完整版)有機物的溶解性規(guī)律

1、有機物的溶解性規(guī)律一、相似相溶原理 1極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強酸等）；非極性溶劑 （有機溶劑如苯、 汽油、四氯化碳、 酒清等） 能溶解非極性物質(zhì) （大多數(shù)有機物、 Br2、I2 等）；2含有相同官能團的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（一 0H）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。 二、有機物的溶解性與官能團的溶解性1官能團的溶解性：（1） 易溶于水的官能團（即親水基團）有：OH、 CHO、 COOH、 NH2。（2） 難溶于水的官能團（即憎水基團）有：所有的烴基（CnH2n+1、 CH=CH2、 C6H5 等）、鹵原子（一X）、硝基（一N02）等。2分子中親水基團與

2、憎水基團的比例影響物質(zhì)的溶解性：（1） 當(dāng)官能團的個數(shù)相同時，隨著烴基 （憎水基團） 碳原子數(shù)目的增大， 溶解度逐漸降低；例如，溶解度 CH2OHC2H5OHC3H7OH，一般地，碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水。（2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時，親水基團的個數(shù)越多，物質(zhì)的解度越大；例如，溶解度： CH3CH2CH2OHCH3CH（OH）CH2OHCH2（OH）CH（OH）CH2O。 H（3）當(dāng)親水基團與憎水基團的對溶解度的影響大致相同時，物質(zhì)微溶于水；例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚C6H5 OH、苯胺C6H5 NH2、安息香酸（苯甲酸）C6H5 COOH 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH O

3、H （上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“一”左邊的為憎水基團，右邊的為親水基團）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中一CH3和一CH2CH3為憎水基團，為親水基團） 。（4）由兩種憎水基團組成的物質(zhì)，一定難溶于水。例如，鹵代烴R-X、硝基化合物 R-NO2,由于其中的烴基 R­、鹵原子一X和硝基一NO2 均為憎水基團，故均難溶于水一：溶劑極性參數(shù)表，方便以下比較展開劑。環(huán)已烷：-0.2、石油醚（I類，3060 C）、石油醚（H類，6090 C）、正已烷：0.0、甲苯24、 二甲苯 :2.5、苯 :2.7、二氯甲 烷：3.1、異丙醇 ：3.9、正丁醇 ：3.9、四氫呋喃 ：4.0、氯仿：4.1

4、、乙醇 ：4.3、乙酸乙酯 ：4.4、 甲醇 ：5.1、丙酮 ：5.1、乙腈 ：5.8、乙酸60、水:10.2數(shù)值越大，極性越大 二：常用溶劑的沸點、溶解性和毒性 溶劑名稱 沸點C （101.3kPa）溶解性 毒性 液氨 -33.35 能溶解堿金屬和堿土金屬 劇毒性、腐蝕性 液態(tài)二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有機酸、芳香烴、溴、二硫化碳，多數(shù)飽和烴 不溶 劇毒甲胺 -6.3 是多數(shù)有機物和無機物的優(yōu)良溶劑， 液態(tài)甲胺與水、 醚、苯、丙酮、 低級醇混溶， 其鹽酸鹽易溶于水， 不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃 二甲胺 7.4 是有機物和無機物的優(yōu)良溶劑，溶于水、低級醇、

5、醚、低極性溶劑強烈刺激性石油醚 不溶于水，與丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高級醇混溶與低級烷相似乙醚 34.6 微溶于水 ,易溶與鹽酸 .與醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多數(shù)有機溶劑混溶 麻醉性 戊烷 36.1 與乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑混溶 低毒性二氯甲烷 39.75 與醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有機溶劑混溶 低毒，麻醉性強二硫化碳 46.23 微溶與水，與多種有機溶劑混溶 麻醉，強刺激性丙酮 56.12 與水、醇、醚、烴混溶 低毒，類乙醇，但較大1，1-二氯乙烷 57.28 與醇、醚等大多數(shù)有機溶劑混溶 低毒、局部刺激性氯仿 61.15 與乙醇、乙醚、石油醚、鹵代烴、四氯化碳、二硫

6、化碳等混溶 中等毒性，強麻 醉性甲醇 64.5 與水、乙醚、醇、酯、鹵代烴、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性四氫呋喃 66 優(yōu)良溶劑，與水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烴、芳香烴、氯化烴 吸 入微毒，經(jīng)口低毒己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒 ,麻醉性，刺激性三氟代乙酸 71.78 與水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶 ,溶解多種脂肪族 ,芳香族化合 物1，1， 1-三氯乙烷 74.0 與丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有機溶劑混溶 低毒 四氯化碳 76.75 與醇、醚、石油醚、石油腦、冰醋酸、二硫化碳、氯代烴混溶 氯代甲烷中 , 毒性最強乙酸乙酯 77.

7、112 與醇、 醚、氯仿、丙酮、苯等大多數(shù)有機溶劑溶解， 能溶解某些金屬鹽 低 毒，麻醉性乙醇 78.3 與水、乙醚、氯仿、酯、烴類衍生物等有機溶劑混溶 微毒類，麻醉性丁酮 79.64 與丙酮相似，與醇、醚、苯等大多數(shù)有機溶劑混溶 低毒，毒性強于丙酮苯 80.10 難溶于水，與甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、 、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、 甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烴等大多有機物混溶 強烈毒性環(huán)己烷 80.72 與乙醇、高級醇、醚、丙酮、烴、氯代烴、高級脂肪酸、胺類混溶 低毒，中 樞抑制作用乙睛 81.60 與水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各 種不飽和烴混溶，

8、但是不與飽和烴混溶 中等毒性，大量吸入蒸氣，引起急性中毒 異丙醇 82.40 與乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，類似乙醇1，2-二氯乙烷 83.48 與乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多種有機溶劑混溶 高毒性、致癌 乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，與醇、醚、酮、酯、烴、氯代烴等多種有機溶劑混溶 , 能溶解 各種樹脂，還是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等氣體的優(yōu)良溶劑 吸入和經(jīng)口低毒 三氯乙烯 87.19 不溶于水，與乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烴、汽油混 溶 有機有毒品三乙胺 89.6 水:18.7 以下混溶，以上微溶 , 易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚易爆 ,皮膚黏膜刺激性強丙睛97.

9、35溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有機物，與多種金屬鹽形成加成有機物高毒性，與氫氰酸相似庚烷 98.4 與己烷類似 低毒，刺激性、麻醉性水 100 略 略硝基甲烷101.2與醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性1， 4-二氧六環(huán) 101.32 能與水及多數(shù)有機溶劑混溶，仍溶解能力很強 微毒，強于乙醚 23 倍甲苯 110.63 不溶于水 ,與甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有機溶劑混溶低毒類，麻醉作用硝基乙烷 114.0 與醇、醚、氯仿混溶，溶解多種樹脂和纖維素衍生物 局部刺激性較強 吡啶 115.3 與水、醇、醚、石油醚、苯、油類混溶 , 能溶多種有機物和無機物 低毒，皮

10、膚 黏膜刺激性4-甲基 -2-戊酮 115.9 能與乙醇、乙醚、苯等大多數(shù)有機溶劑和動植物油相混溶 毒性和局部 刺激性較強乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮膚、眼睛丁醇 117.7 與醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇 3 倍乙酸 118.1 與水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及 C12 以上高級脂肪烴 低毒，濃溶液毒性強乙二醇一甲醚 124.6 與水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、 DMF 等混溶 低毒類 辛烷 125.67 幾乎不溶于水，微溶于乙醇，與醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低 毒性，麻醉性乙酸丁酯 126.11 優(yōu)良有機溶劑，廣泛

11、應(yīng)用于醫(yī)藥行業(yè)，還可以用做萃取劑 一般條件毒性 不大嗎啉 128.94 溶解能力強，超過二氧六環(huán)、苯、和吡啶，與水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、 甲醇、乙醇、乙二醇、 2-己酮、蓖麻油、松節(jié)油、松脂等 腐蝕皮膚，刺激眼和結(jié)膜，蒸汽 引起肝腎病變氯苯 131.69 能與醇、醚、脂肪烴、芳香烴、和有機氯化物等多種有機溶劑混溶 低于苯 ,損 害中樞系統(tǒng)乙二醇一乙醚 135.6 與乙二醇一甲醚相似，但是極性小，與水、醇、醚、四氯化碳、丙酮 混溶 低毒類，二級易燃液體對二甲苯 138.35 不溶于水，與醇、醚和其他有機溶劑混溶 一級易燃液體二甲苯 138.5141.5 不溶于水，與乙醇、乙醚、苯、烴等有機溶

12、劑混溶，乙二醇、甲醇、 2-氯乙醇等極性溶劑部分溶解一級易燃液體，低毒類間二甲苯 139.10 不溶于水，與醇、醚、氯仿混溶，室溫下溶解乙睛、 DMF 等 一級易燃液 體醋酸酐 140.0鄰二甲苯 144.41 不溶于水，與乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一級易燃液體N, N-二甲基甲酰胺153.0與水、醇、醚、酮、不飽和烴、芳香烴烴等混溶，溶解能力強低毒環(huán)己酮 155.65 與甲醇、 乙醇、 苯、 丙酮、 己烷、 乙醚、 硝基苯、 石油腦、 二甲苯、 乙二醇、 乙酸異戊酯、二乙胺及其他多種有機溶劑混溶 低毒類，有麻醉性，中毒幾率比較小環(huán)己醇 161 與醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烴、芳香烴

13、、鹵代烴混溶低毒,無血液毒性 ,刺激性N，N-二甲基乙酰胺 166.1溶解不飽和脂肪烴，與水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶微毒類糠醛 161.8 與醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸點脂肪烴 ,無機物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催淚N-甲基甲酰胺180185與苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚一級易燃液體苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，難溶于烴 類溶劑，65.3 C以上與水混溶，65.3 C以下分層 高毒類，對皮膚、黏膜有強烈腐蝕性 ，可經(jīng)皮 吸收中毒1 ， 2-丙二醇 187.3 與水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多種有機溶劑混溶低毒，吸濕，不宜靜

14、注二甲亞砜 189.0 與水、甲醇、乙醇、乙二醇、 甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、 芳烴混溶 微 毒，對眼有刺激性鄰甲酚 190.95 微溶于水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 參照甲酚N, N-二甲基苯胺193微溶于水，能隨水蒸氣揮發(fā)，與醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多 種有機物 抑制中樞和循環(huán)系統(tǒng)，經(jīng)皮膚吸收中毒乙二醇 197.85 與水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，與氯仿、乙醚、苯、二硫化碳 等難溶，對烴類、鹵代烴不溶，溶解食鹽、氯化鋅等無機物低毒類，可經(jīng)皮膚吸收中毒對甲酚 201.88 參照甲酚 參照甲酚N-甲基吡咯烷酮 202與水混溶，除低級脂肪烴可以溶解大多無機

15、，有機物，極性氣體，高分子化合物 毒性低，不可內(nèi)服間甲酚 202.7 參照甲酚 與甲酚相似，參照甲酚芐醇205.45與乙醇、乙醚、氯仿混溶，20C在水中溶解3.8%（wt）低毒，黏膜刺激性甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶低毒類 ，腐蝕性，與苯酚相似甲酰胺 210.5 與水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六環(huán)、甘油、苯酚混溶，幾乎不溶于 脂肪烴、芳香烴、醚、鹵代烴、氯苯、硝基苯等 皮膚、黏膜刺激性、經(jīng)皮膚吸收 硝基苯 210.9 幾乎不溶于水，與醇、醚、苯等有機物混溶，對有機物溶解能力強劇毒，可經(jīng)皮膚吸收乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、熱苯、丁酮、丁醇、芐醇，微溶于乙醚毒性較低六甲基磷酸三酰胺（ HMTA） 233 與水混溶，與氯仿絡(luò)合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烴、 鹵代烴等 較大毒性喹啉 237.10 溶于熱水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等中等毒性，刺激皮膚和眼乙二醇碳酸酯 238與熱水，醇，苯，醚，乙酸乙酯乙酸混溶汗燥醚，四氯化碳，石油醚，CCI4中不