苯上課用課件

1、苯,十九世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明取暖，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。工人們運(yùn)輸液化煤氣時(shí)發(fā)現(xiàn)表面漂著一層油狀物,引起了法拉第的注意,經(jīng)過蒸餾提純得到了熔、沸點(diǎn)固定的物質(zhì).1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩＿@就是后來(lái)的苯.,通過實(shí)驗(yàn)確認(rèn)苯的物理性質(zhì):,1、聞苯的氣味-特殊氣味。 2、在試管中加入少量水（3ml），加入2ml的苯，震蕩，靜止后發(fā)現(xiàn)液體分成兩層，苯層在上，水層在下。,3、觀察右圖，得出什么結(jié)論：,冰水中降低溫度,苯的冷凝結(jié)晶過程,苯,苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔點(diǎn)（5.5），易揮發(fā)（沸點(diǎn)

2、80.1）。如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體。,物理性質(zhì)：,已知7.8g的苯在氧氣中完全燃燒，將生成的混合氣體依次通過裝有濃硫酸、堿石灰的干燥管，發(fā)現(xiàn)她們分別增重5.4g、26.4g，則苯中含有哪幾種元素？若測(cè)得苯蒸汽對(duì)氫氣的相對(duì)密度為39，試確定苯的化學(xué)式。,C6H6,苯的化學(xué)式的確定：,苯的分子組成和結(jié)構(gòu),分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H,根據(jù)苯的分子式C6H6,試推測(cè)其可能 具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)？,試驗(yàn)：將苯滴入酸性高錳酸鉀溶液和溴水中，震蕩，觀察現(xiàn)象。,現(xiàn)象：,酸性高錳酸鉀、溴水均不退色,1865年的一個(gè)冬天的夜里，我坐在桌邊編寫教科書，但怎樣寫苯的結(jié)構(gòu)把我難住了，我只好偎爐休息，我的

3、面前是飄忽不定的火苗，恍惚中無(wú)數(shù)的碳原子在我的眼前跳動(dòng)、翻滾，變換著各種各樣的花樣，忽然它們排列成一條蛇，蛇在舞動(dòng)，最后咬住了自己的尾巴，我驚醒了.,凱庫(kù)勒在1865年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)： 1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。 2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,苯的凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,根據(jù)假說(shuō)1:苯的一元取代物應(yīng)該有幾種?,苯的一元取代物只有一種。,根據(jù)假說(shuō)2:苯的二元取代物應(yīng)有幾種?,苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：,1、將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液水浴加熱至550c-600c，試管底部有油狀液體出現(xiàn)。,2、將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液水浴加熱至95

4、0c左右，發(fā)現(xiàn)試管底部有淡黃色結(jié)晶出現(xiàn)。,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)苯環(huán)呈平面的正六邊形,苯分子中六條碳碳鍵各種鍵參數(shù)完全相同 。,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)苯環(huán)呈平面的正六邊形,苯分子中六條碳碳鍵各種鍵參數(shù)完全相同 。,（二）結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,總結(jié): 1.苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 2.6個(gè)碳原子6個(gè)氫原子均在同一平面上。 3.各個(gè)鍵角都是1200 4. 碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m 烷烴碳碳單鍵 鍵長(zhǎng)：1.54 1010 m 烯烴碳碳雙鍵 鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m,5.苯中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵,六個(gè)碳原子間的鍵完全相同,一、苯的物理性質(zhì)苯是沒有

5、顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小，低熔點(diǎn)（5.5），易揮發(fā)（沸點(diǎn)80.1）。如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體。,二、苯的結(jié)構(gòu): 1.苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。各個(gè)鍵角都是1200 2.6個(gè)碳原子6個(gè)氫原子均在同一平面上。 3. 苯中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵,六個(gè)碳原子間的鍵完全相同,三、苯的化學(xué)性質(zhì)： 1、可燃性 2、硝化反應(yīng),2C6H6+15O2 12CO2 +6H2O,1.將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無(wú)色的是( ) A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化鉀溶液,練習(xí)題,純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏

6、仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2顯淡黃色，如何提純？,用堿溶液洗滌后分液,三、苯的化學(xué)性質(zhì),（1）溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1 、取代反應(yīng),（1）溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理,（2） 、硝化反應(yīng),A 順序:1 混合1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸的混合液,如何混合?,B 滴入1ml苯,不斷搖動(dòng),混勻放在水浴中加熱,現(xiàn)象:燒杯底部有淡黃色油狀物生成,硝化反應(yīng):苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應(yīng),水浴:間接加熱物質(zhì)的一種方法,該實(shí)驗(yàn)水浴溫度5060,溫度計(jì)插入水浴中，為什么需要控制溫度？,塞子上長(zhǎng)導(dǎo)管作用：,1 濃硝酸受熱分解 2 溫

7、度高生成副產(chǎn)物 3 苯揮發(fā),濃硫酸作用：,1 冷凝回流，防止未反應(yīng)的苯和硝酸揮發(fā)；2 使反應(yīng)體系與外界大氣相通，防止發(fā)生事故,催化劑、吸水劑,純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2顯淡黃色，如何提純？ 用堿溶液和水洗滌后分液,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1 、取代反應(yīng),（1）溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1 、取代反應(yīng),（1）溴代反應(yīng),a、反應(yīng)原理,b、反應(yīng)裝置,c、反應(yīng)現(xiàn)象,苯 液溴,長(zhǎng)導(dǎo)管口處,錐形 瓶?jī)?nèi),滴入AgNO3溶液淡黃色沉淀,燒瓶?jī)?nèi) 液體,倒入燒杯內(nèi)水中, 燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水,Fe屑,互溶、

8、不反 應(yīng)、深 紅棕色,反應(yīng)液微沸,白霧,CCl4變橙色,溴溶解,1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序？,3.將Fe屑加入燒瓶后，混合液出現(xiàn)微沸現(xiàn)象說(shuō)明,催化劑,反應(yīng)放熱,d、注意事項(xiàng),2.Fe屑的作用:,4.長(zhǎng)導(dǎo)管作用:,5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,6.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是 加成反應(yīng)？,導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,導(dǎo)管口白霧，是HBr,因?yàn)槲捶磻?yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用堿溶液和水反復(fù)洗滌可以使褐色退去 儀器:分液漏斗,7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣提純？,8 其它X2與苯也可在Fe做催化劑時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成相應(yīng)鹵苯,如圖所示的裝置：還

9、有那些需要改進(jìn)的地方？,苯的鄰位二元取代物只有一種！,（2） 、硝化反應(yīng),A 順序:1 混合1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸的混合液,如何混合?,B 滴入1ml苯,不斷搖動(dòng),混勻放在水浴中加熱,現(xiàn)象:燒杯底部有淡黃色油狀物生成,硝化反應(yīng):苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應(yīng),水浴:間接加熱物質(zhì)的一種方法,該實(shí)驗(yàn)水浴溫度5060,溫度計(jì)插入水浴中，為什么需要控制溫度？,塞子上長(zhǎng)導(dǎo)管作用：,1 濃硝酸受熱分解 2 溫度高生成副產(chǎn)物 3 苯揮發(fā),濃硫酸作用：,1 冷凝回流，防止未反應(yīng)的苯和硝酸揮發(fā)；2 使反應(yīng)體系與外界大氣相通，防止發(fā)生事故,催化劑、吸水劑,純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，

10、不溶于水，密度比水大。是制造染料的重要原料。硝基苯有毒性，混有NO2顯淡黃色，如何提純？ 用堿溶液和水洗滌后分液,（2） 、硝化反應(yīng),A 順序:1 混合1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸的混合液,如何混合?,B 滴入1ml苯,不斷搖動(dòng),混勻放在水浴中加熱,現(xiàn)象:燒杯底部有淡黃色油狀物生成,硝化反應(yīng):苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應(yīng),（）磺化反應(yīng),苯分子里的氫原子被SO3H（磺酸基）所取代的反應(yīng),苯磺酸一元強(qiáng)酸，可和堿反應(yīng),2 加成反應(yīng),3 氧化反應(yīng)：燃燒火焰明亮，帶濃煙,4 用途：工業(yè)原料,四、苯的同系物,1 芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴 2、芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物 苯環(huán)是芳香族化合物的母體，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴,同系物看成是苯環(huán)