH反應(yīng)(2)CH2 =CH-CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ (注明條件）。(3)化合物I的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有 多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)下列關(guān)于化合物E的說法正確的是_ (填字母）。A.屬于

13、烯烴 B.能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C.一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) D.能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。在一定條件下，化合物也可與III發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)生成有機(jī)物V。V的結(jié)構(gòu)簡式是_。7.（16分，13年佛山一模）Knoevenagel反應(yīng)是有機(jī)合成中的一種常見反應(yīng)：化合物可以由以下合成線路獲得：（1）化合物 I的分子式為 。（2）已知 1 mo1化合物可以與 2 mo1Na發(fā)生反應(yīng)，且化合物在 Cu催化下與 O2反應(yīng)的產(chǎn)物可以與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，則的結(jié)構(gòu)簡式為： 。（3）化合物與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。 與 CH3OH生成的反應(yīng)類型為 。應(yīng)，則其生成

14、物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）化合物 V的一種同分異構(gòu)體VI含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)也能發(fā)生水解，請(qǐng)寫出一種 的結(jié)構(gòu)簡式 。Zn苯H2O（）CH3Br-CH-COOC2H5（）CH3-OCH-CH-COOC2H5CH3OHCHOCH3-O8.（16分，13年深圳一模）有機(jī)合成中增長碳鏈?zhǔn)且粋€(gè)重要環(huán)節(jié)。如下列反應(yīng)：OHCH3-CH-COOH用 通過以下路線可合成（）：濃H2SO4OHCH3-CH-COOH（）C3H4O2C5H8O2C2H5OHH+（）HBr一定條件下（1）（）的分子式為 ；（）的結(jié)構(gòu)簡式為 。OHCH3-CH-COOH（2）（）與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（3）

15、 在生成（）時(shí)，還能得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型是 。（4）（）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物（）。（）的結(jié)構(gòu)簡式為 。9.（16分，13年廣東高考）脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：（1）化合物的分子式為 ，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗 molO2。（2）化合物可使 溶液（限寫一種）褪色；化合物（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_.（3）化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1:1:1:2，的結(jié)構(gòu)簡式為_

16、.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物。的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）一定條件下，也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 4（15分）（1）4（3分）（2）CHO（2分），苯甲醛（2分）（3）取代反應(yīng)（2分），（3分）（4）b、c、d（3分）5.（1）取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） （2分） CHOO2NCHONO2（2） （4分）OOCCH3CHO2NOHCOOH H2OCOOHO2NCH CH3COOH（3） （3分）（4）BC （4分）CH3CCOOHOHCH3（5） （3分）8.(16分)說明；所有的化學(xué)方程式或結(jié)構(gòu)簡式寫成一般結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式同樣得分；化學(xué)方程式?jīng)]有注明反應(yīng)條件或條件錯(cuò)誤扣1分，化學(xué)式錯(cuò)誤和不配平0分，下同。（1）C8H8O2 （2分）；CH2=CH-COOH （