2012高考化學(xué)5年真題分類匯編 專題15 有機合成與推斷

1、【備戰(zhàn)2012】高考化學(xué)5年真題分類匯編【2011高考】(2011江蘇卷)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，a由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴?。（2）c分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為 和 （填官能團(tuán)名稱）。（3）寫出同時滿足下列條件的c的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。能與金屬鈉反應(yīng)放出h2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）若c不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物e（分子式為c23h18o3），e是一種酯。e的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）已知：，寫出以苯酚和乙

2、醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：【解析】本題是一道基礎(chǔ)有機合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設(shè)信息、解決實際問題的能力，也考查了學(xué)生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質(zhì)、有機官能團(tuán)、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計與表達(dá)，重點考查學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求。由a的結(jié)構(gòu)簡式可看出，a中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化；能與金屬鈉反應(yīng)放出h2說明含有羥基，可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸某酯。另一種水解產(chǎn)物

3、分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明水解產(chǎn)物苯環(huán)支鏈一定是對稱的，且支鏈?zhǔn)且粯拥摹Ｓ蒫和e的分子式可知，e是由a和c反應(yīng)生成的。（2011安徽卷）室安卡因（g）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成；（1）已知a是的單體，則a中含有的官能團(tuán)是 （寫名稱）。b的結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）c的名稱（系統(tǒng)命名）是 ，c與足量naoh醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）x是e的同分異構(gòu)體，x分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則x所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有、 、 、 。（4）fg的反應(yīng)類型是 。（5）下列關(guān)于室安卡因（g）的說法正確的是 。a.能發(fā)生加成反應(yīng) b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.能與鹽酸反應(yīng)生

4、成鹽 d.屬于氨基酸【解析】（1）因為a是高聚物的單體，所以a的結(jié)構(gòu)簡式是ch2=chcooh，因此官能團(tuán)是羧基和碳碳雙鍵；ch2=chcooh和氫氣加成得到丙酸ch3ch2cooh；（5）由室安卡因的結(jié)構(gòu)特點可知該化合物中含有苯環(huán)、肽鍵和氨基，且苯環(huán)上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高錳酸鉀氧化；肽鍵可以水解；氨基顯堿性可以和鹽酸反應(yīng)生成鹽，所以選項abc都正確。由于分子中不含羧基，因此不屬于氨基酸，d不正確。【答案】（1）碳碳雙鍵和羧基 ch3ch2cooh（2）2溴丙酸 （3）（4）取代反應(yīng)（5）abc（2011北京卷）常用作風(fēng)信子等香精的定香劑d以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物p

5、vb的合成路線如下：已知：（1）a的核磁共振氫譜有兩種峰，a的名稱是 （2）a與合成b的化學(xué)方程式是 （3）c為反式結(jié)構(gòu)，由b還原得到。c的結(jié)構(gòu)式是 （4）e能使br2的ccl4溶液褪色，n由a經(jīng)反應(yīng)合成。a. 的化學(xué)試劑和條件是 。b. 的反應(yīng)類型是 。c. 的化學(xué)方程式是 。（5）pvac由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)果簡式是 。（6）堿性條件下，pvac完全水解的化學(xué)方程式是 ?！窘馕觥浚?）a的分子式是c2h4o，且a的核磁共振氫譜有兩種峰，因此a只能是乙醛；（2）根據(jù)題中的信息可寫出該反應(yīng)的方程式（3）c為反式結(jié)構(gòu)，說明c中含有碳碳雙鍵。又因為c由b還原得到，b中含有醛基，因此

6、c中含有羥基，故c的結(jié)構(gòu)簡式是；【答案】（1）乙醛 （2） （3） （4）a稀氫氧化鈉 加熱 b加成（還原）反應(yīng) c （5）ch3cooch=ch2(2011福建卷)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)： （甲） （乙）（丙）（?。┨顚懴铝锌瞻祝?1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是_；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是_（填標(biāo)號）a. br2/ccl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性kmno4溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：_【解析】（1）由甲的結(jié)構(gòu)簡式可得出含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基；有碳碳雙鍵所以可以使溴的四氯

7、化碳或酸性高錳酸鉀溶液褪色；（2）由于不能含有甲基，所以碳碳雙鍵只能在末端，故結(jié)構(gòu)簡式是ch2chch2ch2cooh；（3）由框圖轉(zhuǎn)化不難看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通過消去反應(yīng)得到乙烯，乙烯加成得到1，2二鹵乙烷，最后通過水解即得到乙二醇。（4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脫去氫，而要生成乙苯則需要苯和氯乙烷反應(yīng)，所以有關(guān)的方程式是：ch2ch2+hclch3ch2cl；。（5）丁與fecl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，說明丁中含有苯環(huán)和酚羥基。苯酚的相對分子質(zhì)量為94，1109416，因此還含有一個氧原子，故是二元酚。又因為丁分子中烴基上的一氯取

8、代物只有一種，所以只能是對位的，結(jié)構(gòu)簡式是。（1）化合物的分子式為_，其完全水解的化學(xué)方程式為_（注明條件）。（2）化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_（注明條件）。（3）化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為_；的一種同分異構(gòu)體能與飽和nahco3溶液反應(yīng)放出co2，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）反應(yīng)中1個脫氫劑（結(jié)構(gòu)簡式如下）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_；1mol該產(chǎn)物最多可與_molh2發(fā)生加成反應(yīng)?！窘馕觥勘绢}考察有機物的合成、有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機反應(yīng)的判斷

9、和書寫以及同分異構(gòu)體的判斷和書寫。（1）依據(jù)碳原子的四價理論和化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其分子式為c5h8o4；該分子中含有2個酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，要想完全水解，只有在解析條件下才實現(xiàn)，所以其方程式為h3coocch2cooch3+2naoh2ch3oh+naoocch2coona。（2）由化合物的合成路線可知，是丙二酸，結(jié)構(gòu)簡式是hoocch2cooh，因此是丙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式是hocch2cho，所以化合物的結(jié)構(gòu)簡式是hoch2ch2ch2oh。與濃氫溴酸反應(yīng)方程式是hoch2ch2ch2oh+2hbrch2brch2ch2br+2h2o。（3）能與飽和nahco3溶液反應(yīng)放出co2，說明

10、分子中含有羧基，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式hocch2cho可知化合物的結(jié)構(gòu)簡式為ch2chcooh。（4）芳香族化合物必需含有苯環(huán)，由脫氫劑的結(jié)構(gòu)簡式可以寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是（5）反應(yīng)的特點是2分子有機物各脫去一個氫原子形成一條新的cc鍵，因此1分子與1分子在一定條件下發(fā)生脫氫反應(yīng)的產(chǎn)物是。該化合物中含有2個苯環(huán)、1個碳碳三鍵，所以1mol該產(chǎn)物最多可與8molh2發(fā)生加成反應(yīng)。回答下列問題：（1）m可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。 a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng) c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng)（2）c與濃h2so4共熱生成f，f能使酸性kmno4溶液褪色，f的結(jié)構(gòu)簡式是_。 d在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物g，g

11、的結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）在ab的反應(yīng)中，檢驗a是否反應(yīng)完全的試劑是_。（4）e的一種同分異構(gòu)體k符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與fecl3溶液作用顯紫色。k與過量naoh溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_?！窘馕觥浚?）m中含有的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，沒有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應(yīng)。所以正確但選項是a和d。（2）依據(jù)題中所給信息和m的結(jié)構(gòu)特點可以推出d和e的結(jié)構(gòu)簡式分別為ch2=chcooch2ch2ch(ch3)2、；由合成路線可以得出b和c是通過酯化反

12、應(yīng)得到的，又因為c與濃h2so4共熱生成f，f能使酸性kmno4溶液褪色，所以c是醇、b是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡式分別是hoch2ch2ch(ch3)2、ch2=chcooh。c通過消去得到f，所以f的結(jié)構(gòu)簡式是(ch3)2chch=ch2；d中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物g，g的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）ab屬于丙烯醛（ch2=chcho)的氧化反應(yīng)，因為a中含有醛基，所以要檢驗a是否反應(yīng)完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。（4）因為k與fecl3溶液作用顯紫色，說明k中含有酚羥基，又因為k中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，這說明兩個取代基是對位的，

13、因此k的結(jié)構(gòu)簡式為,，所以k與過量naoh溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：?！敬鸢浮浚?）a、d（2）(ch3)2chch=ch2；（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液（4）（2011重慶卷）食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)（gb2760-2011）的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑g和w，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）。（1）g的制備a與苯酚在分在組成上相差一個ch2原子團(tuán)，他們互稱為 ；常溫下a在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。經(jīng)反應(yīng)ab和de保護(hù)的官能團(tuán)是 。eg的化學(xué)方程式為 .應(yīng)用mqt的原理，由t制備w的反應(yīng)步驟為第1步： ；第2步：消去反應(yīng)；第3步

14、： 。（第1、3步用化學(xué)方程式表示）【解析】本題考察同系物的概念、有機物的合成、結(jié)構(gòu)簡式及方程式的書寫。（1）結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個ch2原子團(tuán)的物質(zhì)互成為同系物。由框圖可用看出a是對甲基苯酚，因此與苯酚互為同系物；由于a中含有甲基，所以a在水中的溶解度比苯酚的要小。a和e相比較，甲基被氧化生成羧基，而其它基團(tuán)并沒有變化，因此保護(hù)的是酚羥基。由反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知，e中的羧基變成酯基，因此要發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為。（2）j與2分子hcl加成生成ch3chcl2，因此j為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為；q是由2分子ch3cho經(jīng)過加成反應(yīng)得到的，根據(jù)反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知形成新的co鍵、ch

15、鍵和cc鍵；由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，z的結(jié)構(gòu)簡式為hoh2cch=chch2oh。因為在加熱時羥基容易形成醚鍵，所以在加聚之前要先保護(hù)羥基，可利用酯化反應(yīng)，最后通過水解在生成羥基即可，所以正確的路線是酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)；w和t相比多了2個碳原子，利用mq的原理知可用乙醛和t發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為；然后經(jīng)過消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，最后將醛基氧化成羧基即可，反應(yīng)的方程式為：2ch3ch=chchchcho+o22ch3ch=chchchcooh+2h2o，也可以用新制的氫氧化銅氧化醛基變羧基?！敬鸢浮浚?）同系物 小 oh （2） cc鍵 加聚 水解 ；2ch3ch=chchchcho+o

16、22ch3ch=chchchcooh+2h2o或ch3ch=chchchcho+2cu(oh)2ch3ch=chchchcooh+cu2o+2h2o（2011海南卷）（14）pct是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成pct的路線。請回答下列問題：（1） 由a生成d的化學(xué)方程式為_；（2） 由b生成c的反應(yīng)類型是_，c的化學(xué)名稱為_；（3） 由e生成f的化學(xué)方程式為_,該反應(yīng)的類型為_；（4） d的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有_（寫結(jié)構(gòu)簡式）（5） b的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是（6） 【解析】根據(jù)框圖中分子式和轉(zhuǎn)化條件可得，a為芳香烴、b為芳香羧酸、

17、c為芳香酯、d為芳香鹵代烴、e為芳香二醇、f為脂肪二醇；再根據(jù)合成目標(biāo)物，逆推得出以上各物質(zhì)均有苯環(huán)上對位結(jié)構(gòu)（或類似苯環(huán)對位結(jié)構(gòu)），因而推導(dǎo)出所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)。（4）小題中的單取代同分異構(gòu)體，就是2個氯原子2個碳原子的脂肪異構(gòu)；（5）小題中要求寫能水解的，只能是酯結(jié)構(gòu)，且要求環(huán)上只有1種等效氫，有全對稱結(jié)構(gòu)要求?！炯记牲c撥】綜合框圖題的解題，要按一定的程序，根據(jù)題中條件破框圖，再按各小題要求去解題。破框圖程序為根據(jù)框圖中的轉(zhuǎn)化條件可先判斷各物質(zhì)的類別，小計算輔助分析（包含碳?xì)溲踉觽€數(shù)計算、相對分子質(zhì)量及變化計算、不飽和度計算、等效氫計算），“瞻前顧后”看官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和位置變化（或稱逆推法分析）。

18、 (2011全國ii卷)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：加熱、加壓h2/nialcl3金剛烷2環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯四氫二聚環(huán)戊二烯請回答下列問題：(1）環(huán)戊二烯分子中最多有_個原子共平面；(2）金剛烷的分子式為_，其分子中的ch2基團(tuán)有_個；(3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_；(4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式： (5)a是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，a經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸【提示：苯環(huán)上的烷基(一ch3，一ch2

19、r，一chr2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基】，寫出a所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))： 【解析】（1）可以參照1，3丁二稀的結(jié)構(gòu)。（2）依據(jù)碳原子的四價理論。【答案】(1)9 (2)c10h14 6 (3)氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱 加成反應(yīng) 已知：rona+ rxror+ nax根據(jù)題意完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng) 反應(yīng) （2）寫出結(jié)構(gòu)簡式。a c （3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式 。（4）由c生成d的另一個反應(yīng)物是 ，反應(yīng)條件是 。（5）寫出由d生成m的化學(xué)反應(yīng)方程式 。（6）a也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗a已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方

20、法?！窘馕觥勘绢}主要考察有機物的合成、有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、有機反應(yīng)條件的判斷、有機反應(yīng)方程式等書寫以及有機官能團(tuán)的檢驗等。【答案】（1）加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) （4）ch3oh 濃硫酸、加熱（6）取樣，加入fecl3溶液，顏色無明顯變化 【2010高考】（2010天津卷）8（18分）已知：rchchor rch2cho + roh （烴基烯基醚）烴基烯基醚a的相對分子質(zhì)量（m r）為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為34 。與a相關(guān)的反應(yīng)如下：請回答下列問題： a的分子式為_。 b的名稱是_；a的結(jié)構(gòu)簡式為_。 寫出c d反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 寫出兩種同時符合下列條件的e的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_

21、、_。 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。由e轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下： 寫出g的結(jié)構(gòu)簡式：_。 寫出 步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 步反應(yīng)類型：序號所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型【解析】(1) (2)由b可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，b為正丙醇；由b、e結(jié)合題給信息，逆推可知a的結(jié)構(gòu)簡式為： 。(3)cd發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境h原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成烯烴，第步是與br2加成，第步是鹵代烴的消去。【答案】(1)c12h16

22、o(2) 正丙醇或1丙醇 (3) (4) (5) (6) 序號所加試劑及反應(yīng)條件反映類型，催化劑（或），還原（或加成）反應(yīng)濃,消去反應(yīng)（或）加成反應(yīng) 命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應(yīng)用。全面考查了學(xué)生思維能力、分析問題和解決問題的能力。（2010廣東卷）30（16分）固定和利用co2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。co2與化合物反應(yīng)生成化合物，與化合物反應(yīng)生成化合物，如反應(yīng)和所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）。(1)化合物的分子式為_，1 mol該

23、物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol o2 。(2)由通過消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。(3)與過量c2h5oh在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在一定條件下，化合物v能與co2發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)與co2類似，co也能被固定和利用。在一定條件下，co、和h2三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物和，其分子式均為c9h8o，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列關(guān)于和的說法正確的有_（雙選，填字母）。a都屬于芳香烴衍生物 b都能使溴的四氯化碳溶液褪色c都能與na反應(yīng)放出h2 d 1 mol或最多能

24、與4 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】(1) 的分子式為c8h8，耗氧為(8+8/4)mol=10mol。(2)根據(jù)鹵代烴在naoh、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng)，可寫出方程式為： (3)根據(jù)酯化反應(yīng)原理，可知生成的酯的結(jié)構(gòu)為。(4)反應(yīng)可以理解為加成反應(yīng)，oco斷開一個碳氧鍵，有機物也斷開碳氧鍵加成。由此可類比化合物v的兩種產(chǎn)物為。（2010上海卷）29粘合劑m的合成路線如下圖所示：完成下列填空：1）寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式。a b 2）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng) 反應(yīng) 3）寫出反應(yīng)條件。反應(yīng) 反應(yīng) 4）反應(yīng)和的目的是 。5）c的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有 種。6）寫出d在堿性條件下水的反應(yīng)方程式。

25、【答案】1）a：ch3ch=ch2；b：ch2=chch2cl（ch2=chch2br）；2）反應(yīng)：酯化反應(yīng)；反應(yīng)：加聚反應(yīng)；3）反應(yīng)：naoh/h2o，加熱；反應(yīng)naoh/c2h5oh，加熱；4）保護(hù)碳碳雙鍵；5）4種；6）。【解析】此題考查了有機合成知識。1）根據(jù)合成路線圖，a為c3h6和后續(xù)反應(yīng)，其為丙烯；a轉(zhuǎn)化為b后，b可以繼續(xù)生成ch2=chch2oh，說明b是鹵代烴；2）根據(jù)路線圖中的變化，可知反應(yīng)是酯化反應(yīng)；反應(yīng)是加聚反應(yīng)；3）反應(yīng)是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為：naoh/h2o，加熱；反應(yīng)的條件是：naoh/c2h5oh，加熱；4）反應(yīng)過程中和的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；5）c是ch2=

26、ch-cooch3，其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種；6）d在堿性條件下水解得到：。技巧點撥：解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，找出合成該有機物的關(guān)鍵和題眼。順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機化合物。逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計出合理的線路。綜合法:既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推法，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。（2010江蘇卷

27、）19. (14分)阿立哌唑(a)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物b、c、d在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。 (1)e的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由c、d生成化合物f的反應(yīng)類型是 。 (3)合成f時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物g，g的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)h屬于氨基酸，與b的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。h能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的h的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (5)已知：，寫出由c制備化合物的合成路【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機合成，同時也要關(guān)注重要官能團(tuán)的

28、性質(zhì)。（1）比較容易，就是羥基上的b和br進(jìn)行取代，可知其結(jié)構(gòu)為（2）同樣通過f的結(jié)構(gòu)式分析可知由c、d合成化合物f仍然是鹵素原子與h的取代反應(yīng)（3）通過對其相對分質(zhì)量的分析可知，出來發(fā)生取代反應(yīng)外，又發(fā)生了消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為；（4）綜上分析可知，在h分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和；（5）關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機理。【備考提示】解答有機推斷題時，我們應(yīng)首先認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關(guān)系，以特征點作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性

29、質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。（2010重慶卷）28（16分）阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機物沉積結(jié)垢，經(jīng)由下列反應(yīng)路線可得到e和r兩種阻垢劑（部分反應(yīng)條件略去）（1）阻垢劑e的制備a可由人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)_水解制得（填“糖類”、“油脂”或“蛋白質(zhì)”）b與新制的cu(oh)2反應(yīng)生成d，其化學(xué)方程式為_d經(jīng)加聚反應(yīng)生成e，e的結(jié)構(gòu)簡式為_（2）阻垢劑r的制備為取代反應(yīng)，j的結(jié)構(gòu)簡式為_j轉(zhuǎn)化為l的過程中，l分子中增加的碳原子來源于 _由l制備m的反應(yīng)步驟依次為

30、：、_、_（用化學(xué)方程式表示）1 mol q的同分異構(gòu)體t（碳鏈無支鏈）與足量nahco3溶液作用產(chǎn)生2 mol co2，t的結(jié)構(gòu)簡式為_（只寫一種）【答案】（1）油脂(2) ch2brch2br co2【解析】本題考查有機物的推斷。（1）油脂水解可得高級脂肪酸和甘油（物質(zhì)a）。b能與新制的cu(oh)2反應(yīng)，說明b中含有醛基。由b的化學(xué)式可知，b的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=chcho。再經(jīng)催化氧化可得d為ch2=chcooh。再將碳碳雙鍵打開，發(fā)生加聚反應(yīng)即可得e。（2）g至j是將溴取代了羥基。由j至l的條件不難發(fā)現(xiàn)，增加的碳應(yīng)為co2中的碳。l至m即是要產(chǎn)生碳碳雙鍵。溴原子在堿的醇溶液中發(fā)生消去反

31、應(yīng)，可得碳碳雙鍵，生成的鈉鹽在h2so4作用下，發(fā)生強酸制弱酸，即可得m。1mol q與nahco3能產(chǎn)生2mol co2，則q中應(yīng)存在2個羧基，而q中的環(huán)，可以改成雙鍵（碳氧雙鍵或是碳碳雙鍵均可）。 【2009高考】（2009上海卷）尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物e給出了兩條合成路線)。 完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出化合物d的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)寫出一種與c互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)下列化合物中能與e發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

32、的是_。a.naoh b.na2co3 c.nacl d.hcl(6)用化學(xué)方程式表示化合物b的另一種制備方法(原料任選)：_【答案】(1)氧化反應(yīng) 縮聚反應(yīng) （2）h4nooc（ch2）4coonh4（3）（4）ch2chchch2+cl2（5）d(6) 【解析】結(jié)合題目信息再采用逆推法，由尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式可推知c為：hooc(ch2)4cooh，e為h2n(ch2)6nh2。反應(yīng)是發(fā)生了1，4-加成反應(yīng)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為:ch2=chch=+ch2+cl2。由c到d為己二酸與氨氣生成銨鹽，故d為h4nooc（ch2）4coonh4。c為己二酸，與c互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物

33、質(zhì)中必含有醛基，一個羧基可用一個醛基和一個羥基代替，故可寫為：。e中含有堿性基團(tuán)nh2，故可與hcl發(fā)生反應(yīng)?！?008高考】 【2007高考】高考在線 2008高考試題及其解析1（08四川卷）下圖中a、b、c、d、e、f、g、h均為有機物。hbgcfdea回答下列問題：(1）有機化合物a的相對分子質(zhì)量小于60，a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mola在催化劑作用下能與3molh2反應(yīng)生成b，則a的結(jié)構(gòu)簡式是_，由a生成b的反應(yīng)類型是_。(2）b在濃硫酸中加熱可生成c，c在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物d，由c生成d的化學(xué)方程式是_。(3）芳香化合物e的分子式是c8h8cl2，e的苯環(huán)上的一溴取代物只

34、有一種，則e的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。 e在naoh溶液中可轉(zhuǎn)化為f，f用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成g(c8h6o4)，1mol的g與足量的nahco3溶液反應(yīng)可放出44.8lco2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。由此確定e的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4）g和足量的b在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成h，則由g和b生成h的化學(xué)方程式是_；該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。解析：a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明a中含有cho，其式量為29，如果分子中含有2個cho，則分子式為ohccho，但它只能與2mol的h2發(fā)生反應(yīng)，所以a中只含有一個cho，由于cho只能反應(yīng)1mol的h2，所以分子中可能含有2個cc或一個碳碳三鍵，若為2個碳碳雙鍵，則分子中的c

35、原子個數(shù)最少為5，則相對分子質(zhì)量必定大于60，再看若分子中含有一個碳碳三鍵，除去分子中cho的式量，剩余的式量最多為30，剛好滿足2個c原子組成碳碳三鍵，所以a的結(jié)構(gòu)簡式為： ch ccho，1mol的a與3molh2發(fā)生加成反應(yīng)，生成b(ch3ch2ch2oh)，由此可推 clch2ch2cl。 (4) hooccooh2ch3ch2ch2ohch3ch2ch2ooccooch2ch2ch3h2o；其反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。2（08北京卷）簸籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸och2cooh發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)5.8g甲完全

36、燃燒可產(chǎn)生0.3molco2和0.3molh2o，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)苯氧乙酸有多種類型的同分異構(gòu)體，其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式)_ _。(4)已知：簸籮酯的合成線路如下： 此時x不可選用的是(選填字母)_。a、ch3coona溶液 b、naoh溶液 c、nahco3溶液 d、na 丙的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析：甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)中必定含有羥基；甲蒸汽對氫氣的相對密度為29，故其相對分子質(zhì)量為58，5.8g為0.

37、1mol，其中n（c）=0.3mol，n(h)=0.6mol，故其化學(xué)式為c3h6o，分子中不含甲基且是鏈狀結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)簡式為：ch2=ch-ch2-oh；苯氧乙酸能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中必須含有酚羥基，根據(jù)苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)簡式：，可將基團(tuán)分為羥基和酯基兩種，位置可以是鄰、間、對位，一硝基取代物有兩種的為對位結(jié)構(gòu)，可寫作：、；試劑x是與苯酚中的酚羥基反應(yīng)，其中b、d能發(fā)生，a、c不能選用；根據(jù)信息：，可推得丙為clch2cooh，反應(yīng)ii為取代反應(yīng)；反應(yīng)iv是將甲和苯氧乙酸酯化，故其反應(yīng)式為：答案：【高考考點】有機化合物的基本知識、官能團(tuán)的判斷及其性質(zhì)、同分異構(gòu)體【易錯提醒】不能

38、正確書寫出同分異構(gòu)體，造成書寫不全。3（08天津卷）某天然有機化合物a僅含c、h、o元素，與a相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：(1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：sa第步反應(yīng)_，bd_。de第步反應(yīng)_，ap_。(2）b所含官能團(tuán)的名稱是_。(3）寫出a、p、e、s的結(jié)構(gòu)簡式a：、p：、e：、s：。(4）寫出在濃h2so4存在并加熱的條件下，f與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5）寫出與d具有相同官能團(tuán)的d的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：f能與nahco3反應(yīng)，說明f為羧酸，通過g的化學(xué)式(c4h4o4na2)可知，f為二元酸，分子式為c4h6o4，由于分子中含有二個cooh，剩余部分為c2h4，結(jié)合b轉(zhuǎn)化為f

39、是發(fā)生加成反應(yīng)，說明c2h4是按ch2ch2連接的，所以f的結(jié)構(gòu)簡式為hoocch2ch2cooh，若b含有cc，則b的結(jié)構(gòu)簡式為：hoocchch2coohclhoocchch2coohohhoocch=chcooh，s的結(jié)構(gòu)簡式為： ，a的結(jié)構(gòu)簡式為： ，其相對分子質(zhì)量為134，與題意相符，因此b中不可能含有碳碳三鍵，b轉(zhuǎn)化為c是與br2發(fā)生加成反應(yīng)，d轉(zhuǎn)化為e發(fā)生的是消去反應(yīng)，可以通過d、e的相對分子質(zhì)量得到印證。答案：（1）取代（水解）反應(yīng)；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)。(2）碳碳雙鍵 羧基(3）a：hoocchohch2cooh p：（內(nèi)酯） e：hooccccooh s：h

40、oocchclohch2cooh(4）+2c2h5oh +2h2o (5）hooccbr2ch2cooh 4、（08重慶卷）天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一.以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料pbt。(1）b分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則b的結(jié)構(gòu)簡式是 ；b的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式）。(2）f的結(jié)構(gòu)簡式是 ；pbt屬于 類有機高分子化合物.(3）由a、d生成e的反應(yīng)方程式為 ，其反應(yīng)類型為 。(4）e的同分異構(gòu)體g不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則g在naoh溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。元酯的通式可知，g中含有一個

41、c=c，g不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明g不是甲酸某酯，所以g的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=chcooch3。答案：（1） 。(2)hoch2ch2ch2ch2oh；酯（或聚酯）。(3）hcch+2hcho 堿hoch3ccch2oh；加成反應(yīng)。(4）ch2=chcooch3+naohch2=chcoona+ch3oh。5（08江蘇卷）布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：a長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是 。有a到b的反應(yīng)通常在低溫時進(jìn)行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在e的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子

42、是 。（填字母）a b c df的結(jié)構(gòu)簡式 。d的同分異構(gòu)體h是一種-氨基酸，h可被酸性kmno4溶液氧化成對苯二甲酸，則h的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物l由h通過肽鍵連接而成，l的結(jié)構(gòu)簡式是 。答案：酚類化合物易被空氣中的o2氧化 a ac 或 6（08廣東卷）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（）合成路線的一部分（和都是的單體；反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行；化合物-和中含n雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：(1）寫出由化合物合成化合物的反應(yīng)方程式 (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。(2）下列關(guān)于化合物、和的說法中，正確的是 (填字母）。a化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)b化合物與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣

43、c化合物可以發(fā)生水解反應(yīng)d化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色e化合物屬于烯烴類化合物(3）化合物是 (填字母）類化合物。a醇b烷烴c烯烴d酸e.酯(4）寫出2種可鑒別v和m的化學(xué)試劑 (5）在上述合成路線中，化合物和v在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成和水，寫出反應(yīng)方程式 (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）(1)寫出由化合物i合成化合物ii的反應(yīng)方程式： (2)ace 解釋：化合物i官能團(tuán)有羥基，碳碳雙鍵，故可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，故a正確，b錯誤?；衔飅i官能團(tuán)有酯基，可以發(fā)生水解發(fā)生，生成相應(yīng)的酸和醇，故c正確?；衔飅ii的官能團(tuán)有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙

44、烯為母體的烯烴類衍生物，故d錯誤，e正確。(3)化合物vi是e（酯類）化合物。 解釋：化合物vi的結(jié)構(gòu)為：(4)寫出兩種可鑒別v和vi的化學(xué)試劑：1.溴的四四氯化碳溶液；2.na2co3溶液 (2）醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：k2co3、363k、甲苯（溶劑）。實驗結(jié)果如下：分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是 (寫出2條）。(3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點： 。(4）苯甲醛